Photochemical transformations in continuous flow devices

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1 Research Collection Doctoral Thesis Photochemical transformations in continuous flow devices Author(s): Laurino, Paola Publication Date: 2011 Permanent Link: Rights / License: In Copyright - Non-Commercial Use Permitted This page was generated automatically upon download from the ETH Zurich Research Collection. For more information please consult the Terms of use. ETH Library

2 DISS. ETH NO PHOTOCHEMICAL TRANSFORMATIONS IN CONTINUOUS FLOW DEVICES A dissertation submitted to ETH ZURICH for the degree of Doctor of Sciences presented by PAOLA LAURINO Dipl. Pharm. Chem., Universitá degli Studi di Milano Date of birth citizen of Italy accepted on the recommendation of Professor Dr. Hansjörg Grützmacher Professor Dr. Peter H. Seeberger Professor Dr. Dieter A. Schlüter 2011

3 Abstract Microreactor enables precise and automated manipulation of reaction mixture in a defined volume of space. In recent times there has been an increasing interest in the miniaturization of chemical and biochemical reactors. The microreactor is an efficient and versatile alternative to the traditional batch reactor techniques and has facilitated the development of new methods for organic and polymer chemists. Microreactors, when used in continuous flow permit the precise control and screening of reaction parameters. This thesis emphasizes the benefits of using microreactor technology for the synthesis of nanoparticles and the study of photochemical reactions. Herein two successful applications were studied and described: 1) The use of continuous flow device for the synthesis and functionalization of quantum dots (QDs). 2) Discovery of a new mechanism for the reaction of phosphine oxide initiators during the emulsion polymerization in a continuous flow microreactor. Preliminary results regarding the synthesis of QDs in a round bottomed flask resulted in major limitations in the control of particle nucleation and growth, which were primarily due to the non-homogeneous mixing and heating of the reaction mixture. To overcome these limitations, a versatile new strategy was developed and applied for producing carbohydrate- or dihydrolipoic acid-capped CdSe/ZnS and CdTe/ZnS quantum 1

4 dots (QDs) for biological applications. This method involved a three-step flow synthesis in single-phase by using a continuous flow microreactor. The first step involved screening different reaction time and temperature conditions to produce QDs of different size with precise photophysical properties. The second and third step involved the shell formation (ZnS) to obtain QDs and functionalization of the same with thiol linked carbohydrate or dihydrolipic acid. The method described has the following advantages: 1) Production of QDs in the range of 2 4 nm with narrow particle size distribution. 2) Precise control of the nucleation and growth of QD cores in a single-phase flow and lower temperature than previous syntheses. 3) Easy screening of reaction parameters. 4) The procedure can be scaled up to produce large amounts of QDs. In the second part of this thesis a photo-initiated phosphine oxide mediated polymerization reaction accelerated by snowballing radical generation (SRG) in a continuous flow microreactor was described. This method afforded narrow size distributed particle in a scalable and reproducible manner. Surprisingly, high molecular weight polymer chains were detected in small particles generated at short residence times (36.5 s). The use of microreactor permitted an in-depth investigation of the reaction mechanism, screening parameters and conditions not obtainable in a batch reactor. The classical emulsion polymerization could not justify the 2

5 observed screening results. A new mechanism for the reaction was proposed whereby upon irradiation phosphine oxide was able to generate more radicals for particles than expected. The discovery of this new mechanism of reaction (Snowballing Radicals Generation) permitted to produce materials with defined morphologies that were difficult to synthesize previously. 3

6 Riassunto Il microreattore permette di manipolare in modo preciso e automatizzato miscele di reazione in un volume di spazio definito. Recentemente l interesse per la miniaturizzazione di reattori chimici e biochimici è aumentato. L uso del microreattore si presenta come un alternativa efficiente e versatile ai tradizionali reattori e ha facilitato lo sviluppo di nuovi metodi in chimica organica e polimerica. I microreattori quando usati in flusso continuo, permettono il controllo preciso e lo screening di parametri di reazione. Questa tesi enfatizza i vantaggi nell uso della tecnologia del microreattore per la sintesi di nanoparticelle e lo studio di reazioni di fotochimica. Due esempi sono stati studiati con successo e saranno riportati: 1) L uso di un microreattore in flusso continuo per la sintesi e funzionalizzazione di quantum dots (QDs). 2) La scoperta del meccanismo di reazione degli ossidi di fosfina, usati come iniziatori della polimerizzazione in emulsione in un microreattore in flusso continuo. I risultati preliminari della sintesi di QDs in un reattore tradizionale hanno mostrato delle limitazioni nel controllo della crescita e nucleazione delle particelle, le quali erano principalmente dovute a una mancanza di riscaldamento e miscelazione omogenei della 4

7 miscela di reazione. Per superare queste limitazioni, una nuova e versatile strategia è stata sviluppata e poi utilizzata per produrre QDs (CdSe/ZnS e CdTe/ZnS) funzionalizzati con diversi carboidrati o con l acido diidrossilipoico per studi biologici. Questo metodo ha coinvolto tre reazioni in fase omogenea usando un microreattore in flusso continuo. La prima reazione è stata ottimizzata utilizzando diverse temperature e tempi di reazione per produrre QDs con diverse dimensioni e precise proprietà fotofisiche. Il secondo e terzo passaggio hanno generato lo strato esterno (ZnS) dei QDs e la loro funzionalizzazione con carboidrati o con l acido diidrossilipoico. Il metodo descritto presenta i seguenti vantaggi: 1) La produzione di QDs monodispersi con una dimensione di 2 4 nm. 2) Il controllo preciso della nucleazione e crescita del nucleo dei QDs in fase omogenea e a temperature piú basse di quelle riportate precedentemente. 3) Uno screening facile dei parametri di reazione. 4) La procedura può essere facilmente riprodotta su vasta scala. Nella seconda parte di questa tesi una reazione di polimerizzazione inizializzata dagli ossidi di fosfina e accelerata da un inaspettata generazione di radicali (SRG) è stata studiata usando un microreattore in flusso continuo. Questo metodo ha permesso di sintetizzare particelle con grandezza uniforme in un modo riproducibile anche in vasta scala. Il peso molecolare delle catene dei polimeri 5

8 che costituivano le particelle si è rivelato sorprendentemente elevato per la grandezza delle particelle e per la velocità con cui erano sintetizzate (36.5 s.). L uso del microreattore ha permesso un investigazione dettagliata del meccanismo di reazione, uno screening di parametri e di condizioni di reazione difficilmente ottenibili in un reattore tradizionale. Un nuovo meccanismo di reazione è stato proposto sulla base del quale se irradiati gli ossidi di fosfina sono in grado di generare in una particella di polimero più radicali di quelli previsti. La scoperta di questo nuovo meccanismo di reazione (Snowballing Radical Generation) ha permesso di produrre materiali con morfologia definita che prima erano difficili da sintetizzare. 6

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