Reattività degli Alcheni. Addizione elettrofila

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1 Reattività degli Alcheni Addizione elettrofila

2 Reattività degli alcheni Abbiamo visto che il gruppo funzionale che caratterizza un alchene è il doppio legame carbonio-carbonio. Tutti i composti che presentano un doppio legame carbonio-carbonio reagiscono in maniera simile. Abbiamo visto che un legame π è più debole di un legame σ. Il legame π quindi è il legame che si rompe quando un alchene reagisce.

3 Reattività degli alcheni Il legame π di un alchene consiste in una nuvola elettronica disponibile in quanto condivisa in modo debole: un alchene è quindi una molecola ricca di elettroni. Possiamo quindi prevedere che un alchene reagirà con un reagente elettrofilo e, nel processo, il legame π si romperà portando ad un prodotto di addizione attraverso la formazione di due nuovi legami σ.

4 Addizione elettrofila Prendiamo quindi in esame la reazione di un alchene con un acido alogenidrico: Questa porta alla formazione del prodotto di addizione che è un alogenuro alchilico cioè un alcano in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito da un atomo di alogeno. X X

5 Addizione elettrofila osì, se un reagente come l'acido bromidrico viene aggiunto al 2-butene, sarà la parte positiva dell acido bromidrico, che è l atomo di idrogeno che si avvicinerà al doppio legame dell alchene per reagire, in quanto presenta una parziale carica positiva. δ δ

6 Addizione elettrofila Il protone si staccherà dal omo lasciando su di esso gli elettroni di legame e formando uno ione bromuro. Si legherà quindi ad uno degli atomi di carbonio legati con il legame π per mezzo degli elettroni che prima formavano il legame π. Di conseguenza sull atomo di carbonio adiacente a quello che si è legato con l'idrogeno si verrà a creare una lacuna elettronica e quindi una carica positiva: si formerà quindi un carbocatione. 3 δ δ 3 3 δ δ 3 # 3-3

7 Addizione elettrofila Nel secondo stadio della reazione, l'anione bromuro (carico negativamente = nucleofilo) si legherà con l'atomo di carbonio che porta la carica positiva per mezzo del doppietto elettronico che forma la carica negativa per formare il prodotto di addizione che è un alogenuro alchilico δ # δ 3 3 3

8 Addizione elettrofila La reazione è nel complesso una reazione di addizione elettrofila che procede con un meccanismo a due stadi. ome prodotto del primo stadio si forma un composto intermedio che quindi reagisce ulteriormente per dare il prodotto della reazione globale. δ δ 3 3 Intermedio

9 Intermedio di reazione Una specie chimica che è il prodotto di uno stadio di una reazione ed è il reagente per lo stadio successivo viene definita intermedio. In alcune reazioni gli intermedi possono essere isolati. Gli stati di transizione, al contrario, rappresentano le strutture a più alta energia coinvolte in una reazione e non possono mai essere isolati. La struttura dello stato di transizione viene rappresentata tra parentesi quadre con la doppia croce in apice. 3 δ δ 3 # 3 δ # δ 3

10 Velocità di reazione Dal diagramma energia/coordinata di reazione si può vedere che l'energia libera di attivazione del primo stadio della reazione è maggiore di quella del secondo stadio. Il prodotto del primo stadio (che viene infatti definito intermedio) è meno stabile sia dei reagenti che dei prodotti. Il primo stadio è quindi quello determinante la velocità.

11 Alcheni simmetrici Ma a quale dei due atomi di carbonio che portano il doppio legame si legherà il protome? Nel caso della reazione dell'acido bromidrico con il 2-butene che è un alchene simmetrico è indifferente che il protone si leghi ad uno o all'altro atomo di carbonio del doppio legame in quanto sono identici e il diverso attacco porterà alla formazione di due carbocationi identici e di due prodotti identici. 3 3 lenta veloce 3 3 carbocatione secondario 2-bromobutano 3 3 lenta veloce 3 3 carbocatione secondario 2-bromobutano

12 Alcheni asimmetrici Nel caso della reazione con un alchene come il propene che è invece asimmetrico l'attacco del protone su uno o sull'altro atomo di carbonio porterà alla formazione di due carbocationi diversi. 3 lenta

13 Alcheni asimmetrici L'attacco porta alla formazione di due carbocationi diversi e sarà questo stadio che è lo stadio determinante la velocità di reazione che dirigerà la reazione verso la formazione di uno o dell'altro prodotto. 3 lenta 3 carbocatione primario - veloce 3 1-bromopropano 3 lenta 3 - veloce 3 carbocatione secondario 2-bromopropano

14 Regola di Markovnikov Il diagramma di reazione per la reazione analizzata è di questo tipo. Vediamo che il carbocatione più stabile è anche quello che si forma più rapidamente. Dalla reazione si formerà quindi il carbocatione più stabile ed il conseguente prodotto di reazione.

15 arbocationi alchilici La stabilità di un carbocatione aumenta all'aumentare del numero di sostituenti alchilici legati al carbonio carico positivamente. Quindi, un carbocatione terziario è più stabile di un carbocatione secondario, che a sua volta è più stabile di uno primario che è più stabile di uno metilico. I gruppi alchilici infatti fanno si che la carica positiva sia meno concentrata sul carbonio e in tal modo aumentano la stabilità del carbocatione > 3 3 > 3 2 > 3 catione terziario catione secondario catione primario catione metilico

16 Effetto induttivo L effetto induttivo è lo spostamento di elettroni, in un legame σ, in risposta all elettronegatività degli atomi circostanti. L atomo di carbonio che porta la carica positiva in un carbocatione èibridato sp 2 mentre gli atomi di carbonio alchilici ad esso legati sono di norma ibridati sp 3. Maggiore è il carattere s dell orbitale, più gli elettroni sono vicini al nucleo e quindi vengono attratti dal nucleo in questione. Quindi essendo un atomo di carbonio sp 2 più elettronegativo di un atomo di carbonio sp 3 il legame - sarà polarizzato in modo da compensare la carica positiva. Più gruppi alchilici saranno legati all atomo di carbonio e tanto maggiore sarà questa compensazione > 3 3 > 3 2 > 3 catione terziario catione secondario catione primario catione metilico

17 arbocationi delocalizzati La stabilità di un carbocatione aumenta anche all aumentare della delocalizzazione del doppio legame. Più forme di risonanza possiamo scrivere per un carbocatione e più questo sarà stabile. atione Allilico atione Benzilico

18 arbocationi 2 > > 2 2 > Trifenilcarbocatione o tritile Benzilcatione Allilcatione > 3 3 > 3 2 > 3 > 2 Tert-butilcatione Isopropilcatione Etilcatione Metilcatione Vinilcatione

19 Alcheni asimmetrici lenta - veloce carbocatione primario 1-bromopropano lenta - v eloce carbocatione secondario 2-bromopropano Regola di Markownikov L elettrofilo si lega all atomo di carbonio più idrogenato in modo da formare il carbocatione più stabile

20 Addizione di l Anche l acido cloridrico si addiziona con lo stesso meccanismo agli alcheni per formare i cloruri alchilici lenta veloce

21 Addizione di acqua L acqua si addiziona agli alcheni per formare gli alcoli, ma la reazione deve essere catalizzata da un acido protico perché il legame -O nell acqua non è abbastanza polarizzato. SO SO O O 3 - O 3 alcol L acido deve essere non-nucleofilo altrimenti la sua base coniugata attacca il carbocatione intermedio portando al un altro prodotto. atalizzata dagli acidi non nucleofili diluiti ( 2 SO 4 )

22 Addizione di omo Anche gli alogeni X 2 si addizionano al doppio legame degli alcheni con un meccanismo elettrofilo portando alla formazione di dialogeno alcani. Nel caso del omo l addizione passa attraverso la formazione di un carbocatione ciclico che viene chiamato ione bromonio. L attacco del secondo atomo di bromo quindi deve avvenire dalla parte opposta del primo e la reazione è quindi stereospecifica. δ δ X 2 X X lenta veloce -

23 Addizione di omo La decolorazione del omo è uno dei test più classici per riconoscere il doppio legame =, e probabilmente costituisce la reazione di addizione sugli alcheni più familiare. Facendo reagire una soluzione del composto incognito con una soluzione di bromo (arancione) se il composto incognito è un alchene esso reagisce con il bromo e provoca la sua decolorazione. Normalmente procede velocemente in assenza di catalizzatori.

24 Polimerizzazione cationica La presenza di un catalizzatore acido protico e in assenza della sua controparte anionica si può avere una reazione di polimerizzazione. n 2 =( 3 ) 2 n 2 =( 3 ) 2 polimero telomero In questo caso il carbocatione intermedio che si forma dall attacco del protone sull alchene si stabilizza addizionandosi a sua volta come elettrofilo ad un altra molecola di alchene.

25 Polimerizzazione cationica La reazione avviene quando non siano presenti dei buoni nucleofili che possano competere con l alchene 2-metilpropene gomma butilica Etere vinilico adesivi

26 Addizione a doppi legami coniugati Nel caso in cui il substrato sia un diene coniugato l addizione elettrofila porta alla formazione di due prodotti a causa della risonanza del carbocatione intermedio. 1,3-butadiene 2 2 allilico attacco in 1 Addizione di carbocatione secondario allilico carbocatione primario attacco in carbocatione primario Addizione 1,2 Addizione 1,4 3-bromo-1-butene 1-bromo-2-butene

27 Addizione radicalica La reazione degli alcheni con può avvenire anche con meccanismo radicalico quando la miscela di reazione viene sottoposta ad una radiazione elettromagnetica o nel solvente sono presenti dei perossidi. Il meccanismo è radicalico a catena e porta alla formazione di prodotti ANTI-Markovnikov. 3 hν 3 1-bromopropano

28 Addizione radicalica RO hν ο Δ RO OR 2 RO... RO iniziazione propagazione.. 2 R.. R terminazione R.. R R R

29 Orientamento radicale primario 2-bromopropano radicale secondario 1-bromopropano Addizione AntiMarkownikov

30 Polimerizzazione vinilica La polimerizzazione vinilica avviene in presenza di iniziatori radicalici e segue un meccanismo radicalico a catena. Il nome deriva dal fatto che viene utilizzata per ottenere polimeri dai monomeri vinilici, ossia da piccole molecole contenenti i doppi legami carbonio-carbonio. Ph R Rad.. Ph R Ph R Ph R Ph R. n 2 =RPh Ph Ph Ph Ph. n 2 =RPh polimero R R R R telomero

31 Ossidazione Gli alcheni vengono ossidati dal permanganato di potassio e la reazione porta alla formazione del diolo vicinale KMnO 4 O O O O KMnO 4 O Mn O 2 O O O MnO 2 - O 3 3 Addizione SIN

32 Ossidazione La reazione viene utilizzata per vedere se il composto è un alcano o un alchene perché i primi non reagiscono. Se la soluzione di permanganato che è viola diventa marrone (MnO 2 ) con formazione di un precipitato si ha la presenza di doppi legami

33 Ossidazione L ossidazione con ozono (O 3 ) porta alla rottura completa del doppio legame con formazione di due aldeidi o chetoni. La reazione può essere utilizzata per determinare la posizione del doppio legame. 3 3 O 3 3 O O O 3 2 O O 2 3

34 Addizione di Idrogeno 2 atalizzatore In presenza di un catalizzatore metallico come platino, palladio o nickel, l'idrogeno molecolare 2 si addiziona al doppio legame di un alchene per formare un alcano. Senza catalizzatore, la barriera energetica che si oppone alla reazione sarebbe enorme in quanto il legame - è molto forte. Il catalizzatore abbassa l'energia di attivazione provocando la rottura del legame -. L'addizione di idrogeno viene detta idrogenazione.

35 Idrogenazione L idrogenazione catalitica è molto importante nell industria alimentare, in quanto gli oli vegetali insaturi che contengono normalmente molti doppi legami, vengono idrogenati cataliticamente su larga scala per ricavarne i grassi saturi usati nella margarina e nei prodotti da cucina.

36 Idrogenazione Gli oli vegetali sono triesteri del glicerolo con tre lunghe catene di acidi carbossilici detti acidi grassi. Gli acidi grassi sono generalmente poliinsaturi ed i loro doppi legami hanno invariabilmente stereochimica cis. L idrogenazione completa fornisce gli acidi grassi saturi corrispondenti ma l idrogenazione incompleta spesso determina l isomerizzazione parziale cis-trans di un restante doppio legame. Quando sono ingeriti e digeriti, vengono rilasciati gli acidi grassi liberi trans che aumentano i livelli di colesterolo nel sangue. O O 2, Pd Idrogenazione incompleta O O O O

37 Reazioni biologiche Le reazioni di alogenazione degli alcheni avvengono in natura proprio come il laboratorio, ma sono limitate principalmente agli organismi marini, che vivono in un ambiente ricco di alogenuri. Le reazioni si compiono per l azione di enzimi detti aloperossidasi, che usano 2 O 2 per ossidare gli ioni - o l - ad un equivalente biologico di o l. L addizione elettrofila al doppio legame di una molecola substrato dà poi uno ione intermedio bromonio o cloronio, e la reazione con un altro ione alogenuro completa il processo. Per esempio si pensa che il seguente tetra-alogenuro isolato da un alga rossa, si formi dal β-ocimene per la duplice addizione di l attraverso gli ioni bromonio corrispondenti. 1) " " 2) l - l l

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