MACROLIDI. Macrolattoni a termini a cui sono legati amminozuccheri e zuccheri. Sono prodotti da Streptomyces H OCH 3

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1 MACRLIDI Macrolattoni a termini a cui sono legati amminozuccheri e zuccheri. Sono prodotti da Streptomyces H 8 R 1 R N Desosammina H H 5 C H H Cladinosio ERITRNLIDE

2 MECCANISM DI AZINE DEI MACRLIDI

3 MECCANISM DI AZINE Subunità 50S Inibisce il trasferimento del t-rna da un sito all altro del ribosoma Formazione di legami idrogeno tra gli ossigeni degli zuccheri e l azoto dell adenina dell RNA ribosomiale nei complessi macrolide-ribosoma Un lato dell anello lattonico di questi antibiotici è idrofobico, mentre l altro è idrofilo. Tutti questi macrolidi si legano al ribosoma con il lato idrofobico del loro anello lattonico rivolto verso la zona idrofoba del ribosoma creando molti legami di Van der Waals, mentre il lato idrofilo è esposto alla soluzione

4 SPETTR D AZINE Buona attività sui Gram + (stafilococchi, streptococchi, Clostridium) Sui Gram azione limitata (Neisseria, H. influenzae, L. pneumophila, B. pertussis) Attivi su Chlamydia, Mycoplasma, MAC, Rickettsia (ridotta attività) AZINE BATTERISTATICA RESISTENZA Ridotta Affinità del Bersaglio da parte delle proteine ribosomiali della subunità 50 S Efflusso: sistemi multidrug Alterazione del bersaglio: metilasi plasmidica o da trasposoni capace di metilare due residui di adenina dell RNA ribosomiale 23 S Idrolisi mediata da esterasi (Enterobacteriaceae)

5 ERITRMICINA H H H 5 C 2 H CH N 3 H H H ERITRMICINA Da Streptomyces erythreus SMMINISTRAZINE: l eritromicina base è acido labile. Per i.m. o i.v. è poco solubile in acqua Si somministra per o.s. come stearato, estolato o come etilsuccinato, esterificato sull H della desosammina, oppure come compresse gastroresistenti

6 Eritromicina stearato Eritromicina estolato Eritromicina etilsuccinato

7 DISTRIBUZINE TISSUTALE: elevata soprattutto a livello polmonare t 1/2 = h METABLISM e ELIMINAZINE: demetilazione ed ossidazione della funzione aminica terziaria formando nitrosoalcani Eliminazione prevalentemente biliare IMPIEG TERAPEUTIC Infezioni sostenute da stafilococchi e streptococchi resistenti ai β- lattamici e alle tetracicline È un farmaco di scelta per le infezioni da Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia (anche in gravidanza) e Bordetella pertussis EFFETTI CLLATERALI L eritromicina è generalmente ben tollerata L eritromicina estolato può causare epatite colestatica

8 CLARITRMICINA H 6 H N H H 5 C 2 H H Rispetto all eritromicina presenta l H in 6 metilato: Maggiore stabilità agli acidi Maggiore attività su Gram positivi Maggiore penetrazione cellulare

9 SPETTR D AZINE Maggiore attività su stafilococchi, streptococchi Minore attività su Neisseria e H. influenzae Attivo su H. pylori Buona attività su M. avium intracellulare, M. leprae e alcuni protozoi (Plasmodium) SMMINISTRAZINE Ben assorbita per o.s. DISTRIBUZINE TISSUTALE elevata in tutti i distretti t 1/2 = 3-7 h METABLISM ED ELIMINAZINE 14-idrossiclaritromicina (principale metabolita attivo) La claritromicina subisce anche N-demetilazione ossidativa Eliminazione renale

10 IMPIEG TERAPEUTIC Infezioni sostenute da stafilococchi e streptococchi resistenti ai β- lattamici e alle tetracicline È un farmaco di scelta per le infezioni da Helicobacter pylori (in associazine con amoxicillina e lansoprazolo), Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia, MAC (rifabutina + etambutolo + claritromicina) EFFETTI CLLATERALI La Claritromicina è generalmente ben tollerata

11 AZITRMICINA (ZITRMAX ) N 10 H H H N H H 5 C 2 H H Macrolattone a 15 atomi di semisintesi Rispetto all eritromicina, il C= in 9 è stato sostituito con il gruppo: NH CH 2 Maggiore stabilità agli acidi Maggiore attività su Gram negativi Maggiore penetrazione cellulare

12 SPETTR D AZINE Rispetto all eritromicina minore attività su Gram + Maggiore attività su H. influenzae e Capmpylobacter spp Elevata attività su, Moraxella catarrhalis, Mycoplasma pneumoniae, L. pneumophila, N. gonorrhoeae, Clamydia Attiva su M. avium intracellulare SMMINISTRAZINE Ben assorbita per o.s. Disponibile anche per i.v. DISTRIBUZINE TISSUTALE è la più alta tra tutti i macrolidi t 1/2 = h METABLISM ED ELIMINAZINE Ridotta metabolizzazione: N- e -demetilazione, idrossilazione della desosamina e dell'anello agliconico Eliminazione principalmente biliare

13 IMPIEG TERAPEUTIC Infezioni delle basse e alte vie respiratorie sostenute da Moraxella catarrhalis, Mycoplasma pneumoniae, L. pneumophila, titi medie Uretriti non gonococciche anche in gravidanza (da Chlamydia trachomatis) Enteriti da Capmpylobacter spp Infezioni da M. avium intracellulare (con rifabutina, Zitromax Avium ) EFFETTI CLLATERALI L Azitromicina è generalmente ben tollerata

14 SPIRAMICINA (RVAMICINA ) Micamirosio Micarosio Isolata da Streptomyces ambofaciens Macrolide a 16 atomi il cui ciclo è caratterizzato dalla presenza di due doppi legami coniugati e da un sostituente aldeidico in posizione 6; il macrociclo è legato in posizione 5 ad un disaccaride formato da un aminozucchero e da uno zucchero neutro.

15 MECCANISM DI AZINE Come eritromicina ma con maggiore formazione di legami di idrogeno sul ribosoma per la presenza della furosamina SPETTR D AZINE Come eritromicina ma possiede MIC più elevate Impiegata negli ascessi dentali e nella toxoplasmosi su donne in gravidanza SMMINISTRAZINE Ben assorbita per o.s. come compresse DISTRIBUZINE TISSUTALE maggiore della eritromicina t 1/2 = 4.5 h

16 CHETLIDI N N N NH N R N H 5 C 2 TELITRMICINA (KETEK, 2001)

17 CRRELAZINE STRUTTURA-ATTIVITA GRUPP IN C-11-C-12 Aumento dell attività di legame sui ribosomi Aumento della potenza antibatterica Superamento della resistenza da metilasi MLS B e da efflusso Migliore penetrazione intracellulare Miglioramento della farmacocinetica Migliore tollerabilità FUNZINE 3-CHET Stabilità in ambiente acido Superamento della resistenza da metilasi MLS B

18 SPETTR D AZINE MIC più basse rispetto ai macrolidi Spettro paragonabile a quello dei macrolidi Elevata attività su, Stafilococchi, Streptococchi, Haemophilus Moraxella catarrhalis, Mycoplasma pneumoniae, L. pneumophila, Clamydia Attiva su ceppi di S. pneumoniae erm-positivi ma non di S. aureus e S. pyogenes erm-positivi SMMINISTRAZINE Unicamente per o.s. DISTRIBUZINE TISSUTALE Elevata. Buona penetrazione endocellulare t 1/2 = 10 h (unica dose giornaliera)

19 METABLISM Circa il 37% della Telitromicina viene metabolizzata nel fegato mentre il 13% viene eliminato con le urine in forma immodificata IMPIEG TERAPEUTIC Infezioni delle vie respiratorie: Esacerbazione acute della bronchite cronica Sinusite batterica acuta Polmonite acquisita in comunità (S. pneumoniae MDR) EFFETTI CLLATERALI La Telitromicina è generalmente ben tollerata (possibile colite pseudomembranosa,raramente nausea e vomito)

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