3016 Ossidazione dell acido ricinoleico (dall olio di ricino) con permanganato di potassio per formare acido azelaico

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1 6 Ossidazione dell acido ricinoleico (dall olio di ricino) con permanganato di potassio per formare acido azelaico CH -(CH ) OH (CH ) -COOH KMnO 4 /KOH HOOC-(CH ) -COOH C H 4 O (.) KMnO 4 KOH (.) (6.) C H 6 O 4 (.) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Ossidazione; Alchene, acido carbossilico, risorse rinnovabili; Tecniche usate Riscaldamento sotto riflusso, agitazione con agitatore a palette, aggiunta di reagenti con imbuto gocciolatore, estrazione con imbuto separatore, concentrazione con evaporatore rotante, filtrazione, ricristallizzazione, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: 4 mmol) Attrezzatura Pallone da ml, pallone a tre colli da L, condensatore a riflusso, termometro interno, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, agitatore a palette, beaker da 4 ml, beaker da ml, beuta da ml, imbuto separatore, evaporatore rotante, imbuto da vuoto Büchner, beuta da vuoto, essiccatore con essiccante, bagno ad olio; Sostanze olio di ricino idrossido di potassio permanganato di potassio etanolo (pe C) tert-butil metil etere (pe C) acido solforico concentrato Celite (come aiuto per la filtrazione) ghiaccio 4 g (circa 4 mmol) 4, g ( mmol),6 g ( mmol) 4 ml ml ml g

2 Preparazione dell acido ricinoleico dall olio di ricino Reazione Predisporre un pallone da ml e dotarlo di ancoretta magnetica e condensatore a riflusso. Preparare una soluzione da, g (6 mmol) di KOH in 4 ml di etanolo e versarla nel recipiente di reazione; aggiungere quindi 4 g (circa 4 mmol) di olio di ricino. Mantenendo sotto costante agitazione, scaldare la miscela a riflusso per 4 ore. Work up Raffreddare la miscela di reazione fino a temperatura ambiente, quindi versarla in un beaker da 4 ml contenente g di ghiaccio. Aggiungere successivamente, prestando la massima attenzione e mantenendo il contenuto del beaker sotto vigorosa agitazione tramite una bacchetta di vetro, una soluzione preparata da ml di acido solforico concentrato in 6 ml d acqua; interrompere le aggiunte solo una volta raggiunto un ph acido (controllare tramite cartina al tornasole): a questo punto l acido ricinoleico si separa, dando luogo ad una frazione oleosa. Versare la miscela in un imbuto separatore, prelevare la fase organica e lavare quella acquosa con ml di tert-butil metil etere. Riunire l olio e l estratto etereo, quindi allontanare il solvente mediante evaporatore rotante: l acido ricinoleico si presenta come residuo oleoso. Resa: g (circa 4 mmol); Ossidazione dell acido ricinoleico Reazione Predisporre una beuta da ml, contenente una soluzione preparata da, g (6 mmol) di KOH in ml d acqua, e versarvi g (4 mmol) di acido ricinoleico grezzo. Sciogliere (a parte) in un pallone a tre colli da L, dotato di agitatore a palette e termometro interno,,6 g ( mmol) di permanganato di potassio in ml d acqua: durante questa operazione scaldare leggermente il contenuto del pallone fino a raggiungere una temperatura interna di C circa. Mantenendo sotto vigorosa agitazione, aggiungere in un unica porzione la soluzione alcalina contenuta nella beuta a quella presente nel pallone a tre colli. Montare quindi un condensatore a riflusso sull apertura libera del recipiente di reazione e continuare ad agitare la miscela ottenuta (senza scaldare o raffreddare) fino alla completa scomparsa della colorazione dovuta al permanganato (dovrebbero essere necessari minuti circa): per meglio valutare il colore della soluzione, prelevare ad intervalli regolari un piccolo campione della miscela di reazione e diluirlo con poca acqua all interno di una provetta.

3 Work up Sostituire temporaneamente il condensatore a riflusso con un imbuto gocciolatore (con compensatore di pressione) contenente una soluzione preparata da ml di acido solforico concentrato in ml d acqua. Mantenendo sotto costante agitazione, gocciolare quindi la soluzione acida nel pallone a tre colli. Dopo aver riposizionato il condensatore a riflusso, scaldare la miscela (tramite un bagno ad olio) per minuti ad una temperatura di C circa: questo passaggio è molto importante, in quanto permetterà una migliore conglomerazione e precipitazione del prodotto nelle fasi successive del work up. Filtrare quindi la miscela su un imbuto da vuoto Büchner, avendo cura di inumidire leggermente la carta da filtro impiegata e di aggiungere uno strato di Celite sopra il filtro. Bollire il residuo presente nel filtro all interno di un beaker da ml contenente ml d acqua e filtrare nuovamente. Riunire le due porzioni filtrate e concentrarle all evaporatore rotante (ad una pressione di hpa circa) fino ad ottenere un volume finale di - ml. Trasferire il pallone utilizzato per la concentrazione in un bagno di ghiaccio, così da favorire la precipitazione del prodotto; filtrare il solido ottenuto, lavarlo con poca acqua fredda e seccarlo in un essiccatore. Resa di prodotto grezzo: 4, g; Per purificare il prodotto grezzo, seguire le indicazioni riportate di seguito. Sciogliere il solido in ml circa di acqua calda e filtrare (a caldo) la miscela risultante. Lasciar raffreddare lentamente il filtrato e, una volta raggiunta temperatura ambiente, trasferire il tutto in un bagno di ghiaccio. Filtrare il solido risultante, lavarlo con ml d acqua ghiacciata e seccarlo in un essiccatore. Resa:, g (, mmol, %); aspetto: solido incolore; punto di fusione: 4-6 C; Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fase acquosa proveniente dalla preparazione dell acido ricinoleico tert-butil metil etere evaporato (potrebbe contenere dell etanolo) Residuo nel filtro (con Celite) Filtrato acquoso proveniente dalla preparazione dell acido azelaico Acqua evaporata Smaltimento Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Solventi organici, non contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio, contenenti metalli pesanti Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Fognatura

4 Durata dell esperimento ore. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver isolato l acido ricinoleico; Dopo aver allontanato MnO ; Prima della ricristallizzazione. Grado di difficoltà Medio Caratterizzazione Analisi TLC Condizioni TLC: Adsorbente: Eluente: Agente per la visualizzazione: Lastrina Merck TLC Alu plates silica gel 6 F 4 ; dimensioni: x cm; etanolo Viene utilizzata una soluzione per TLC del reagente di Tillmanns: soluzione allo,% del sale sodico del,6-diclorofenolindofenolo in etanolo (%). Dopo aver immerso la lastrina nella soluzione e averla asciugata leggermente con un phon, le sostanze si presentano come macchie rosa. R f (acido ricinoleico):, R f (acido azelaico):,6 TLC a) Acido ricinoleico b) Prodotto grezzo c) Acido azelaico a b c 4

5 Spettro H NMR del prodotto grezzo ( MHz, DMSO-D 6 ) Spettro H NMR del prodotto puro ( MHz, DMSO-D 6 ) 4 6 HOOC COOH δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione. m 6 4-H, -H, 6-H.4 m 4 -H, -H. t, J =, Hz 4 -H, -H ~ s (allargato) COOH.4 solvente

6 Spettro C NMR del prodotto puro (6, MHz, DMSO-D 6 ) 4 6 HOOC COOH δ [ppm] Assegnazione. C-, C-.6 C-. C-4, C-6. C-, C-.4 COOH. solvente Spettro IR del prodotto grezzo (KBr) Trasmissione [%] 6 Transmission [%] 4 4 Numeri Wellenzahl d onda [cm - ] 6

7 Spettro IR del prodotto puro (KBr) Trasmissione [%] 6 Transmission [%] 4 4 Numeri Wellenzahl d onda [cm - ] [cm - ] Assegnazione - O-H stretching, acido carbossilico 6, C-H stretching, alcano, O-H 4 C=O stretching, acido carbossilico

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