Per conoscere le proprietà di una sostanza ne dobbiamo conoscere: * la struttura * il tipo di legame presente tra gli atomi

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1 LE MOLECOLE Per conoscere le proprietà di una sostanza ne dobbiamo conoscere: * la struttura * il tipo di legame presente tra gli atomi ChimicaGenerale_lezione8 1

2 Risonanza * La teoria della risonanza proposta da Linus Pauling utilizza strutture di risonanza per creare una rappresentazione bidimensionale delle molecole o di ioni. * Quando una singola struttura di Lewis non riesce a descrivere correttamente la struttura elettronica reale, la molecola può essere descritta da più strutture con la stessa disposizione relativa degli atomi, ma diversa disposizione delle coppie di elettroni di valenza. * La struttura reale della molecola è un insieme o ibrido delle strutture di risonanza. ChimicaGenerale_lezione8 2

3 La forma delle molecole Le strutture di Lewis possono dirci come sono legati gli atomi, ed anche dove si trovano gli elettroni, ma molte delle proprietà delle molecola derivano anche dalla loro forma, cioè da come gli atomi sono disposti nello spazio. ChimicaGenerale_lezione8 3

4 VSEPR Esiste però un modello molto semplice, derivato dal modello di Lewis, che ci permette di prevedere in maniera qualitativa, ma praticamente corretta, la geometria di una molecola: il modello V valence S shell E electron P pair R repulsion ChimicaGenerale_lezione8 4

5 VSEPR Il metodo VSEPR (repulsione delle coppie di elettroni dello strato di valenza) è basato sulla teoria che coppie di elettroni leganti e non leganti nel guscio di valenza di un atomo si respingono l un l altra e si dispongono pertanto alla massima distanza possibile,in geometrie tali da minimizzare le interazioni repulsive. ChimicaGenerale_lezione8 5

6 Il modello VSEPR Il modello dà ottimi risultati per molecole o ioni formati da elementi dei gruppi principali, ma è meno efficace per composti contenenti metalli di transizione. È chiaro che per applicare questo modello è necessario aver prima scritto una struttura di Lewis per la molecola. ChimicaGenerale_lezione8 6

7 Applicazione semplice: atomo centrale circondato solo da coppie di legame Molecole o ioni in cui l'atomo centrale è circondato solo da elettroni di legame impegnati in legami covalenti singoli * Due coppie di elettroni tendono a disporsi diametralmente opposte rispetto al nucleo; * tre coppie hanno una disposizione trigonale planare; ChimicaGenerale_lezione8 7

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9 * quattro coppie si sistemano in maniera tetraedrica; * cinque coppie di elettroni si dispongono secondo una bipiramide trigonale; * sei in maniera ottaedrica. ChimicaGenerale_lezione8 9

10 ChimicaGenerale_lezione8 10

11 Atomo centrale circondato solo da coppie di legame La geometria planare e trigonale planare coinvolgono un atomo centrale che non raggiunge l'ottetto (es. Be, B) La geometria tetraedrica segue la regola dell'ottetto (es. C) La geometria trigonale bipiramidale e ottaedrica prevedono 5 o 6 coppie di elettroni e perciò coinvolgono elementi dal 3 periodo in poi (es. P, S) ChimicaGenerale_lezione8 11

12 Legami multipli e geometria molecolare Legami doppi e tripli coinvolgono più elettroni di legamesingolo Questo incide sulle distanze ed energie di legame MA LA PRESENZA DI LEGAMI DOPPI O TRIPLI NON INFLUENZA LA GEOMETRIA DELLA MOLECOLA Quindi legami doppi e tripli contribuiscono alla geometria della molecola come un legame singolo ChimicaGenerale_lezione8 12

13 ChimicaGenerale_lezione8 13

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15 Il modello VSEPR Una tipica molecola tetraedrica è il metano, ma anche lo ione solfato è tetraedrico. ChimicaGenerale_lezione8 15

16 E le coppie solitarie? L'ammoniaca ha quattro coppie di elettroni disposte in maniera tetraedrica, ma la molecola ha forma piramidale. In questa molecole l'angolo di legame è leggermente minore (107 ) di quello tetraedrico (109 ). Questo può essere razionalizzato ammettendo che la repulsione tra la coppia solitaria e la coppia di legame è maggiore di quella tra due coppie di legame. ChimicaGenerale_lezione8 16

17 ChimicaGenerale_lezione8 17

18 Andamento La forza di repulsione tra coppie di elettroni segue questo andamento generale: rep(coppia solitaria - coppia solitaria) > rep (coppia solitaria -coppia di legame) > rep(coppia di legame - coppia di legame) ChimicaGenerale_lezione8 18

19 L'angolo di legame decresce all'aumentare delle coppie solitarie presenti sull'atomo centrale L'effetto aumenta se consideriamo diversi atomi centrali scendendo lungo uno stesso gruppo, ovvero diminuendo l'elettronegatività ed aumentando le dimensioni l'angolo decresce ancora (l'atomo centrale attrae più fortemente le coppie di legame, l'ombrello si chiude di più) ChimicaGenerale_lezione8 19

20 Effetto delle coppie solitarie sugli angoli di legame ChimicaGenerale_lezione8 20

21 Effetto dell'elettronegatività dell'atomo centrale sugli angoli di legame c (As) < c (P) < c (N) 91.6 AsH PH NH 3 ChimicaGenerale_lezione8 21

22 Atomo centrale circondato da + di 4 coppie di valenza 5 coppie di valenza: bipiramide trigonale 2 posizioni non equivalenti 2 posizioni Assiali, 3 posizioni Equatoriali (coppie solitarie 6 coppie di valenza: ottaedro angoli di 90 tra posizioni adiacenti, posizioni equivalenti ChimicaGenerale_lezione8 22

23 ChimicaGenerale_lezione8 23

24 ChimicaGenerale_lezione8 24

25 Forma molecolare e Polarità delle molecole La conoscenza della forma di una molecola è essenziale per comprendere il suo comportamento chimico e fisico. Uno degli effetti più importanti della forma di una molecola è la polarità. ChimicaGenerale_lezione8 25

26 Molecola Polare Una molecola si dice polare quando ha un momento dipolare (cioè, il prodotto delle cariche parziali sulla molecola per la loro distanza) diverso da 0, quindi presenta una parziale carica positiva su una parte della molecola e una parziale carica negativa su un'altra parte della molecola. ChimicaGenerale_lezione8 26

27 Polarità delle molecole Però, questa è una condizione necessaria, ma non sufficiente per la polarità di una molecola. L'anidride carbonica CO 2 infatti ha due legami C=O fortemente polari, ma i dipoli dei due legami si annullano tra loro, e la molecola nel suo complesso ha momento dipolare 0. ChimicaGenerale_lezione8 27

28 Polarità delle molecole Invece l'acqua, che ha struttura ad angolo, è una molecola fortemente polare, perché i due dipoli dei legami O H non si elidono: questo è estremamente importante per le sue proprietà perché la rende, tra l'altro, capace di sciogliere i composti ionici. ChimicaGenerale_lezione8 28

29 Le molecole polari poste in un campo elettrico subiscono una forza che le allinea nella direzione del campo: la parte δ+ verso la piastra e la parte δ- verso la piastra+ ChimicaGenerale_lezione8 29

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32 PROPRIETA' DI LEGAME ORDINE DI LEGAME DISTANZA DI LEGAME ENERGIA DI LEGAME ChimicaGenerale_lezione8 32

33 ORDINE DI LEGAME ORDINE DI LEGAME = NUMERO COPPIE ELETTRONI CONDIVISI TRA X Y / (NUMERO LEGAMI XY NELLA MOLECOLA) O 3 : 3 coppie elettroniche condivise per 2 legami O-O=3/2=1.5 ChimicaGenerale_lezione8 33

34 DISTANZA DI LEGAME E' LA DISTANZA TRA I NUCLEI DI 2 ATOMI LEGATI PER UNA DATA COPPIA DI ATOMI L'ORDINE DI LEGAME INFLUENZA LA DISTANZA ChimicaGenerale_lezione8 34

35 ChimicaGenerale_lezione8 35

36 ENERGIA DI LEGAME Si parla di Entalpia di dissociazione di legame,ovvero dell'entalpia richiesta per rompere un legame molecolare, considerando la reazione in fase gassosa molecola(g) frammenti molecolari(g) L'entalpia H è energia trasferita da molecola all'ambiente ed è sempre positiva in questi casi: il processo di rottura di un legame è sempre endotermico ChimicaGenerale_lezione8 36

37 ChimicaGenerale_lezione8 37

38 Teoria del Legame Covalente Esaminiamo le due teorie del legame covalente basate sulla meccanica quantistica: * la teoria del legame di valenza che spiega le interazioni degli orbitali atomici nella formazione di un legame covalente. * La teoria degli orbitali molecolari che ipotizza l esistenza di orbitali che si estendono sull intera molecola. ChimicaGenerale_lezione8 38

39 Le due teorie si integrano l una con l altra e sono indispensabili per la comprensione del legame covalente. ChimicaGenerale_lezione8 39

40 Teoria del legame di valenza La teoria del legame di valenza (valence bond, VB ) si basa sull assunzione che un legame covalente si forma quando gli orbitali di due atomi si sovrappongono. Fondamentalmente, i principi di base che regolano la sovrapposizione degli orbitali sono tre: ChimicaGenerale_lezione8 40

41 1. quando due orbitali atomici si sovrappongono per formare un legame, la regione di sovrapposizione può ospitare solo due elettroni di spin opposto. 2. La forza di legame dipende dall attrazione esercitata dai nuclei sugli elettroni condivisi e, quindi, maggiore è la sovrapposizione degli orbitali più è forte (stabile) il legame. 3. L entità della sovrapposizione dipende dalla forma e dall orientamento degli orbitali coinvolti. ChimicaGenerale_lezione8 41

42 Variazione energia potenziale con la formazione di H 2 ChimicaGenerale_lezione8 42

43 Il legame σ nella molecola di idrogeno Consideriamo la molecola più semplice possibile, quella dell'idrogeno H 2. Ogni atomo di idrogeno ha un elettrone nell'orbitale 1s. Man mano che gli atomi si avvicinano, i due orbitali si sovrappongono ed i due elettroni sono localizzati tra i nuclei. Se gli orbitali si sovrappongono frontalmente si forma un legame chiamato σ (sigma). ChimicaGenerale_lezione8 43

44 Il legame σ nella molecola di idrogeno ChimicaGenerale_lezione8 44

45 Altri legami σ Allo stesso modo si può spiegare il legame nella molecola di HF, anche se in questo caso gli orbitali che si sovrappongono sono l'1s dell'idrogeno e un 2p del fluoro. In ogni caso il legame che si forma è di tipo σ. ChimicaGenerale_lezione8 45

46 ChimicaGenerale_lezione8 46

47 ChimicaGenerale_lezione8 47

48 Altri legami σ Nel caso della molecola di azoto N 2, due orbitali 2p si sovrappongono per formare ancora una volta un legame σ. Tuttavia, l'azoto ha altri due orbitali di tipo 2p, ognuno contenente un elettrone, che possono formare legami covalenti. ChimicaGenerale_lezione8 48

49 ChimicaGenerale_lezione8 49

50 Legami π I due rimanenti orbitali 2p di ogni atomo di azoto sono perpendicolari all'asse del legame, e perciò non possono formare un legame σ. L'unico modo che questi orbitali hanno per formare un legame è sovrapporsi lateralmente, in modo da formare un legame di tipo π ChimicaGenerale_lezione8 50

51 ChimicaGenerale_lezione8 51

52 Legami π Nella molecola di N 2 si formano due di questi legami, perpendicolari tra loro, che in aggiunta al legame σ, formano il triplo legame della molecola previsto dalla struttura di Lewis. ChimicaGenerale_lezione8 52

53 ChimicaGenerale_lezione8 53

54 Legami σ e π Legami di tipo σ mostrano elevata densità elettronica lungo la congiungente tra i 2 nuclei degli atomi coinvolti Legami di tipo π mostrano elevata densità elettronica perpendicolarmente alla la congiungente tra i 2 nuclei degli atomi coinvolti ChimicaGenerale_lezione8 54

55 Ibridazione degli orbitali Quanto detto finora non spiega la struttura del metano, in cui l atomo di carbonio lega covalentemente quattro atomi di idrogeno con legami covalenti uguali per lunghezza ed energia, disposti in maniera tetraedrica. ChimicaGenerale_lezione8 55

56 Orbitali ibridi sp 3 Per spiegare il fatto che i quattro legami C-H del metano sono identici per lunghezza ed energia, si ricorre alla teoria degli orbitali ibridi. ChimicaGenerale_lezione8 56

57 IBRIDAZIONE Abbiamo già detto che l'unica realtà fisica è la densità elettronica totale, e questa non deve essere necessariamente descritta dagli orbitali 2s e 2p: si ottiene la stessa densità elettronica totale considerando 4 orbitali identici, ottenuti dalla combinazione matematica della funzione d'onda 2s e delle tre 2p, detti orbitali ibridi sp 3. ChimicaGenerale_lezione8 57

58 Ibridazione sp 3 I quattro orbitali sp 3, identici, composti da i due lobi, ma con un lobo molto più grande dell'altro, orientati verso i vertici di un tetraedro. ChimicaGenerale_lezione8 58

59 Struttura del metano Ognuno dei quattro legami σ della molecola è formato dalla sovrapposizione di un orbitale sp 3 del carbonio (indicato in breve con il simbolo Csp3) ed l'orbitale 1s dell'idrogeno (H1s). ChimicaGenerale_lezione8 59

60 Struttura dell ammoniaca Nell'ammoniaca l atomo di azoto ha ibridazione sp 3. Ha quindi 4 orbitali ibridi identici: uno degli orbitali sp 3 è occupato da due elettroni, non può quindi formare legami e costituisce la coppia solitaria presente nella struttura di Lewis; i tre restanti si sovrappongono con i rispettivi orbitali atomici 1s dei tre atomi di idrogeno, formando tre legami covalenti di tipo σ ChimicaGenerale_lezione8 60

61 Struttura dell acqua Nella molecola di acqua due orbitali sp 3 dell atomo di ossigeno ospitano le due coppie di non legame presenti sull ossigeno, mentre gli altri due orbitali sp 3 si sovrappongono all orbitale 1s dell idrogeno formando due legami sigma. ChimicaGenerale_lezione8 61

62 ChimicaGenerale_lezione8 62

63 Ibridazione sp 2 Gli orbitali ibridi sp 3 non sono gli unici esistenti. Quando la molecola ha struttura trigonale planare, gli orbitali atomici ibridi sono di tipo sp 2. Questi orbitali ibridi nascono dalla combinazione di un orbitale atomico s e due orbitali atomici p, ed hanno aspetto molto simile agli orbitali sp 3, ma sono disposti in maniera trigonale planare. ChimicaGenerale_lezione8 63

64 Ibridazione sp 2 Un esempio di composto in cui l'atomo centrale ha ibridazione sp 2 è il trifluoruro di boro. In questo composto, in cui il boro è circondato da soli sei elettroni di valenza, l'orbitale p non ibridato non è occupato. ChimicaGenerale_lezione8 64

65 ChimicaGenerale_lezione8 65

66 ChimicaGenerale_lezione8 66

67 Ibridazione sp Nel caso di molecole lineari, gli orbitali usati per la formazione del legame sono gli orbitali ibridi sp. ChimicaGenerale_lezione8 67

68 ChimicaGenerale_lezione8 68

69 Altre Ibridazioni Quando ci sono più di quattro legami covalenti, vuol dire che c'è stata espansione dell'ottetto, e quindi sono coinvolti orbitali d. Infatti, si possono definire orbitali ibridi sp 3 d disposti con geometria di bipiramide trigonale, ed orbitali ibridi sp 3 d 2 con geometria ottaedrica. ChimicaGenerale_lezione8 69

70 ChimicaGenerale_lezione8 70

71 Il carbonio Il carbonio non ha sempre ibridazione sp 3 : nell'etilene C 2 H 4 i due atomi di C hanno ibridazione sp 2. Due orbitali sp 2 si sovrappongono per formare un legame sigma e i due restati per ciascun atomo di carbonio si sovrappongono all orbitale 1s dei due atomi di idrogeno per formare due legami sigma C-H. ChimicaGenerale_lezione8 71

72 I due orbitali p residui di ciascun carbonio, che contengono un elettrone ciascuno, formano un legame π tra i due carboni. Il carbonio ha ibridazione sp2 anche nello ione carbonato. ChimicaGenerale_lezione8 72

73 ChimicaGenerale_lezione8 73

74 Altre ibridazioni del carbonio Nell'acetilene, C 2 H 2, ciascun atomo di carbonio ha ibridazione sp, e la molecola è lineare. I due orbitali p residui per ogni atomo di carbonio formano due legami π tra i due carboni, simili a quelli visti per l'azoto. ChimicaGenerale_lezione8 74

75 ChimicaGenerale_lezione8 75

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