Introduzione alla Chimica Organica V Ed.

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1 William H. Brown - Thomas Poon Introduzione alla Chimica Organica V Ed. Capitolo 2

2 2.1 Cosa sono gli acidi e le basi secondo Arrhenius? Un Acido di Arrhenius è una sostanze che sciolta in acqua produce ioni H30+ Una Base di Arrhenius è una sostanze che sciolta in acqua produce ioni OH- 2.2 Cosa sono gli acidi e le basi secondo Bronsted and Lowry? Un Acido di Bronsted and Lowry è un donatore di un protone Una Base di Bronsted and Lowry è un accettore di un protone Quando un acido trasferisce un protone ad una base, esso si trasforma nella sua base coniugata; quando una base accetta un protone da un acido, essa si trasforma nel suo acido coniugato.

3 La definizione di Bronsted Lowry H2O Acido forte: HCl Base forte: NAOH Acido debole: Acido H3O + Cl HCl NaOH H2O Na + OH H2O CH3COOH CH3COO Acetico Base debole: Ammoniaca NH3 H2O NH4 + OH + H3O

4 Più forte è l acido, più debole sarà la sua base coniugata

5 2.4 Come si può determinare la posizione dell equilibro in una reazione acido-base? In una reazione acido-base la posizione dell equilibro favorisce la reazione dell acido più forte con la base più forte per formare l acido più debole e la base più debole. Acido Acetico + Ammoniaca = Ione acetato + Ione ammonio (Acido) (Base) (Base coniugata) (Acido coniugato) COME FARE Identifica i due acidi ch e prendono parte all equilibro Utilizzando i dati della Tabella 2.2, determina qual è l acido più forte Utilizzando i dati della Tabella 2.2, determina qual è l acido più forte In mancanze di dati relativi al pka, utilizza i concetti del Paragrafo 2.5

6 2.5 Qual è la relazione tra la struttura molecolare e l acidità? Il parametro più importante per la determinazione dell acidità relativa degli acidi organici è la stabilità relativa dell anione A- che si forma quando l acido HA trasferisce un protone alla base. La stabilità dell anione A- può essere compresa prendendo in considerazione: A) l elettronegatività dell atomo legato all idrogeno B) La risonanza C) L effetto induttivo D) La delocalizzazione della carica in A- e la sua estensione

7 2.5 Qual è la relazione tra la struttura molecolare e l acidità? A) l elettronegatività dell atomo legato all idrogeno Quanto più alta è l elettronegatività di un atomo tanto maggiore è la sua capacità di stabilizzare una carica negativa. L acidità ralativa di HA nell ambito di un periodo della tavola periodica è determinata dalla stabilità di A-, l anione che si forma quando un protone è trasferito da HA ad una base. Quindi maggiore è l elettronegatività di A, maggiore è la stabilità di A- e, di conseguenza, maggiore è la forza dell acido HA. Esempio

8 Il pka di alcuni acidi semplici

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10 Acidità relativa

11 2.5 Qual è la relazione tra la struttura molecolare e l acidità? B) La risonanza e la delocalizzazione della carica in AUn effetto di risonanza che delocalizza la carica di uno ione determina la stabilizzazione dello ione Esempio Acidi carbossilici e Alcoli Gli acidi carbossilici sono acidi deboli: pka 4-5. Acido acetico pka 4.76 Gli alcoli sono acidi ancora più deboli: pka Etanolo pka 15.9 La maggiore acidità degli acidi carbossilici rispetto agli alcoli può essere spiegata utilizzando il modello della risonanza ed osservando la stabilità relativa delle basi coniugate, ione carbossilato e ione alcossido Negli ioni alcossido non vi è stabilizzazione per risonanza Per gli ioni carbossilato è possibile scrivere due strutture di risonanza equivalenti in cui la carica dello ione è delocalizzata ovvero distribuita su due atomi di ossigeno.

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13 2.5 Qual è la relazione tra la struttura molecolare e l acidità? C) L effetto induttivo E la polarizzazione della densità elettronica di un legame covalente generata da un atomo più elettronegativo adiacente Esempio Acido trifluoroacetico CF3COOH pka 0.23 Acido acetico CH3COOH pka 4.76 Il Fluoro, più elettronegativo del carbonio polarizza gli elettroni dei legami. L attrazione di densità elettronica delocalizza la carica negativa e rende la base coniugata dell acido trifluoroacetico più stabile della base coniugata dell acido acetico

14 Effetto iduttivo Effetto induttivo ad attrazione elettronica: gruppi contenenti atomi fortemente elettronegativi - F Cl Br I OH OR NH 2 NHR NRR' NO 2 COOH COH COR CN CF 3 NR 3 SO 3 H Gruppi a rilascio elettronico: R (gruppi alchilici) COO

15 2.5 Qual è la relazione tra la struttura molecolare e l acidità? D) La delocalizzazione della carica in A- e la sua estensione Il parametro più importante per la determinazione dell acidità relativa degli acidi organici è la stabilità relativa dell anione A- che si forma quando l acido HA trasferisce un protone alla base. Per gli acidi alogenidrici (HX), l acidità è relazionata al raggio ionico di X-. Un sistema carico è tanto più stabile quanto più la carica è delocalizzata ossia distribuita su un volume piu grande

16 Relazione acidità-stabilità della base coniugata

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18 2.6 Cosa sono gli acidi e le basi secondo Lewis? Un Acido (A) è una specie che può formare un nuovo legame covalente accettando una coppia di elettroni, mentre una Base (:B) è una specie che può formare un nuovo legame covalente donando una coppia di elettroni. Nota che ciascuna Base di Lewis continee almeno un atomo con una coppia non condivisa di elettroni ed è proprio questo atomo a svolgere il ruolo di Base di Lewis Un altro tipo di Acido di Lewis che incontreremo spesso nei successivi capitoli è un catione organico in cui il carbonio è legato a soli tre atomi e porta una carica positiva. Tali cationi prendono il nome di carbocationi.

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20 Definizione dell acidità e basicità secondo Lewis

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