Tecniche di separazione e purificazione dei composti organici

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1 Tecniche di separazione e purificazione dei composti organici I composti organici, sia di origine naturale che prodotti in laboratorio mediante sintesi chimica, si trovano spesso miscelati ad altre sostanze dalle quali devono essere separati. SOSTANZA NATURALE presente in una data matrice biologica, per ottenere il composto allo stato puro, è necessario estrarlo dalla matrice, separarlo e purificarlo dagli altri composti eventualmente presenti. PRODOTTO DI SINTESI CHIMICA, può essere necessario rimuovere il solvente, gli eventuali reagenti in eccesso, il catalizzatore e/o i possibili prodotti collaterali della reazione. Tecnica Stato di aggregazione Proprietà chimico-fisica Distillazione Liquido Punto di ebollizione Cristallizzazione Solido Solubilità Estrazione con solventi Liquido/Solido Ripartizione tra fasi Cromatografia Liquido/Solido Ripartizione tra fasi

2 Tecniche di purificazione: estrazione

3 Estrazione L estrazione è un processo di trasferimento di uno o più composti da una fase (solida o liquida), nella quale sono sospesi o disciolti, ad una diversa fase (liquida o gassosa) immiscibile con la prima. I metodi di estrazione con solventi vengono molto usati in campo farmaceutico per l isolamento del principio attivo da: droghe grezze (foglie, semi, corteccia, fiori,..) tessuti e liquidi biologici (sangue, urine, contenuto gastrico, etc..) preparazioni galeniche (polveri, compresse, capsule..)

4 Ripartizione H 2 O/solvente organico Quando un composto X, viene messo in un imbuto separatore, con due liquidi immiscibili, come H 2 O e DCM, liquidi. esso si ripartisce o distribuisce tra i due La quantità di X in ciascuna fase dipende dalla sua solubilità relativa in H 2 O e DCM Definiamo coefficiente di partizione o di distribuzione K, il rapporto tra le concentrazioni di X in ciascuna fase X X H 2 O DCM K (Xfase finale) org (Xfase iniziale) acq [X] org [X] acq

5 Ripartizione H 2 O/solvente organico -se K=1, il soluto si ripartisce equamente tra le due fasi, e non è possibile condurre una separazione per estrazione selettiva. Il valore di K deve necessariamente essere maggiore di 1. -se K>1, (sostanze lipofile), il soluto si concentra nella fase organica e può essere estratto efficacemente. -se K<1, (sostanze idrofile), il composto organico è più solubile in H 2 O che nei solventi organici e solo una piccola quantità potrà essere estratta. K potrà essere alterato per aggiunta di un sale inorganico, p.es. NaCl, alla fase acquosa: la sostanza organica sarà meno solubile nella soluzione di NaCl che in acqua e l estrazione nel solvente organico sarà più efficiente. L aggiunta di NaCl solido nell imbuto separatore è una tecnica chiamata salatura.

6 Coefficiente di Partizione e Lipofilia La LIPOFILIA di una sostanza descrive la sua tendenza a sciogliersi in un solvente apolare, come l etere o il cloroformio, piuttosto che in acqua. Il n-ottanolo e l acqua costituiscono la coppia standard di solventi utilizzata per determinare i coefficienti di ripartizione dei farmaci. In genere si adopera il logaritmo decimale del coefficiente di ripartizione (logp). In base al valore di logp possiamo classificare le sostanze in tre categorie: idrofobiche o lipofile o apolari, con logp > 0 idrofile o polari, con logp < 0 log P log [X] n-ottanolo [X] acqua di media polarità, con logp intorno a 0

7 Coefficiente di Partizione e Lipofilia Lipofili Media polarità Idrofili OH N O O OH O OH O N O N N N HO O HO O OH O OH b-naftolo logp: 2.70 Atropina logp= 1.8 Ac.benzoico logp= 1.9 Caffeina logp=-0.07 Acido citrico logp: Idrofilia Log P Lipofilia

8 La lipofilia di un soluto determina la sua capacità di attraversare le membrane cellulari I farmaci lipofili sono ben assorbiti dopo somministrazione orale e si distribuiscono nel SNC. I farmaci idrofili, in genere, sono assorbiti poco o per nulla e non raggiungono il SNC Un farmaco che attraversa una membrana cellulare deve essere sufficientemente lipofilo

9 Gli acidi e le basi deboli sottoposti a ripartizione tra due solventi non miscibili partecipano a due equilibri simultanei: 1) quello di ripartizione della specie neutra tra la fase acquosa e la fase organica HA HA logp pka HA ph H + + A - FO FA 2) quello acido-base che ha luogo esclusivamente nella fase acquosa Il primo equilibrio dipende dal coefficiente di ripartizione (P) del soluto. Il secondo equilibrio dipende dal pka del soluto e dal ph della fase acquosa. La ripartizione complessiva che risulta dai due equilibri è espressa dal coefficiente di distribuzione (D) o, più frequentemente, dal logd..

10 Coefficiente di ripartizione apparente o rapporto di distribuzione (D) D = [HA] nella fase organica [HA] nella fase acquosa [HA] o = [HA] a + [A - = P ]a

11 Coefficiente di Distribuzione Il LogD è correlato al LogP ed al pka dalle seguenti equazioni: P = [HA] ORG [HA] ACQ K A = [H + ] +[A - ] [HA] D = [HA] ORG [HA] ACQ +[A - ] Dividendo numeratore e denominatore di D per [HA]acq e usando Ka e P si ottiene la relazione che lega D a P, Ka e ph P D = / [H + ] + 1 K A

12 Si può osservare come la capacità estrattiva per una dato P e un dato ph aumenti all aumentare del valore di pka, ossia quanto meno forte è l acido. Inoltre, per una dato pka, la capacità estrattiva è massima e uguale a P per valori di ph molto minori di pka, dove l acido è presente quasi totalmente nella sua forma indissociata, e minima per valori di ph molto maggiori di pka, dove l acido si può considerare totalmente dissociato. In quest ultimo caso il logd decresce linearmente con l aumentare del ph.

13 Coefficiente di Distribuzione Il LogD è correlato al LogP ed al pka dalle seguenti equazioni: D = K A P / [H + ] + 1 D [H ]KD [H ] Ka logd ph logp log (ph pka ) 1 10 D Acidi deboli KaKD [H ] Ka Basi deboli logd ph logp log (pka ph ) 1 10

14 Coefficiente di Distribuzione O OH logd ph logp log (ph pka ) 1 10 logp: 1.90 pka: 4.22 ph acido l acido carbossilico è tutto indissociato quindi si troverà più in fase organica D alto (10 1,90 = 79 ) logd (ph 7.4) : log [ ] logd (ph 1) : log [ ] 1.90 logd (ph 14) : log [ ] ph neutro l acido carbossilico si trova in entrambe le forme dissociata e indissociato quindi si ripartisce tra le fase D(10-1,28 =0,052) ph basico l acido carbossilico si trova tutto dissociato quindi tutto in fase acquosa il D è basso (10-7,88 = 0, )

15 Coefficiente di Distribuzione OH logd ph logp log (ph pka ) 1 10 logp: 2.70 pka: 9.83 logd (ph 7.4) : log [ ] 2.70 logd (ph 1) : log [ ] 2.70 ph acido e neutro l acido debole si trova tutto in fase organica il D è alto (10 2,70 = 501 ) logd (ph 14) : log [ ] ph basico l acido debole si troverà più in fase acquosa D alto (10-1,47 = 0,033 )

16 ESTRAZIONI LIQUIDO-SOLIDO: il soluto viene rimosso dalla matrice solida attraverso un solvente. ESTRAZIONI LIQUIDO-LIQUIDO: il soluto viene trasferito in modo selettivo da una fase liquida ad un altra fase liquida immiscibile con la prima. ESTRAZIONI IN FASE SOLIDA: consente di estrarre un soluto da un campione liquido o gassoso mediante un materiale solido adsorbente sul quale il soluto viene selettivamente concentrato e, quindi, rimosso con quantità minime di solvente.

17 Il composto da estrarre si trova all interno di una matrice solida da cui viene estratto per mezzo di un solvente e portato in soluzione. I componenti della matrice che non si sciolgono vengono rimossi per filtrazione o centrifugazione. La resa del processo di estrazione dipende da: 1) Scelta del solvente: deve avere polarità adatta a solubilizzare il soluto, ma deve anche penetrare all interno della matrice e rimuovere il soluto dai siti di adsorbimento. 2) Trasferimento di massa: dipende dalla viscosità del mezzo, dal coeffieciente di diffusione del soluto e dalla struttura della matrice. 3) Matrice: influenza il tipo di interazioni che si instaurano con il soluto.

18 Estrattore di Soxhlet Ditale di carta da filtro in cui si inserisce la miscela solida VANTAGGI: Estrazione in continuo Solvente estraente SVANTAGGI: Richiede molte ore (12/24h) L estratto non deve essere termolabile perché si concentra nella caldaia ed è sollecitato ad alte temperature Impiego di quantità considerevoli di solvente Estrazione poco selettiva

19 Estrazione liquido-liquido L estrazione liquido-liquido sfrutta la differente solubilità di una sostanza tra due solventi immiscibili. Il composto si distribuisce tra le due fasi fino al raggiungimento dell equilibrio. [C o ] Equazione di Nerst K = [C A] = = P [C B ] [C a ] Se K 1 /K 2 > 100, è possibile separare due sostanze mediante una semplice estrazione. L estrazione di un soluto, da una fase all altra, è tanto meglio realizzabile quanto più K si discosta da 1. Per valori di K < 100 non è sufficiente una sola operazione di estrazione, per cui l operazione va ripetuta più volte con nuovo solvente estraente (estrazione in discontinuo).

20 Estrazione con imbuto separatore

21 Estrazione con imbuto separatore A B C Si usa per: Purificare composti organici prodotti da una sintesi di laboratorio. Spostare una sostanza anche pura da un solvente altobollente (es. H 2 O) ad uno avente un punto di ebollizione inferiore.

22 Scelta del solvente di estrazione Dovendo eseguire diverse estrazioni successive, quando possibile, è più utile scegliere il solvente in modo da lasciare la sostanza desiderata nella fase superiore, in modo che la fase di scarto sia quella inferiore, più facile da separare. Per sostanze più solubili nella fase organica, è meglio usare un solvente meno denso dell acqua (etere etilico), e viceversa.

23 Inconvenienti: La miscela delle due fasi è così scura che l interfaccia non è visibile: esporre ad una fonte luminosa E visibile solo uno strato: succede quando nella miscela è presente una grande quantità di solventi miscibili con l acqua (EtOH, THF, etc). Questi solventi si sciolgono bene sia in H 2 O che nel solvente organico

24 Inconvenienti: La miscela è chiara ma l interfaccia non è visibile: si verifica quando i due solventi hanno un indice di rifrazione molto simile, per cui sembrano uguali. Aggiungendo un pizzico di carbone, questo galleggerà sul liquido più denso Si formano emulsioni quando goccioline di una soluzione si sospendono nell altra. Le emulsioni non si separano per gravità!!! Solventi come benzene, toluene, che trattengono molta acqua formano facilmente emulsioni. Le emulsioni vengono rotte per aggiunta di NaCl alla soluzione

25 Scelta del solvente di estrazione Un solvente organico di estrazione deve possedere alcune caratteristiche: Immiscibilità con l acqua Densità diversa dall acqua Buon potere solvente Stabilità e volatilità (rimozione facilitata) Un solvente ideale dovrebbe anche essere non tossico e non infiammabile I solventi di estrazione possono essere divisi in due gruppi: solventi con densità maggiore dell acqua (CH 3 Cl, CH 2 Cl 2, CCl 4 ) solventi con densità minore dell acqua (Et 2 O, AcOEt, Esano, n-ottanolo)

26 Solventi per estrazione Solvente p.b.( C) Infiammabilità Tossicità Commenti n-esano Per composti apolari n-eptano Per composti apolari Benzene Non usare Diclorometano Forma emulsioni Cloroformio Forma emulsioni Etere etilico Assorbe molta acqua Etile acetato Assorbe acqua 2-butanolo Per composti polari

27 Efficacia estrattiva:

28 Efficacia estrattiva: e n Vw KV V x o o K Esempio: V W =100 ml V o =90 ml n x =10-2 mol K=10 I) Una sola estrazione con 90 ml: e ( ) moli resa=90%

29 e n Vw KV V x o o K Efficacia estrattiva: Esempio: V W =100 ml V o =90 ml n x =10-2 mol K=10 II) Tre estrazioni da 30 ml: e ( ) e ( ) e ( ) moli 3 moli moli n n o 3 x nx e o 3 x nx e1 e e 3 tot e1 e2 e moli resa=98.5%

30 Estrazione in continuo Estrattore di Friedrichs: si usa quando la soluzione da estrarre ha un solvente di densità maggiore di quella del solvente da usare per l estrazione. Estraenti più leggeri dell H 2 O: Etere etilico Acetato di etile

31 Estrazione in continuo L estrattore di Cappelli si usa quando la soluzione da estrarre ha un solvente di densità minore del solvente da usare per l estrazione. Estraenti più pesanti dell H 2 O: Cloruro di metilene Cloroformio

32 Estrattore di Craig ESTRAZIONE DISCONTINUA IN SERIE Craig apparatus consists of a series of glass tubes (r: 0, 1, 2..) so arranged that the lighter liquid is transferred from one tube to the next. All extractions are taking place simultaneously in all tubes of the apparatus which is usually driven electromechanically. The lower phase of the heavier solvent (e.g. water, blue layer in the picture) is the "stationary phase", whereas the upper phase of the lighter solvent (e.g. hexane, red layer in the picture) is the "mobile phase".

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34 Agenti disidratanti: per rimuovere tracce d acqua Agente disidratante Non adatto per Acqua residua mg H 2 O/L g H 2 O/g essiccante azione CaCl 2 MgSO 4 Setacci molecolari P 2 O 5 alcoli, ammine, aldeidi, ammidi, chetoni composti sensibili agli acidi molecole più piccole dei pori Alcoli, acidi, ammine, chetoni (1H2O) 0.3 (2H2O) idratazione idratazione 0.18 adsorbimento 3x idratazione Na 2 SO idratazione

35 Estrazione in fase solida (SPE) L analita viene adsorbito su una cartuccia per SPE utilizzando un solvente a basso potere eluente. Esso può essere lavato con altri solventi a basso potere eluente (in grado di eluire le impurezze) e, quindi, viene eluito con un piccolo volume di un solvente. L estrazione SPE è utile per allontanare sostanze interferenti nei casi in cui ciò è difficile da ottenere con un estrazione liquido/liquido. E ampiamente utilizzata in ambito biologico ed ambientale per aumentare la concentrazione di tracce di analita.

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37 Estrazione in fase solida (SPE)

38 Adsorbenti SPE Adsorbenti polari (fase normale): la ritenzione degli analiti è legata all instaurarsi di forti interazioni tra i gruppi polari della fase solida adsorbente e quelli dell analita (interazioni dipolo-dipolo; dipolo-dipolo-indotto, legami idrogeno), che devono essere superiori a quelle tra matrice ed analita. Adsorbenti apolari (fase inversa): la ritenzione degli analiti si basa sull instaurarsi di interazioni apolari (forze di Van der Waals, forze di London) fra analita ed adsorbente. Adsorbenti a scambio ionico: sono caratterizzati dalla presenza di gruppi permanentemente ionizzati in tutto l intervallo di ph (scambiatori forti) o ionizzati in un definito intervallo di ph (scambiatori deboli). L interazione avviene sulla base di interazioni elettrostatiche (attrazione tra cariche opposte). Adsorbenti a fase mista.

39 Vantaggi rispetto all estrazione liquido-liquido: la natura chimica dell adsorbente può essere variata in modo tale che esso risulti essere selettivo per un particolare gruppo funzionale dell analita; è possibile concentrare campioni diluiti; si utilizzano piccoli volumi di solvente sia in fase di lavaggio che di eluizione; tempi ridotti; la fase solida può essere riutilizzata dopo opportuni lavaggi (costi più limitati); possibilità di automatizzare il processo. Limiti: è possibile che si verifichi adsorbimento irreversibile dell analita. le colonne SPE a base di gel di silice sono instabili in condizioni fortemente alcaline.

40 Ricapitolando: Estrazione La procedura di estrazione permette di separare sostanze con solubilità diverse. Il coefficiente di partizione misura la ripartizione all equilibrio di un composto tra due fasi. Il logp misura la lipofilia di un composto. Per elettroliti deboli, il logd indica la distribuzione delle fasi in funzione del ph e del pka. L efficacia dell estrazione aumenta col numero di estrazioni Le tecniche di estrazione possono essere: discontinue: singole (imbuto separatore) in serie (estrattore di Craig) continue: liquido-solido (Soxhlet) liquido-liquido (Friedrichs o Cappelli)

41 Test di autovalutazione: separare le seguenti miscele di sostanze O 2 N OH CH 3 NH + N CH 3 in CHCl 3 O CH 3 CH 3 A: p-nitrofenolo B: lidocaina 3x NaOH 2N W: A - Na Acidifica con HCl 2N ed estrai con CHCl 3 W: scarto O: A, (LAS) O: B (LAS) LAS= Lavo con NaCl ss, Anidrifico su Na2SO4 anidro, porto a Secco il solvente

42 Test di autovalutazione: separare le seguenti sostanze O O Cl N H Cl OH H 2 N A B C 3x NaOH 2N W: B - Na + O: A + C HCl 2N CHCl 3 W: scarto O: B, (LAS) 3x HCl 2N W: C + Cl - O: A, (LAS) NaOH 2N CHCl 3 W: scarto O: C, (LAS)

43 Test di autovalutazione: separare le seguenti sostanze CH 3 CH 3 OH OH O H 3 C O O A B C 3x NaHCO 3 ss W: scarto W: A - Na + HCl 2N CHCl 3 O: A, (LAS) 3x NaOH 2N W: B - Na + HCl 2N O: B + C CHCl 3 O: C, (LAS) LAS= Lavo con NaCl ss, Anidrifico su Na 2 SO 4 anidro, porto a Secco il solvente W: scarto O: B, (LAS)

44 Test di autovalutazione: separare le seguenti sostanze O C NH2 HO H 2 N OH N CH 3 A B C H 2 O, CHCl 3 W: B porto a secco o concentro e cristallizzo O: A + C 3x HCl 2N W: C + Cl - O: A, (LAS) NaOH 2N CHCl 3 LAS= Lavo con NaCl ss, Anidrifico su Na 2 SO 4 anidro, porto a Secco il solvente W: scarto O: C, (LAS)

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