Ottimizzazione di un metodo di analisi degli etilfenoli e valutazione dell effetto dei trattamenti di chiarifica sul loro asporto dal vino.

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1 Ottimizzazione di un metodo di analisi degli etilfenoli e valutazione dell effetto dei trattamenti di chiarifica sul loro asporto dal vino. Maurizio Petrozziello, Silvia Motta, Alessio Staccioli, Antonella Bosso CRA-Istituto Sperimentale per l Enologia, via P. Micca Asti Parole chiave: Etilfenoli, SPE, calibrazione, collaggio, chiarifica. Summary Ethylphenols are molecules, synthesized by yeasts Brettanomyces spp, which can cause deviations of the aromatic profile, if their concentration is higher than the recognition threshold. The present work concerned the optimization of a method for the determination of 4- ethylphenol and 4-ethylguaiacol in wines: it consists in a solid phase extraction procedure on C18-EC cartridges, followed by gas-chromatographic analysis. During the method validation, strong differences were observed between the calibration curve obtained from a hydroalcoholic solution (ph 3.2), and the one obtained from a commercial wine without ethylphenols: the second calibration curve shows a lower slope than the first one, probably because of interactions between ethylphenols and polyphenols retained in the solid phase. The calibration curves for the ethylphenols quantification have been calculated in a real wine: this assures a better reproducibility of the adsorption conditions during analysis, besides these curves present an higher ability of modelling the analytical response (higher R 2 values). This method was used to quantify ethylphenols removals from a contaminated wine, treated with 15 commercial oenological products (2 gelatines with low and high hydrolysis grade, 2 ovoalbumines (solid and liquid), 2 fish glues, 2 vegetal proteins (gluten and pea), potassium caseinate, silica sol, deodorant and decolouring charcoal, 2 arabic gums from different origin, bentonite and PVI and PVPP). Among these oenological products, only the deodorant charcoal caused a good (-30%) removal of ethylphenols, detectable by sensory analysis. Besides this product has the advantage of not absorbing the colour and not lowering the amount of polyphenolic compounds of red wines. Key words: Ethyphenols, SPE, calibration, fining, clarification. Introduzione Gli etilfenoli, 4-etilfenolo e 4-etilguaiacolo, sono molecole prodotte dai lieviti del genere Brettanomyces spp. (Chatonnet et al., 1992 e 1993) che quando presenti nei vini in concentrazioni superiori alle soglie di percezione, determinano la comparsa di odori caratteristici e il più delle volte sgradevoli. Questi, in funzione della concentrazione delle molecole e del tipo di vino, ricordano lo speziato, l affumicato, il catrame, la pelle concia fino al fenolico, alla gomma bruciata, l inchiostro, il medicinale, il cerotto, il sudore di cavallo e l odore di stalla. I lieviti Brettanomyces spp., responsabili della produzione degli etilfenoli, sono ubiquitari negli ambienti di cantina e la loro crescita è favorita dalle alte temperature di conservazione, dagli alti ph, dal basso tenore in SO 2 molecolare. La buona osservanza delle norme igieniche di cantina, come è sempre consigliato, ed il periodico controllo del tenore in SO 2 libera nei vini rappresenta una condizione necessaria, ma spesso non sufficiente ad evitare la comparsa di questo difetto che riguarda anche i vini rossi di pregio con un elevato tenore alcolico e ricchi in polifenoli totali. Attualmente non esistono regole pratiche che se applicate correttamente, consentano con certezza assoluta di evitare la comparsa di questo difetto. I lavori di ricerca riguardano

2 l approfondimento delle conoscenze relativamente agli agenti responsabili di questa alterazione e lo studio dei fattori che influenzano il loro sviluppo (Chatonnet et al., 1997, Chatonnet, 2000, Guilloux-Benatier et al., 2001 e Silva et al., 2004), alla messa a punto di metodi per la quantificazione degli etilfenoli nei vini (Chatonnet et al., 1988, Pollnitz et al., 2000, Dominguez et al., 2002, Monje et al., 2002 e Martorell et al., 2002). Parallelamente sono allo studio pratiche ed interventi tecnologici in grado di asportare gli etilfenoli e/o di eliminarne le note olfattive sgradevoli dai vini quando queste sono già manifeste. A questo riguardo sono stati effettuati lavori sull asporto degli etilfenoli per aggiunta di lieviti secchi attivi (LSA) previamente idratati e di fecce ottenute dalla fermentazione alcolica di vini bianchi e rossi (Chassagne et al., 2005). E stato studiato (Ugarte et al., 2005) un processo che abbina l applicazione dell osmosi inversa su vino al trattamento del permeato con l impiego di resine idrofobiche adsorbenti; questo procedimento ha dato ottimi risultati per l asporto degli etilfenoli da vini che presentavano concentrazioni molto elevate in queste molecole, tuttavia esso risulta scarsamente selettivo nei confronti di numerose sostanze volatili, in particolare acidi grassi a media catena e loro esteri etilici. Il presente lavoro ha riguardato la valutazione dell efficacia di interventi chiarificanti con l impiego di colle proteiche (gelatine, albumine, colle di pesce, proteine vegetali e caseinato di potassio), carbone vegetale, bentonite e sol di silice e dell aggiunta di gomme arabiche di diversa origine sull asporto del 4-etilfenolo e del 4-etilguaiacolo e/o sulla correzione dei difetti olfattivi causati da queste molecole ai vini. L esperienza è stata preceduta dalla messa a punto di un metodo per il dosaggio degli etilfenoli di cui sono presentati alcuni risultati. Tabella 1: Prodotti enologici utilizzati nell esperienza e relative dosi di impiego. Prodotto impiegato Dose di impiego Bentonite Granulato 20 g/hl Carbone decolorante Polvere 20 g/hl Carbone deodorante Polvere 20 g/hl Caseinato di potassio Polvere 20 g/hl Colla di pesce Polvere 5 g/hl Colla di pesce Polvere 20 g/hl Gelatina di pesce Soluzione al 20% 20 g/hl Gelatina atomizzata Polvere 20 g/hl Gelatina poco idrolizzata Polvere 20 g/hl Glutine idrolizzato Polvere 20 g/hl Gomma arabica Seyal Soluzione al 22% 20 g/hl Gomma arabica Verek Soluzione al 20% 20 g/hl Albume d'uovo Albume fresco 20 g/hl di albumina Albumina Polvere 20 g/hl Proteina vegetale di pisello Polvere 10 g/hl PVI Polvere 20 g/hl PVPP Polvere 20 g/hl Sol di silice Soluzione al 30% 20 g/hl Materiali e metodi Descrizione dell attività sperimentale La prima parte del lavoro ha riguardato la messa a punto di un metodo per il dosaggio degli etilfenoli (4-etilfenolo e 4-etilguaiacolo) nei vini rossi. E stato utilizzato il metodo proposto da Gianotti e Di Stefano (1991), per il dosaggio dei composti volatili lipofili che è stato sottoposto ad alcune modifiche. Sono state quindi condotte esperienze di chiarifica con l apporto di coadiuvanti e prove di aggiunta di additivi; i prodotti enologici utilizzati e le dosi di impiego sono schematicamente

3 riportati in tabella n.1. Ogni esperienza è stata effettuata in doppio su un volume di vino pari a circa 3 L. E stato impiegato un vino Merlot avente un tenore naturale medio-alto in etilfenoli (480 µg/l di 4-etilfenolo e 200 µg/l di 4-etilguaiacolo) che è stato aggiunto di etilfenoli per portarlo ad una concentrazione finale pari a circa 1000 µg/l di 4-etilfenolo e 340 µg/l di 4- etilguaicolo. I vini testimone, quelli sottoposti a trattamenti di chiarifica e quelli aggiunti di additivi sono stati quindi filtrati ed imbottigliati. Sui vini sono stati determinati il contenuto in 4-etilfenolo e 4-etilguaiacolo, il tenore in antociani e flavonoidi totali, l intensità e la tonalità colorante (Di Stefano et al., 1989). La valutazione delle caratteristiche sensoriali ha riguardato, per ciascun trattamento, l effettuazione di test di confronto a coppie (duo-trio test e test di preferenza) tra il vino teste ed il vino trattato e la valutazione dell intensità di alcuni descrittori olfattivi: fruttato, speziato e fenolico con l impiego di una scheda a scale astrutturate. I dati chimici e sensoriali sono stati quindi sottoposti ad ANOVA. Determinazione del 4-etilfenolo e del 4-etilguaiacolo nei vini. Un campione di 30 ml di vino, diluito con acqua ultrapura, in modo da abbassare il tenore alcolico al di sotto del 4%, è stato aggiunto di 300 µl di una soluzione di 43,65 mg/l di 3,4- dimetilfenolo e caricato su una cartuccia C 18 (EC) (Isolute) da 1g precedentemente condizionata con 5 ml di metanolo e 5 ml di una soluzione idroalcolica al 5%. Il campione di vino è stato quindi lasciato percolare per gravità. La frazione lipofila contenente i composti di interesse è stata eluita, dopo asciugatura della cartuccia, con 6 ml di diclorometano. L eluato è stato quindi disidratato con Na 2 SO 4 anidro e sottoposto ad analisi GC-FID secondo le condizioni indicate da Gianotti e Di Stefano (1991). In fase di messa a punto del metodo, le curve di calibrazione del 4-etilfenolo e del 4- etilguaiacolo sono state determinate su un vino sintetico (12% etanolo e 5 g/l di acido tartarico) portato a ph 3,2 per aggiunta di NaOH N e su un vino rosso privo di etilfenoli. Entrambe le curve di calibrazione sono state calcolate impiegando come standard interno l 1- eptanolo ed il 3,4-dimetilfenolo. Sulla base dei risultati ottenuti e che saranno discussi più oltre, è stato scelto di determinare il tenore in etilfenoli utilizzando la retta di calibrazione determinata su vino rosso e di impiegare come standard interno il 3,4-dimetilfenolo. La curva di calibrazione del 4-etilfenolo e del 4-etilguaiacolo utilizzata per il dosaggio degli etilfenoli nel corso della presente esperienza è stata dunque calcolata impiegando una soluzione madre contenente rispettivamente 249,2 mg/l di 4-etilfenolo e 75,6 mg/l di 4- etilguaiacolo diluita con un vino rosso esente da etilfenoli ed avente una composizione chimico-fisica prossima a quella del vino impiegato durante le fasi successive della sperimentazione. Sono state preparate soluzioni in triplo a 6 diverse concentrazioni comprese tra 0 e 2000 µg/l. Ciascuna soluzione dopo l aggiunta dello standard interno è stata sottoposta al processo di estrazione su cartuccia C 18 (EC), come precedentemente descritto. Tabella 2: Pendenza e coefficiente di determinazione (R 2 ) delle curve di calibrazione del 4- etilfenolo (4-etf) e del 4-etilguaiacolo (4-etg). Pendenza 1-eptanolo 3,4-dimetilfenolo 1-eptanolo 3,4-dimetilfenolo 4-etg 0,9611 0,7948 0,9814 0,9986 tampone 4-etf 1,1487 0,9517 0,9865 0, etg 0,8161 0,7743 0,9985 0,9982 vino 4-etf 0,9986 0,9473 0,9981 0,9993 R 2

4 Risultati In tabella n.2 sono riportati i valori della pendenza e del coefficiente di determinazione (R 2 ) delle rette di calibrazione determinate su mezzo sintetico e su vino. Se confrontiamo i valori dei coefficienti di regressione delle rette di calibrazione delle due molecole di etilfenoli rileviamo che in entrambi i casi questi risultano più elevati quando la calibrazione è effettuata su mezzo sintetico rispetto a quando si opera con vino. Ciò significa che esiste un effetto matrice che fa sì che operando con il vino si abbia una maggiore ritenzione in cartuccia degli etilfenoli rispetto al mezzo sintetico. Il tenore in etilfenoli, calcolato utilizzando la retta di calibrazione su mezzo sintetico, risulta dunque sottostimato rispetto a quando si impiega la retta di calibrazione su vino. Per quanto riguarda la scelta dello standard interno, dall esame dei coefficienti di determinazione (R 2 ) delle rispettive rette di calibrazione, si rileva che in entrambi i mezzi impiegati, l utilizzo del 3,4-dimetilfenolo comporta, rispetto all 1-eptanolo una riduzione dell errore sperimentale (aumento del valore del R 2 ). Gli scarti nell abilità di modellamento delle rette di calibrazione, ottenute con i due diversi standard interni aumentano quando si opera con vino sintetico. In tabella n.3 e n.4 sono riportati rispettivamente i valori medi del tenore in 4-etilfenolo e in 4-etilguaiacolo dei vini testimone e di quelli trattati con i coadiuvanti e gli additivi riportati in tabella n.1; sono, inoltre, indicati, per ciascun trattamento, gli asporti percentuali dei 2 etilfenoli. Tabella 3: Effetto dei trattamenti enologici sul tenore in 4-etilfenolo. Tabella 4: Effetto dei trattamenti enologici sul tenore in 4-etilguaiacolo. Prova 5 Prova 4 Prova 3 Prova 2 Prova 1 4-etilfenolo Trattamento µg/l Asporto % F Testimone prova Gelatina poco idrolizzata 997-5,9 7,1 n.s. Gelatina atomizzata 995-6,2 16,3 n.s. Albumina 998-5,8 13,2 n.s. Albume d'uovo 999-5,7 9,8 n.s. Testimone prova Glutine idrolizzato ,2 2,5 n.s. Gelatina pesce ,5 0,0 n.s. Colla pesce 6 ml ,1 0,2 n.s. Colla pesce 24 ml 990-4,9 10,9 n.s. Testimone prova Carbone deodorante ,8 346,2 ** Carbone decolorante 931-9,9 212,3 ** PVI 985-4,6 47,0 * PVPP 989-4,3 21,7 * Testimone prova Bentonite ,5 n.s. Sol di silice ,8 n.s. Caseinato di potassio ,6 n.s. Testimone prova Proteina di pisello 949-5,9 180,0 ** Gomma arabica Verek ,0 n.s. Gomma arabica Seyal 983-2,6 1,3 n.s. Prova 5 Prova 4 Prova 3 Prova 2 Prova 1 4-etilguaiacolo Trattamento µg/l Asporto % F Testimone prova Gelatina poco idrolizzata 350-3,2 1,0 n.s. Gelatina atomizzata 350-3,3 2,5 n.s. Albumina 350-3,4 1,8 n.s. Albume d'uovo 342-5,6 4,6 n.s. Testimone prova Glutine idrolizzato 342-7,3 4,0 n.s. Gelatina pesce 346-6,2 3,4 n.s. Colla pesce 6 ml 363-1,6 1,0 n.s. Colla pesce 24 ml 357-3,4 11,5 n.s. Testimone prova Carbone deodorante ,8 37,6 * Carbone decolorante 330-9,3 154,8 ** PVI ,7 207,5 ** PVPP 329-9,8 25,3 * Testimone prova Bentonite 342-2,3 1,4 n.s. Sol di silice 347-1,0 0,5 n.s. Caseinato di potassio 342-2,3 2,6 n.s. Testimone prova Proteina di pisello 324-5,5 2,6 n.s. Gomma arabica Verek 341-0,6 0,0 n.s. Gomma arabica Seyal 329-4,1 1,2 n.s. Dall elaborazione statistica (ANOVA) dei dati (tabelle n. 3 e n. 4) si rileva che tra i prodotti testati, soltanto il carbone deodorante, il carbone decolorante, il PVI, il PVPP e la proteina vegetale di pisello hanno provocato una significativa riduzione del contenuto in 4-etilfenolo e, ad eccezione della proteina di pisello, anche in 4-etilguaiacolo. Asporti quantitativamente interessanti dal punto di vista pratico, riguardano soltanto i carboni vegetali e sono pari al 30% per il carbone deodorante ed al 10% per il carbone decolorante, equivalenti sia per il 4-etilfenolo che per il 4-etilguaiacolo.

5 Per quanto riguarda gli altri 3 prodotti chiarificanti, il PVI, il PVPP e la proteina di pisello, per i quali è stata rilevata la presenza di differenze statisticamente significative, gli asporti risultano variabili dal 4 al 6% per il 4-etilfenolo e leggermente maggiori e rispettivamente pari all 11,7 ed al 9,8%, con il PVI ed il PVPP per quanto riguarda il 4-etilguaiacolo. L entità degli asporti, soprattutto del 4-etilfenolo, sono simili a quelli di altre colle proteiche, quali le gelatine, le albumine e la colla di pesce alla dose di 20 g/hl, per le quali non sono state rilevate differenze statisticamente significative rispetto alla tesi testimone. La presenza di differenze significative soltanto per alcuni trattamenti è legata alla variabilità dell errore sperimentale. Tabella 5: Influenza di alcuni trattamenti sul colore e sul tenore in polifenoli dei vini. Antociani totali Flavonoidi totali E420+E520 Trattamento Asporto % F Asporto % F Asporto % F Carbone deodorante 0 ns 1 ns 3 ns Carbone decolorante -10,8 95 ** -0,1 0 ns -8,6 168 ** PVI 0 ns 4 ns -1,7 3 ns PVPP -0,5 0 ns 0 ns 7 ns Proteina di pisello -2,6 1 ns -3,7 2 ns 1 ns In tabella n.5 sono riportati alcuni dati relativi al tenore in antociani e flavonoidi totali e all intensità colorante delle tesi testimone e di quelle trattate impiegando i prodotti enologici più interessanti per quanto riguarda gli asporti di etilfenoli. Ad eccezione del carbone decolorante che, come prevedibile, ha causato un marcato asporto di antociani totali e di colore, gli altri trattamenti non hanno provocato modificazioni apprezzabili né del colore né del contenuto in composti polifenolici dei vini. I risultati analitici sono stati in parte confermati da quelli dell analisi sensoriale. Tra i vini in cui è stato evidenziato un significativo asporto di etilfenoli, soltanto quello trattato con carbone deodorante (maggiori asporti) è stato distinto in modo Tabella 6: Risultati del duo-trio test e del test di statisticamente significativo dal preferenza a coppie. testimone, senza tuttavia esserne Preferenza preferito (tabella n.6). Risposte esatte trattamento Il panel di assaggio non è però Albumina 9 su 13 ns stato in grado di descrivere, nei Gelatina atomizzata 6 su 13 ns termini proposti dalla scheda Gelatina poco idrolizzata 6 su 13 ns sensoriale (intensità dei descrittori Albume d'uovo 8 su 13 ns fruttato, speziato e fenolico), le Glutine idrolizzato 11 su 12 * 2 su 10 differenze nelle caratteristiche Gelatina pesce 10 su 12 * 3 su 11 sensoriali che nel complesso aveva Colla di pesce 5g/hL 8 su 13 ns Colla di pesce 20g/hL 10 su 13 * 3 su 11 percepito (figura n.1). Sarebbe, a Carbone decolorante 9 su 13 ns questo riguardo, interessante Carbone deodorante 10 su 13 * 7 su 12 conoscere la soglia differenziale di PVI 4 su12 ns percezione degli etilfenoli per il PVPP 4 su 12 ns vino impiegato nell intervallo tra Bentonite 7 su 13 ns 700 e 1000 µg/l, che Sol di silice 7 su 13 ns corrispondono ai valori delle Caseinato di potassio 8 su 12 ns concentrazioni dei vini della tesi Proteina di pisello 8 su 12 ns Gomma arabica Verek 7 su 12 ns trattata e del testimone. Gomma arabica Seyal 6 su 12 ns Nel corso dei duo-trio test, il vino testimone è stato, inoltre, distinto da quello delle tesi trattate con glutine idrolizzato e con

6 Trattamento Testimone colla di pesce (20 g/hl); in questi due casi il riconoscimento è avvenuto a causa della presenza di odori estranei, legati all impiego di dosi eccessive di prodotto Fruttato Speziato Fenolico Figura 1: Valori medi dei descrittori fruttato, speziato e fenolico dei vini teste e trattati. Trattamento con carbone deodorante. Risultati I trattamenti di chiarifica dei vini con l impiego delle colle proteiche (gelatine, albumine, proteine vegetali di diversa origine e colle di pesce) presentano una scarsa capacità di asportare gli etilfenoli dai vini. Ciò conferma quanto riportato nel corso di lavori precedenti (Panero et al., 2001) in cui si evidenziava una scarsa affinità tra le colle proteiche ed i composti polifenolici a basso perso molecolare, quali acidi fenolici ed idrossicinnamiltartarici, flavani monomeri e proantocianidine dimere e trimere. Dei prodotti esaminati, soltanto il carbone deodorante ha provocato un buon (-30%) asporto di etilfenoli, apprezzabile anche all analisi sensoriale. Questo composto ha uno scarso impatto sul colore e sui composti polifenolici dei vini rossi. Bibliografia Chassagne D., Guilloux-Benatier M., Alexandre H., Voilley A. (2005) - Food Chemistry, 91: Chatonnet P., Boidron J. N. (1988) Sci. Aliments, 8: Chatonnet P., Dubourdieau D., Boidron J., Pons M. (1992) - J. Sci. Food Agric., 60: Chatonnet P., Dubourdieau D., Noël Boidron J.-N., Lavigne V. (1993) - J. Sci. Food Agric., 62: Chatonnet P., Viala C., Dubourdieu D. (1997) Am. J. Enol. Vitic., 48: Chatonnet, P. (2000) - Rev. des Œnologues, 96 : Di Stefano R., Cravero M.C., Gentilini N. (1989) L Enotecnico, XXV: Domínguez C., Guillén D. A., Barroso, C. G. (2002) Anal. Chimica Acta, 458: Gianotti S., Di Stefano R., (1991) L Enotecnico, XXVII, (10): Guilloux-Benatier M., Chassagne D., Alexandre H., Charpentier C., Feuillat M. (2001) - J. Int. Sci. Vigne Vin, 35, (3) : Martorell N., Martí M. P., Mestres M., Busto O., Guasch J. (2002) J. Chromatogr. A, 975: Monje M. C., Privat C., Gastine, V., Nepveu, F (2002) - Anal. Chimica Acta, 458: Panero L., Bosso A., Gazzola M., Scotti B., Lefebvre S. (2001) - VigneVini, 11: Pollnitz A. P., Pardon K. H., Sefton M. A. (2000) J. Chromatogr. A, 879: Silva P., Cardoso H., Gerós H. (2004) -. Am. J. Enol. Vitic., 55 (1): Ugarte P., Agosin E., Bordeu E., Villalobos J.I. (2005) - Am. J. Enol. Vitic., 56 (1):

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