RIEPILOGO DEI PRINCIPALI COMPOSTI ORGANICI

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1 RIEPILOGO DEI PRINCIPALI COMPOSTI ORGANICI

2 Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la classificazione.

3 Idrocarburi: composti organici costituti esclusivamente da carbonio e idrogeno alcani: idrocarburi che non posseggono né doppi né tripli legami alcheni: idrocarburi che posseggono doppi legami alchini: idrocarburi che posseggono tripli legami Idrocarburi aromatici: contengono un anello aromatico

4 ALCANI 2,2,4-Trimetilpentano: Un ottano

5 ALCANI Gli alcani sono formati esclusivamente da atomi di carbonio e idrogeno e contengono solo legami semplici.

6 ALCANI

7 ALCANI

8 ALOGENURI ALCHILICI

9 ALOGENURI ALCHILICI

10 ALOGENURI ALCHILICI

11 ALOGENURI ALCHILICI

12 Proprieta

13 Proprieta

14 ALCHENI I sei atomi di carbonio si trovano sullo stesso piano Gli orbitali p si sovrappongono a formare il legame

15 Orbitali ibridi sp 2 Etilene è una molecola piana. La combinazione di un orbitale 2s con due orbitali atomici 2p produce un orbitale sp2, dando origine ad un legame π. Angoli di legame di circa 120

16 ALCHENI: isomeri geometrici

17 Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la classificazione.

18 ALCOLI

19 Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dell alcol deriva da quello dell idrocarburo corrispondente a cui si aggiunge la desinenza -olo. Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo ossidrile ( OH) che ne diventa il gruppo funzionale. (R OH). Atomi di carbonio nome 1 metanolo 2 etanolo 3 propanolo 4 butanolo 5 pentanolo

20 Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che l atomo di carbonio a cui è legato l ossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio.

21 Il metanolo (CH 3 OH) è una sostanza altamente tossica: 30 ml provocano la morte di un essere umano adulto. È un importante intermedio dell industria chimica, inoltre viene impiegato come carburante per autotrazione e nelle celle a combustibile. L etanolo (CH 3 CH 2 OH) è il costituente di tutte le bevande alcoliche. Si ottiene per fermentazione degli zuccheri da parte di microorganismi. Viene adoperato come combustibile al posto della benzina e trova impiego nell industria dei solventi, dei profumi e dei cosmetici.

22 Nomenclatura degli alcoli CH 3 CHCH 2 CH 3 OH 2-butanolo or o butan-2-ol butan-2-olo CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 OH CH 2 CH 3 2-ethyl-1-pentanol 2-etil-1-pentanolo oro 2-etilpentan-1-olo 2-ethylpentan-1-ol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 OH 3-butoxy-1-propanol 3-butossi-1-propanolo or 3-butoxypropan-1-ol 3-butossipropan-1-olo

23 Se presentano due o tre gruppi ossidrili, gli alcoli prendono il nome di dioli e trioli. Il glicol etilenico è un diolo che viene impiegato come liquido anticongelante grazie all alto punto di ebollizione e alla totale solubilità in acqua. Il glicol etilenico è usato per la sintesi di numerosi composti tra cui il PET, la resina con cui si producono le bottiglie «di plastica». Il glicerolo, più noto come glicerina, è un triolo. Trova impiego nell industria dei cosmetici e delle vernici. Il derivato nitrato del glicerolo, la nitroglicerina, è un potente esplosivo che viene impiegato anche, in soluzione alcolica molto diluita, nella terapia dell angina pectoris.

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25 Il fenolo è il capostipite degli alcoli aromatici a cui dà il nome (fenoli). I composti fenolici hanno proprietà antiossidanti e azione disinfettante.

26 Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che lega due gruppi alchilici. (R O R ). La nomenclatura degli eteri si basa sul nome, in ordine alfabetico, delle catene alchiliche presenti nella molecola, a cui segue il nome etere.

27 Struttura degli alcoli e degli eteri

28 ETERI Il suffisso di si usa per indicare gli eteri simmetrici dimetil etere dietil etere

29 Nomenclatura degli eteri CH 3 CH 3 OCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CHOCCH 3 ethyl methyl ether etil metil etere diethyl ether dietil etere CH 3 CH 3 terbutil isobutil etere tert-butyl isobutyl ether CH 3 CH 3 CHOCHCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 3 sec-butil sec-butyl isopropil isopropyl etere ether cyclohexyl cicloesil isopentyl butil etere ether

30 Nomenclatura degli eteri Come sostituenti: CH 3 O methoxy CH 3 CH 2 O ethoxy CH 3 CH 2 O CH 3 isopropoxy CH 3 CH 2 CHO CH 3 sec-butoxy CH 3 CH 3 CH 2 O CH 3 tert-butoxy

31 Le ammine Le ammine si comportano da basi e da nucleofili. Alcune ammine sono composti eterociclici Molti farmaci, vitamine o prodotti naturali sono eterocicli Le ammine sono le più comuni basi organiche

32 Le ammine derivano dall ammoniaca (NH 3 ) per sostituzione di uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici. Il gruppo funzionale delle ammine è il gruppo amminico. La nomenclatura delle ammine prevede che si indichino i nome dei gruppi alchilici legati all azoto con la desinenza -ammina.

33 Nomenclatura delle ammine CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 1-butanamine 1-butanammina oro butan-1-amine butan-1-ammina CH 3 CH 2 CH 2 NCH 2 CH 3 CH 3 N-ethyl-N-methyl-1-propanamine N-etil-N-metil-1-propanammina or o N-etil-N-metil-1-propan-1-ammina N-ethyl-N-methylpropan-1-amine CH 3 CH 2 CHCHCH 2 CH 3 NHCH 2 CH 3 N-etil-3-esanammina N-ethyl-3-hexamine or o N-etil-esan-3-ammina N-ethylhexan-3-amine

34 Nomenclatura delle ammine

35 Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari, per cui i loro punti di ebollizione sono più alti di quelli degli alcani a uguale massa molecolare. Le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in acqua. Le ammine sono composti basici (deboli) in virtù del doppietto elettronico libero dell azoto.

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37 Sali ammonici quaternari CH 3 N + H 3 C CH 3 - HO CH 3 tetrametilammonio idrossido tetramethylammonium hydroxide CH 3 N + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 - Cl CH 3 etildimetilpropilammonio cloruro ethyldimethylpropylammonium chloride L'ammonio quaternario è un catione organico di formula generale R 4 N +, nel quale un atomo di azoto carico positivamente è direttamente legato a quattro gruppi sostituenti organici R. A differenza degli altri ioni ammonio, il catione quaternario in sé non ha apprezzabile acidità. L'eventuale reazione acido-base dipende esclusivamente dall'anione, oppure dalla eventuale, particolare struttura dei gruppi sostituenti

38 Le ammidi Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici molto diffuse in natura (per esempio nelle proteine). Le ammidi vengono classificate in: primarie: l azoto non ha un idrogeno sostituito con un gruppo alchilico R CO NH 2 secondarie: l azoto ha un idrogeno sostituiti con un gruppo alchilico R CO NHR terziarie: tutti gli idrogeni dell azoto sono sostituiti con gruppi alchilici R CO NR 2 La nomenclatura delle ammidi prevede la sostituzione del suffisso -ammide al nome dell acido corrispondente

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40 Esteri Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido carbossilico e alcol ad alta temperatura. Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli. Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol entrambi a lunga catena. I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi.

41 I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di NaOH (o di KOH) danno luogo ad un idrolisi alcalina. I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi grassi a lunga catena. I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il gruppo -COO detto testa, che è idrofilo. A contatto con un tessuto sporco, le code apolari disperdono le molecole di grasso in acqua. L azione detergente dei saponi dipende dalla durezza dell acqua, cioè dal contenuto di sali di calcio e magnesio.

42 Acidi carbossilici Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale COOH, chiamato gruppo carbossile. La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede l aggiunta del suffisso -oico al nome dell alcano corrispondente.

43 Alla nomenclatura IUPAC ne è affiancata una corrente tutt ora in uso.

44 Gli acidi carbossilici tendono a formare legami a idrogeno intermolecolari; pertanto presentano punti di ebollizione abbastanza alti. In acqua sono solubili solo gli acidi formico, acetico e propionico. Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma sono più forti dei fenoli e degli alcoli. Reagiscono con basi forti formando dei sali.

45 A partire dagli acidi carbossilici, con reagenti adeguati, si ottengono diversi derivati, tutti caratterizzati dalla presenza del gruppo acilico RCO.

46 I punti di ebollizione delle aldeidi e dei chetoni sono più alti di quelli degli idrocarburi a uguale massa molecolare, ma minori a quelli degli alcoli corrispondenti.

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