Assorbimenti di alcani (stretching. Corso Metodi Fisici in Chimica Organica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

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1 Assorbimenti di alcani (stretching C-H) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

2 Analisi di spettri: ALCANI (C-H) cm -1 Stretching C H ν < 3000 cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita Piegamenti CHC 2, ν cm -1 Rocking CH 2 ν ~ 700 cm -1

3 Analisi di spettri: ALCANI CICLICI (C-H) cm -1 Stretching C H ν < 3000 cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita Piegamenti CHC 2, ν cm -1 Rocking CH 2 ν ~ 700 cm -1

4 Assorbimenti di alcheni (stretching C-H) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

5 Analisi di spettri: ALCHENI (C=C( e C-H) C H 2 C =CH 2 =CRH H H Cis H H Trans cm -1 Stretching C H ν > 3000 cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita Stiramento C=C ν ~ 1600 cm -1 Poco intensa Piegamenti fuori del piano Wagging CH ν cm -1 Servono a stabilire la sostituzione al doppio legame da analizzare con cautela

6 Analisi di spettri: ALCHENI CNIUGATI vertone di piegamento =CH 2 Trans Stretching C H ν > 3000 cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita Stiramenti C=C ν ~ 1600 cm -1 Effetto della coniugazione Piegamenti Wagging CH ν cm -1

7 Analisi di spettri: ALCHENI CICLICI cm cm -1 CH CH 2 2 CH 2 CH 2 CH cm -1 CH 2 C CH cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

8 Assorbimenti di Legami Doppi e Tripli (stretching( X Y Y e X=Y=Z) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

9 Analisi di spettri: Alchini (C-H) H Wagging C CHCH Banda assente! H Wagging C CHCH cm -1 Stiramenti degli C-H: C Stiramenti degli C CHC CH: ν cm -1 ν 2120 cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

10 Analisi di spettri: Nitrili (C N) C N N C N Br C N Sostituz. Ph cm -1 Stiramenti dei C N: C ν 2120 cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

11 Assorbimenti di alcoli e ammine (stretching( X-H) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

12 Analisi di spettri: ALCLI ED ETERI (-H, C-, C C--C) C C) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

13 Analisi di spettri: ALCLI ED ETERI (-H, C-, C C--C) C C) Il gruppo -H degli alcoli presenta una banda tra cm H H libero: banda stretta non molto intensa a 3600 cm H H legato tramite legame ad H: banda larga intensa centrata a circa 3300 cm - 1. A B La formazione del legame ad H dipende da: -concentrazione (A)( -interazione con il solvente (B)( ) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita Il 4-idrossiacetofenone 4 (a) presenta nella zona di stiramento del gruppo -H H lo spettro 1 in soluzione molto diluita. Se la soluzione è concentrata lo spettro (non riportato nella figura) mostra una banda intensa e larga a circa 3300 cm -1. Il suo isomero 2-idrossi 2 acetofenone (b) invece mostra gli spettri 2 e 3 quando si prendono in esame due soluzioni, una diluita (2) e una concentrata (3).

14 Analisi di spettri: ALCLI ED ETERI (-H, C-, C C--C) C C) H H H H cm -1 Stretching H ν cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita Stiramento del C-C ν cm -1 Sistema Aromatico

15 Analisi di spettri: ALCLI ED ETERI (-H, C-, C C--C) C C) Simm. Non Simm. C 2 H cm -1 Stretching C H ν cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita Stiramento del C-C ν cm -1

16 Analisi di spettri: Ammine (N-H, C-N) C NH 2 NH 2 NH N H Wagging NH 2 Wagging NH Le ammine presentano bande caratterisitiche dovute allo stretching N-H H e C-N. N cm -1 Stiramenti degli N-H: N 2 bande se ammina primaria,1 banda se ammina Stiramenti dell C-N: C secondaria, 0 bande se ammina ν cm terziaria ν cm -1-1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

17 Stiramenti dell anello aromatico (C=C( C=C) Stiramenti in alcoli ed eteri (C-) Sostituzione dell anello aromatico Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

18 Analisi di spettri: DERIVATI ARMATICI vertones Mono S. rto Meta Para cm -1 Stretching C H ν > 3000 cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita Stiramenti C=C e anello ν cm -1 Piegamenti Wagging C-H H e C-C C C dell anello ν cm -1

19 Analisi di spettri: DERIVATI ARMATICI Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

20 Analisi di spettri: derivati carbonilici (C=) Composto Alogenuro acilico (RCX) Anidride ciclica (RCCR) Anidride aciclica (RCCR ( RCCR ) Estere (RCR ( RCR ) Aldeide (RCH) Chetone (RCR ( RCR ) Acido carbossilico (RCH) Ammide primaria (RCNH2) Ammide secondaria (RCNHR) Ammide terziaria (RCNR2) Sale acido carbossilico (RCNa( RCNa) C= cm -1 > < + > + < Bande di controllo C-C C-C C- C (2 bande) C-H C H (2 bande) H H molto larga C- C (1 banda) 3200, 3300 N-H N H (2 bande) 1450 C-NC 3300 N-H N H (1 banda) 1550 C-NC 1420 (sec. bandac 2 ) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

21 Analisi di spettri: derivati carbonilici (C=) Fattori che influenzano la posizione della banda del carbonile: 1. Induttivi 2. Coniugativi; 3. Ponte idrogeno; 4. Dimensione anello +I -I R Z +I: : sposta la banda a valori più bassi - I: sposta la banda a valori più alti R X H sposta la banda a valoripiù bassi R R X R sposta la banda a valoripiù bassi La posizione della banda si sposta a valori di numero d onda più alti al diminuire della dimensione d anello X Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

22 Assorbimenti di Aldeidi e Chetoni (C=( C=) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

23 Analisi di spettri: Aldeidi (C=( C=) H H la banda del C= è influenzata dalla presenza di equilibri, ponti idrogeno e dalla coniugazione. L introduzione di un sostituente elettron- attrattore (alogeni) in posizione α al carbonile determina uno spostamento a sinistra della banda del C=. H H H cm -1 Risonanza di Fermi ν cm-1 Stretching C= ν cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

24 Risonanza di Fermi Si verifica ogni volta che una banda di sovratono risuona ad un valore di frequenza uguale a quella di una fondamentale La sequenza di spettri mostra come variano le bande osservate (in bianco) in funzione della posizione relativa della banda fondamentale e di sovratono (in nero) mano a mano che si sposta la posizione della banda di sovratono (linea tratteggiata) risonanza della banda di sovratono della fondamentale di piegamento con la fondamentale di stiramento del C H R H Fondamentale di piegamento del C H R H Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

25 Assorbimenti di Esteri e Anidridi (C=( C=) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

26 Analisi di spettri: Alogenuri Acilici e Anidridi (C=( C=) C 5 H 11 Cl R X R X Le anidridi danno due bande dovute allo stiramento simmetrico e asimmetrico. La banda di sinistra è più intensa con anidridi acicliche, viceversa con anidridi cicliche cm -1 Stretching C= ν cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita Stiramento del C-C ν cm -1 Intenso e largo

27 Analisi di spettri: Esteri (C=( C=) la banda del C= è spostata a valori più bassi per coniugazione con il C=; ; più alti per coniugazione con l cm -1 Stretching C= ν cm -1 Stiramento del C=C Stiramento del C--CC Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

28 Analisi di spettri: Esteri (C=( C=) 1720 C 2 H 5 C 2 H 5 H 1640 C 2 H la banda del C= è influenzata dalla presenza di equilibri, dalla coniugazione e dalla tensione d anello. H C 2 H cm Stretching C= ν cm -1 Stiramento del C--CC Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

29 Analisi di spettri: Chetoni (C=( C=) 2 x C= 2 x C= C 2 H 5 C= C= L effetto induttivo dei sostituenti alchilici sposta la banda dei chetoni più a destra rispetto alle aldeidi. La banda del C= è influenzata dalla presenza di equilibri, ponti idrogeno e dalla coniugazione che spostano a destra la banda. R R cm -1 Stretching C= ν 1715 cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

30 Analisi di spettri: Chetoni (C=( C=) 2 x C= La dimensione del ciclo ha effetto sulla posizione della banda 2 x C= H Effetto del ponte idrogeno cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita Stretching C= ν cm -1

31 Assorbimenti di Ammidi (C=( C=) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

32 Analisi di spettri: Ammidi (C=( C=) NH 2 NH 2 la banda del C= è influenzata dalla tenzione d anello. NH N H NH NH NH N cm -1 Stiramenti degli N-H: N 2 bande se ammide primaria,1 banda se ammide secondaria, 0 bande se ammide terziaria ν cm -1 Stretching C= ν cm -1 Ammide 2 banda : stiramento C-NC Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

33 Assorbimenti di sistemi con doppi legami (C=N, C=, C=C, N=N) C= N=N C=C C=N Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

34 Derivati con tripli legami e doppi legami cumulati zona cm-1 Tripli legami: banda stretta; alchini poco intensa nitrili media intensità Doppi legami cumulati: banda intensa e larga (corrisponde allo stiramento asimmetrico del sistema X=C=Y) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

35 Analisi di spettri: Isocianati (N=C=), Nitro deriv.. (N 2 ), Immine (C=N) N C Stiramento N=C= ν Monosostit. N 2 Stiramento Simm. e Asimm. N 2 + Deformaz.. ν N H C cm -1 Stiramento C=N + vertones Aromatici ν 1680 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

36 Assorbimenti di Acidi Carbossilici e sali (C=( C=) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

37 Analisi di spettri: Acidi (C=( C=) H Gli Acidi carbossilici presentano delle bande allargate dovute ad associazioni intramolecolari. F 3 C H R H H R H Stretching C- ν cm cm -1 Stiramenti dell -H: ν cm -1 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita Stretching C= ν 1700 cm -1 Dipende dai sostituenti

38 Analisi di spettri: Carbossilati e Ammino Acidi Banda allargata Stiramento NH + 3 H 3 N Stiramento Simm. e Asimm. C= ν 1600 e 1400 Bending NH 3+ ν 1610 e 1500 Na cm -1 Stiramento Simm. e Asimm. C= ν 1600 e 1400 Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

39 Assorbimenti di altri gruppi funzionali N= Derivati dello Zolfo Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita

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