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2 La bassa differenza di elettronegatività tra C e H fa sì che i legami presenti negli alcani siano legami covalenti quasi omopolari; di conseguenza gli alcani sono composti apolari.

3 La bassa differenza di elettronegatività tra C e H fa sì che i legami presenti negli alcani siano legami covalenti quasi omopolari; di conseguenza gli alcani sono composti apolari. I loro punti di fusione e di ebollizione sono piuttosto bassi e aumentano con le dimensioni della molecola

4 1) I primi quattro termini della serie (metano, etano, propano, butano) sono tutti gassosi a temperatura e pressione ambiente. 2) Gli alcani non sono solubili in acqua, perché non possono formare legami idrogeno, mentre lo sono nei solventi apolari, quali benzene, etere, ecc. La bassa differenza di elettronegatività tra C e H fa sì che i legami presenti negli alcani siano legami covalenti quasi omopolari; di conseguenza gli alcani sono composti apolari. I loro punti di fusione e di ebollizione sono piuttosto bassi e aumentano con le dimensioni della molecola

5 Avendo solo i legami C-C e C-H poco reattivi e reagiscono generalmente in modo non selettivo. Le reazioni tipiche degli alcani sono:

6 Avendo solo i legami C-C e C-H poco reattivi e reagiscono generalmente in modo non selettivo. Le reazioni tipiche degli alcani sono: 1. Combustione per reazione con ossigeno molecolare

7 Avendo solo i legami C-C e C-H poco reattivi e reagiscono generalmente in modo non selettivo. Le reazioni tipiche degli alcani sono: 1. Combustione per reazione con ossigeno molecolare 2. Sostituzione di tipo radicalico: Alogenazione radicalica non selettiva

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9 Cosa accade quando si rompe un legame covalente?

10 Cosa accade quando si rompe un legame covalente?

11 Cosa accade quando si rompe un legame covalente?

12 Cosa accade quando si rompe un legame covalente?

13 specie radicaliche sono estremamente reattive

14 specie radicaliche sono estremamente reattive vanno rapidamente alla ricerca di elettroni presenti in altre molecole

15 Gli alcani danno luogo a reazioni radicaliche, che procedono attraverso la formazione di radicali liberi (composti abbastanza instabili per la presenza di un elettrone spaiato, ed estremamente reattivi, perché cercano un altro elettrone con cui ristabilire la coppia elettronica); sono reazioni esplosive se l alcano è di basso peso molecolare.

16 Gli alcani danno luogo a reazioni radicaliche, che procedono attraverso la formazione di radicali liberi (composti abbastanza instabili per la presenza di un elettrone spaiato, ed estremamente reattivi, perché cercano un altro elettrone con cui ristabilire la coppia elettronica); sono reazioni esplosive se l alcano è di basso peso molecolare. Gli alogeni allo stato gassoso (X 2, con X = Cl o Br) in presenza di luce o alte temperature ( C) subiscono una rottura omolitica del legame sigma, generando specie radicaliche (X ) La specie radicalica (X ) Cl 2 2Cl Fase di iniziazione

17 X reagisce con l alcano (R) strappandogli un idrogeno e formando il composto HX; in questo modo si genera la specie radicalica dell alcano (R ) Fase di propagazione

18 X reagisce con l alcano (R) strappandogli un idrogeno e formando il composto HX; in questo modo si genera la specie radicalica dell alcano (R ) Fase di propagazione L'atomo di cloro così formato, tende a stabilizzarsi e strappa un atomo di idrogeno da una molecola di alcano CH 4 + Cl CH 4 + Cl CH 3 + HCl CH 3 + HCl

19 X reagisce con l alcano (R) strappandogli un idrogeno e formando il composto HX; in questo modo si genera la specie radicalica dell alcano (R ) Fase di propagazione L'atomo di cloro così formato, tende a stabilizzarsi e strappa un atomo di idrogeno da una molecola di alcano CH 4 + Cl CH 4 + Cl CH 3 + Cl 2 CH 3 + HCl CH 3 + HCl CH 3 Cl + Cl Si forma così un nuovo radicale (metil radicale) che può reagire nuovamente con una molecola non radicalica per formare un nuovo radicale

20 X reagisce con l alcano (R) strappandogli un idrogeno e formando il composto HX; in questo modo si genera la specie radicalica dell alcano (R ) Lo stadio di propagazione consiste quindi in due successive reazioni di estrazione radicalica che propagano la catena. Bastano poche reazioni di iniziazione per trasformare tutto il reagente in prodotto Fase di propagazione L'atomo di cloro così formato, tende a stabilizzarsi e strappa un atomo di idrogeno da una molecola di alcano CH 4 + Cl CH 4 + Cl CH 3 + Cl 2 CH 3 + HCl CH 3 + HCl CH 3 Cl + Cl Si forma così un nuovo radicale (metil radicale) che può reagire nuovamente con una molecola non radicalica per formare un nuovo radicale

21 2. X reagisce con l alcano (R) strappandogli un idrogeno e formando il composto HX; in questo modo si genera la specie radicalica dell alcano (R ) CH 4 + Cl CH 4 + Cl CH 3 + Cl 2 CH 3 + HCl CH 3 + HCl CH 3 Cl + Cl Fase di propagazione

22 CH 3 + Cl CH 3 Cl Fase di terminazione La terminazione della reazione avviene quando diminuisce la concentrazione del substrato reattivo e aumenta la probabilità che due radicali si incontrino per formare un composto non radicalico

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26 Cl 2 2Cl CH 4 + Cl CH 3 + HCl CH 4 + Cl CH 3 + HCl CH 3 + Cl 2 CH 3 + Cl CH 3 Cl + Cl CH 3 Cl Fase di iniziazione Fase di propagazione Fase di terminazione

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28 1. La catena più lunga deve contenere l'alogeno 2. La numerazione della catena deve procedere in modo da dare ai sostituenti (alogeno o gruppi alchilici) il numero più basso possibile 3. Nel nome del composto i sostituenti devono essere elencati secondo l'ordine alfabetico

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