CH 3 Br CH 3 O. CH 3 CH 2 OH BeCl 2 H 2 CO NH 4 HCN H 3 O + C 2 H 2 C 2 H 4. AlCl 3 F 3 CCO 2 H

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1 1. Disegnate le strutture di Lewis (con tutti gli atomi e lone pairs doppietti elettronici spaiati) delle seguenti molecole CH 3 Br CH 3 O CH 3 CH 2 OH BeCl 2 H 2 CO NH 4 + HCN H 3 O + C 2 H 2 C 2 H 4 AlCl 3 F 3 CCO 2 H

2 2. Disegnate le corrispondenti formule di struttura semplificate per le sequenti strutture di Lewis 3. Per le seguenti formule di struttura semplificate, disegnate le corrispondenti strutture di Lewis

3 4. Per le seguenti strutture di Lewis, indicate le cariche formali su tutti gli atomi (che non sono idrogeni).

4 5. Completate le seguenti strutture di Lewis (disegnando i lone pair). Indicate poi l ibridazzazione di ogni atomi (che non sia idrogeno)

5 6. Ciascuna delle seguenti molecule contiene un legame C-N. Indicate l ibridizzazione di ciascun C e N e descrivete come ogni orbitale viene usato (legame σ, legame π, lone pair, etc) e come questi orbital formano il legame C-N.

6 7. Per ciascuna delle setuenti formule di struttura semplificate disegnate la complete struttura di Lewis (indicando tutti gli atomi, lone pairs e cariche formali). (ogni struttura ha le cariche formali gia indicate)

7 8. Completate le seguenti strutture di Lewis disegnando tutti i lone pair. Disegnate poi una struttura di risonanza alternativa. Infine indicate quale delle due strutture di risonanza e piu stabile

8 9. Per ciascuna specie completate la struttura di Lewis, mostrando tutti gli atomi, legami e lone pairs. Disegnate la struttura di risonanza migliore nel secondo riquadro

9 10. Ciascuna delle seguenti strutture ha un lone pair che deve andare in un orbitale 2p per ottenere la risonanza. Identificate ciascuno dei questi lone pair e mostrate le corrispondenti struttura di risonanza. Infine indicate l ibridizzazione (corretta!) di ciascun atomo (che non sia H).

10 11. Ciascuna delle seguenti molecola ha una struttura di risonanza significativa. Disegnate la migliore struttura di risonanza alternativa mostrando come ci siete arrivati utilizzando le frecce (curved-arrow formalism). Aggiungete dove necessario i lone pair. Alla fine indicate se la nuova struttura di risonanza e meno, ugualmente o piu stabile della struttura che vi abbiamo dato. (Nota: potrebbero esserci piu di una struttura di risonanza, disegnate solo la migliore)

11 12. Ciascuna delle seguenti strutture presenta diverse strutture di risonanza alternative. Disegnate alcune di di queste strutture utilizzando le frecce per tenere conto del movimento degli elettroni.

12 13. Ciascuna delle seguenti molecole ha altre 3 strutture di risonanza. Utilizzando le frecce, disegnate queste 3 strutture di risonanza. Nota: disegnate i lone pair dove necessario. Infine, cerchiate la struttura di risonanza migliore (maggior contributo) motivando brevemente la vostra scelta (una frase)

13 14. Per la seguente molecola a. Disegnate la conformazione meno stabile b. Disegnate la conformazione piu stabile c. Disegnate la conformazione intermedia d. Utilizzando le informazioni seguenti, disegnate l energia conformazionale di questa molecola come funzione della rotazione attorno il legame C-C centrale (aiuto: impostate 0 come la conformazione meno stabile che avete disegnato sopra)

14 15. Considerate le conformazioni della sequente molecole, ottenute dalla rotazione attorno il legame C-C indicato. a. In termini di rotazione attorno il legame C-C indicato, questa molecola dovrebbe avere una sola conformazione a energia piu bassa. Utilizzando le proiezioni di Newman, mostrate la conformazione a energia piu bassa di questa molecola. Assicuratevi di mostrare la molecola attraverso il legame C- C indicato. b. In termini di rotazione attorno il legame C-C indicato, questa molecola dovrebbe avere una sola conformazione a energia piu alta. Utilizzando le proiezioni di Newman, mostrate la conformazione a energia piu alta di questa molecola. Assicuratevi di mostrare la molecola attraverso il legame C- C indicato.

15 16. Le seguenti barriere energetiche di rotazione sono state misurate. Spiegate queste misure utilizzando le proiezioni di Newman. 17. Nel caso di metilsilano (H 3 CSiH 3 ) la barriera di rotazione e piu grande o piu piccola rispetto all etano? Motivate brevemente la risposta (utilizzando la stessa logica che avete utilizzato per il problema appena prima) 18. Il ciclopentano preferisce adottare la conformazione a piu bassa energia chiamata a busta. Nel caso del ciclopentano mono-sostituito, ci sono molteplici conformazioni a busta possibili (a seconda della posizione del sostituente). Considerate il seguente equilibrio: Disegnate le proiezioni di Newman (attraverso il legame C-C indicato) nei conformeri A e B. Utilizzate i disegni come spiegazione perche A e favorito B.

16 19. I seuguenti nomi descrivono degli alcani. I nomi comunque non sono corretti per gli alcani indicati. Disegnate le strutture per ciascun nome e date il nome corretto. Potete spiegare perche i seguuenti nomi non sono corretti? a. 1-metil-3-etilpropano b. 2-isopropil-3-metilpentano c. 2,2,3-trimetil-4-etilesano d. 2-metil-5-tert-butilpentano

17 20. Disegnate e assegnati i nomi di tutti i composti organici con la formula molecolare C 6 H Disegnate e assegnati i nomi di tutti i composti organici con la formula molecolare C 4 H 9 Br. 22. Disegnate tutti i composti organici con la formula molecolare C 4 H 10 O. Assegnati i nomi dei gruppi funzionali presenti.

18 23. Per ciascuna delle seguenti molecole, cerchiate e date il nome ai gruppi funzionali. 24. Per ciascuno dei seguenti gruppi funzionali, disegnate una molecola semplice come esempio. Acetale alcool aldeide alchene alchino Alogenuro alchilico amide amina anello aromatico (arene) acido carbossilico Epossido estere etere chetone nitrile tiolo

19 25. Per ciascuna delle seguenti molecole, cerchiate e date il nome a tutti i gruppi funzionali delle molecole. Dopo scrivete l ibridizzazione di ciascun atomo indicato nei riquadri.

20 26. Per ciascuna delle seguenti molecole, cerchiate e date il nome a tutti i gruppi funzionali delle molecole. Cefalosporina C, un farmaco antibiotico che rompe la sintesi della parete batterica. Taxolo, un inibitore della divisione cellulare usato nella chemoterapia (scoperto nella corteccia del tasso del Pacifico)

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