Capitolo 8 Alcoli e Fenoli

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1 Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Capitolo 8 Alcoli e Fenoli Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr.

2 Struttura degli Alcoli Alcoli: Il gruppo funzionale è l ossidrile (), legato ad un gruppo alchilico Fenoli: Il gruppo funzionale è l ossidrile (), legato ad un anello benzenico 2

3 Importanza di alcoli e fenoli Solventi Liquidi antigelo Alimenti Farmaci Salbutamolo: beta stimolante, antiasmatico/bronco dilatatore anabolizzante CH 3 CH 3 H 3 CHC CHCH Propofol: 3 anestetico 3

4 Classificazione Primario: il carbonio con il gruppo è legato ad un altro carbonio. Secondario: il carbonio con il gruppo è legato a due altri carboni. Terziario: il carbonio con il gruppo è legato a tre altri carboni. Aromatici (fenoli): - è legato ad un anello benzenico. CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 4

5 Nomenclatura IUPAC Individuare la catena più lunga che contenga il gruppo -. Numerare la catena a partire dall estremità più vicina al gruppo. La -o degli alcani è sostituita con olo, indicando la posizione del gruppo butil-6-metil-2-ottanolo 5

6 Assegnare i nomi: CH 3 CH CH 2 CH 3 2-butanolo CH 3 CH 3 CH CH 2 2-metil-1-propanolo CH 3 CH 3 C CH 3 Br CH 3 2-metil-2-propanolo 3-bromo-3-metilcicloesanolo 6

7 Alcoli insaturi L ossidrile ha la precedenza rispetto a doppi e tripli legami. Al carbonio alcolico va il numero più basso. CH 2 CHCH 2 CHCH 3 4-penten-2-olo L ossidrile come sostituente Quando - è un sostituente si chiama IDROSSI. Esempio: CH 2 CH 2 CH 2 CO Acido 4-idrossibutanoico 7

8 Priorità per la nomenclatura Acidi Esteri Aldeidi Chetoni Alcoli Ammine Alcheni Alchini Alcani Eteri Alogenuri 8

9 Nomi comuni Erano indicati come alcoli-alchilici (alcol metilico, etilico). Si usa ancora per alcoli piccoli. Esempi: CH 3 CH 3 CH CH 2 CH3 CH CH 2 CH 3 Alcol isobutilico Alcol sec-butilico 9

10 Dioli Bisogna indicare le posizioni di entrambi I gruppi -. Usare -diolo come suffisso. Cl HO 1,6-esandiolo 6-cloro-2-metil-5-epten-3,4-diolo 10

11 Nomi comuni dei Fenoli Il gruppo - si trova sul carbonio 1. Per i fenoli sostituiti spesso si usano orto- per 1,2; meta- per 1,3 e para- per 1,4. I metilfenoli sono chiamati cresoli. Cl 3-clorofenolo meta-clorofenolo H 3 C 4-metilfenolo para-cresolo 11

12 Proprietà fisiche Punti di ebollizione elevati a causa del legame idrogeno intermolecolare. 12

13 Proprietà fisiche La solubilità in acqua diminuisce all aumentare delle dimensioni del gruppo alchilico. 13

14 Acidità degli alcoli pk a range: (acqua: 15.7) L acidità diminuisce all aumentare delle dimensioni del gruppo alchilico. Il Fenolo (Ka = ) è 100 milioni di volte più acido del cicloesanolo! 14

15 Formazione degli ioni alcossido Reazione di etanolo o metanolo con Na (ossidoriduzione) CH 3 CH 2 + Na CH 3 CH 2 O Na + 1 / 2 H 2 Gli alcoli meno acidi reagiscono meglio con K. (CH 3 ) 3 C + K (CH 3 ) 3 CO K + 1 / 2 H 2 Il fenolo reagisce con Na formando lo ione fenossido, non è necessario ricorrere alla redox. pk a = 10 O H + O + H pk a =

16 Sintesi (Review) Sostituzione nucleofila di alogenuri alchilici (H 2 O oppure - ) CH 3 CH 2 CH 2 Br + Na CH 3 CH 2 CH 2 + NaBr Idratazione degli alcheni C C + H 2 O H + H C C alchene alcol 16

17 Reazioni degli alcoli Disidratazione Sostituzione Ossidazione Sintesi degli eteri (Williamson) 17

18 Alcoli come nucleofili Già vista studiando le sostituzioni nucleofile Nuovi legami O-C. R è un nucleofilo debole RO - è un nucleofilo forte C O H R X CH 3 CH 2 Na CH 3 CH 2 ONa CH 3 CH 2 O CH 2 Br CH 2 OCH 2 CH 3 18

19 Disidratazione degli Alcoli Reazione già vista studiando l idratazione degli alcheni H 2 SO 4 conc., si formano alcheni Si forma un carbocatione intermedio Prodotto di Saytzeff Alte temperature, anche 180 C CH 3 CHCH 3 alcohol H 2 SO 4 H CH 3 CHCH 3 CH 3 CHCH 3 H 2 O CH 2 CHCH 3 19

20 Formazione di alogenoalcani PBr 3 per formare bromuri PCl 3 o meglio SOCl 2 per formare cloruri P and I 2 per formare ioduri (PI 3 instabile) PBr 3 CH 3 CH 2 CH 2 Br CH 3 CH 2 CH 2 SOCl 2 CH 3 CH 2 CH 2 Cl P + I 2 CH 3 CH 2 CH 2 I 20

21 Stati di ossidazione Facile per i Sali inorganici CrO 4 2- ridotto a Cr 2 O 3 KMnO 4 ridotto a MnO 2 Ossidazione: perdita di H 2, guadagno di O, O 2, o X 2 Riduzione: guadagno di H 2 o H -, perdita di O, O 2, o X 2 21

22 Ossidazione degli alcoli Gli alcoli 2 diventano chetoni Reagente: Na 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4 CH 3 CHCH 2 CH 3 Na 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4 CH 3 CCH 2 CH 3 O Gli alcoli 1 possono essere ossidati ad aldeidi o ad acidi carbossilici Difficile fermarsi ad aldeidi Usare piridin clorocromato (PCC) per limitare l ssidazione. PCC può anche essere usato per ossidare gli alcoli 2 a chetoni CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 N H CrO 3 Cl Gli alcoli terziari non si ossidano O CH 3 CH 2 CH 2 CH 22

23 Ossidazioni biologiche Catalizzate da ADH, alcol deidrogenasi. L agente ossidante è NAD +, nicotinamide adenina dinucleotide. L etanolo viene ossidato ad aldeide acetica e poi ad acido acetico. Il metanolo viene ossidato a formaldeide e poi ad acido formico (più tossico del metanolo). Il glicol etilenico viene ossidato ad acido ossalico, tossico. L intossicazione si tratta con un eccesso di etanolo 23

24 Fine del Capitolo 8 24

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