Acidità degli Idrogeni α. IDROGENI α

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1 Acidità degli Idrogeni α ' α α IDGENI α

2 3 C C 2 + B B + 3 C C 2 3 C C 2 δ δ 3 C C 2 anione bidentato ANNE ENLAT NB: la stru+ura che più contribuisce all ibrido è quella con la carica nega:va sull ossigeno 3 C C 3 pka=20 + C 3 -C 2 -Na etossido di sodio Na + 3 C C 2 enolato di sodio C 3 -C 2 - pka=16 3 C C 3 pka=20 + LI N LDA Li + 3 C C 2 enolato di litio N pka=40 LDA: li:o- diisopropilamide: sale di li:o della diisopropilammina

3 Più ele8rofilo è il carbonio carbonilico, maggiore è l acidità degli in α

4 2 C C 3 2 C C 3 2 C C 3 L effe+o coniuga:vo ele+rondonatore del gruppo C 3 rende gli esteri meno acidi delle aldeidi e chetoni. La carica nega:va è delocalizzata su entrambi gli ossigeni Il gruppo NIT delocalizza efficacemente la carica nega:va N N

5 Tautomeria Cheto- Enolica ' tautomero chetonico ' tautomero enolico Tautomeri: isomeri CSTITUZINALI in rapido equilibrio tra di loro I tautomeri cheto- enolici differiscono per la posizione di un doppio legame e di un idrogeno

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7 3 C 3 C C 3 3 C C 2 > 99.9 % < 0.01 % C 2 C 3 3 C C C 3 85 % 15 % Il tautomero enolico è molto più stabile del tautomero chetonico perché è stabilizzato per risonanza

8 Tautomeria cheto- enolica catalizzata da BASI C C C C Tautomeria cheto- enolica catalizzata da ACIDI C 2 C C

9 eavità degli ENLI e degli ENLATI: α- SSTITUZINE L enolo è più ele8ron- ricco di un ALCENE - > più NUCLEFIL Stru8ure limite di risonanza dell enolo C C L enolato è un NUCLEFIL più forte dell enolo Stru8ure limite di risonanza dello ione enolato C C Anione bidentato

10 eazione di α- sosttuzione catalizzata da ACIDI C 2 C C In ambiente acido l Ele8rofilo si addiziona all ENL C E C C E E eazione di α- sosttuzione catalizzata da BASI 2 C E + 3 In ambiente basico l Ele8rofilo si addiziona all ENLAT C C C E C E

11 CNDENSAZINE ALDLICA NUCLEFIL C ' C ' ELETTFIL ALDL + ' δ + C C 2 β C2 α ' ' In generale, con ALDL si intende il prodoo+o della condensazione aldolica: β- idroossi- aldeide o β- idrossi- chetone

12 Condensazione aldolica catalizzata da ACIDI 1) Formazione del NUCLEFIL C 2 C C 2) Formazione dell ELETTFIL C 2 C 2 C 2 3) Formazione dell ALDL C C 2 C 2 C C 2 C

13 4) iscaldando si oaene il prodo+o di disidratazione (la parola condensazione si riferisce proprio a quando avviene quest ul:mo passaggio). C C 2 - C C 2 - Δ Η 2 Ο C 2 - α β C 2 - Composto Carbonilico α,β- insaturo stabilizzato per risonanza C 2 - C 2 - C 2 - sit sogge ad a8acco nucleofilo

14 Condensazione aldolica catalizzata da BASI 1) Formazione del NUCLEFIL 2) Formazione dell ALDL C C C C C 2 C 2 C C 2 C 3) iscaldando si oaene il prodo+o di disidratazione C C 2 - C C 2 - Δ C 2 -

15 IMPTANTE La condensazione acido/base catalizzata è spostata verso destra soltanto nel caso delle aldeidi (carbonio carbonilico più ele+rofilo, maggior acidità degli in α) Nel caso dei chetoni, la condensazione aldolica, in queste condizioni di equilibrio, avviene soltanto se la reazione è INTAMLECLAE (cicli a 5 o a 6).

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17 Aldolica Incrociata A + A C 2 C C 2 C C 2 A K A + B C 2 C 2 C 2 C 3 C B + A B 3 C C 3 C C B + B 3 C C 2 3 C C

18 L aldolica incrociata può essere u:lizzata se almeno uno dei due compos: non ha idrogeni α (eccesso) + addizionato lentamente K Δ Nel caso dell aldolica incrociata la strategia migliore è generare quan:ta:vamente l enolato con LDA. In questo modo diventa possibile anche effe+uare la condensazione aldolica fra chetoni addizionato lentamente LDA 1) 2) 2 ammina ingombrata non da addizione al carbonile LI N LDA

19 eazione di MANNIC + N + + cat α β N Formaldeide ammina 2 composto carbonilico composto β- ammino- carbonilico

20 Meccanismo - 2 N N ELETTFIL N N N + cat N NUCLEFIL ione IMMINI N N - + N

21 CNDENSAZINE di CLEISEN

22 meccanismo

23 : questo passsaggio è quello che sposta verso destra la reazione: la Cleisen può avvenire la base deve essere presente in quanttà

24 CLEISEN INCCIATA 3 C Et + Et Et 1) Et/EtK 2) 2 / + Et Et carbonato di etile malonato di etile

25 Decarbossilazione

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27 DIECKMANN (CLEISEN INTAMLECLAE)

28 Vale quello già de8o per l aldolica incrociata e per i chetoni. La formazione quanttatva dell enolato è una strategia migliore per la Cleisen incrociata. Inoltre, in questo modo è possibile la condensazione fra esteri che hanno.

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