Fondamenti di Chimica Farmaceutica. La scoperta dei farmaci
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- Vito Frigerio
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1 Fondamenti di Chimica Farmaceutica La scoperta dei farmaci
2 La scoperta di un farmaco è un processo che ha lo scopo di individuare un composto terapeuticamente utile per curare una malattia. Il punto di partenza del processo può essere: la conoscenza di un target (enzima, recettore, etc.) che è conosciuto (o sospettato) giocare un ruolo nello sviluppo di una malattia; la struttura di una molecola nota per avere interessanti attività biologiche. Tradizionalmente la biologia e la farmacologia molecolare hanno permesso di comprendere il funzionamento dei cicli biologici ed individuare i possibili target per la cura di una malattia.
3 Recentemente il Progetto Genoma, attraverso la mappatura completa del genoma umano,ha permesso di individuare nuove proteine, che possono essere studiate per comprenderne la funzione ed un eventuale ruolo in determinate patologie e cercare nuovi farmaci che abbiano come target queste proteine.
4 La scoperta di un lead. Con il termine «lead» si intende un composto innovativo che presenta una certa attività biologica nei confronti di un target. In italiano lead = prototipo Un lead è innovativo perché: ha una struttura profondamente differente da altri farmaci noti attivi sullo stesso bersaglio, oppure è attivo su un target per il quale non si conoscono ancora composti attivi. Il farmaco che andrà in commercio è l evoluzione (l ottimizzazione) di un lead. L ottimizzazione di un lead prevede l ottimizzazione delle sue proprietà sia farmacodinamiche che farmacocinetiche.
5 L ottimizzazione del lead parte da un composto che mostra una certa interessante attività biologica e termina quando viene identificato il miglior analogo (quello con le proprietà ottimali).
6 In che modo si scopre un farmaco?
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8 Centinaia di farmaci sono stati scoperti per caso.
9 Centinaia di farmaci sono stati scoperti per caso.
10 Centinaia di farmaci sono stati scoperti per caso.
11 . La scoperta dei farmaci
12 Molti farmaci sono stati sviluppati a partire da lead scoperti medianti saggi biologici effettuati su un gran numero di molecole. I saggi ad alta produttività (HTS) sono procedure sperimentali altamente automatizzate che permettono di testare un numero enorme di molecole su un certo target in breve tempo.
13 Uno screening ad alta produttività in genere non dà risultati completamente affidabili. Normalmete gli «hits» cioè le molecole trovate attive dal HTS vengono risaggiate con procedure meno efficenti ma molto più sicure. Da screening ad alta produttività si cerca di trovare un nuovo lead. Molti composti biologicamente attivi sono stati individuati attraverso screening di sostanze di origine naturale: da principi attivi contenuti in piante da microrganismi da organismi marini da fonti animali dalla medicina tradizionale da librerie di prodotti di sintesi
14 Farmaci da principi attivi contenuti in piante.
15 Farmaci ottenuti da microorganismi.
16 Farmaci ottenuti da prodotti naturali.
17 Farmaci ottenuti dalla medicina tradizionale.
18 Farmaci ottenuti dallo screening di librerie di prodotti di sintesi.
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20 La scoperta di farmaci attraverso modificazioni chimiche è un metodo che si adopera per ottimizzare le proprietà di un lead. Questa strategia sintetica si adopera anche, in ambito industriale, per ricercare alternative a farmaci già affermati di aziende concorrenti. Quando si riesce a produrre un farmaco con effetti biologici paragonabili a quelli del farmaco concorrente si parla di farmaci «me too». Quando si riesce ad ottenere un farmaco migliore di quello concorrente si parla di farmaci «me better». In entrambi i casi il lead da cui si parte è il farmaco concorrente. Un altro possibile lead è il ligando naturale (neurotrasmettitore o ormone, substrato) o i suoi metaboliti.
21 Farmaci me better. La scoperta dei farmaci
22 Farmaci me better. La scoperta dei farmaci
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24 La cimetidina (Tagamet), un farmaco antiulcera, fu scoperta nel 1970 e diventò ben presto il farmaco più prescritto al mondo. Si tratta di uno dei primi casi di progettazione razionale.
25 In quel momento la scoperta di nuovi farmaci era basata esclusivamente sulla «serendipity». In questo caso invece si preferì agire razionalmente. L azione dell istamina media il rilasco di acido nello stomaco. Allora un antagonista istaminergico poteva essere una soluzione al problema dell eccesso di acido nello stomaco in quanto in grado di bloccare la produzione di acidi.
26 Furono allora sintetizzate e testate farmacologicamente molte molecole correlate con la struttura dell istamina. Furono apportate varie modifiche strutturali all istamina per ottimizzarne le proprietà fisico-chimiche.
27 Le nuove molecole sintetizzate presentavano però proprietà agoniste. L N -guanyl-istamina fu la prima molecola trovata che avesse un profilo antagonista sul recettore istaminergico.
28 L N -guanyl-istamina era quindi il primo lead trovato con proprietà antagoniste sul recettore istaminergico. L ottimizzazione della lunghezza della catena e della sua acidità portò alla scoperta della Burimamide. L introduzione di uno S sulla catena, effettuata per irrigidirla e posizionare l anello imidazolico nella conformazione farmacoforica portò alla scoperta della Tioburimamide.
29 Fu osservato che la metil sostituzione dell anello imidazolico portava ad un composto, la metiamide, con una migliorata farmacodinamica e farmacocinetica.
30 Il gruppo tioureico della metiamide però si dimostrò tossico nei saggi clinici. La sostituzione con un gruppo cianoguanidico portò finalmente alla cimetidina, farmaco potente e ben tollerato.
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