pentosi ed esosi aldosi e chetosi monosaccaridi carboidrati di, tri, tetra saccaridi oligosaccaridi polisaccaridi amido glicogeno cellulosa

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1 I carboidrati sono composti a base di C, e ; il nome deriva dal fatto che formalmente la formula è (C. 2 ) 6, da cui carboidrati = idrati di carbonio. Si tratta in tutti i casi di poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni, o composti che li formano per idrolisi. Per i loro nomi il suffisso è -oso. carboidrati monosaccaridi oligosaccaridi polisaccaridi pentosi ed esosi aldosi e chetosi di, tri, tetra saccaridi amido glicogeno cellulosa

2 STERECIMICA C C C 2 C 2 D-(+)-gliceraldeide R-(+)-gliceraldeide L-(-)-gliceraldeide S-(-)-gliceraldeide [ ] D + 8,7 [ ] D - 8,7 Gli zuccheri che hanno la stessa stereochimica della D- gliceraldeide all atomo di C asimmetrico più lontano dal gruppo carbonilico sono detti appartenenti alla serie D.

3 STERECIMICA un aldoso C due esosi C 2 D-(+)-glucosio un chetoso C 2 C 2 D-(-)-fruttosio Poiché un composto con n centri di asimmetria può avere 2 n isomeri ottici, ci possono essere 16 aldoesosi diversi, di cui metà appartiene alla serie D. Gli zuccheri naturali generalmente appartengono alla serie D.

4 ANMERIA I composti 4- e 5-idrossicarbonilici esistono principalmente in forma ciclica emiacetalica ed emichetalica. C 2 -(C 2 ) n -C 2 -C ( ) n n dimensioni dell anello aldeide libera (%) Quasi tutti gli zuccheri semplici esistono nella forma di ciclo a sei termini.

5 ANMERIA E da notare che, nel momento in cui si forma l acetale, il carbonio che prima era carbonilico diventa asimmetrico. Perciò il glucosio esiste in due forme cicliche (anomeri) che differiscono fra loro solo per la stereochimica del carbonio 1. -D-glucosio [ ] D = + 18,7 C C 2 D-glucosio -D-glucosio [ ] D = All equilibrio, una soluzione acquosa di glucosio contiene il 63,6 % dell anomero più stabile, il, e il 36,4 % dell e ha un potere rotatorio di + 52,7. In qualunque soluzione acquosa di glucosio si verifica il fenomeno detto mutarotazione, che è l interconversione dei due anomeri fino al raggiungimento della miscela d equilibrio.

6 C 2 non è un carbonio C anomerico C 2 Per convertire una proiezione di Fischer in una di aworth basta ricordare che le posizioni a sinistra nelle formule di Fischer corrispondono a posizioni sopra il piano nelle formule di aworth. Il -glucosio ha i gruppi - tutti equatoriali.

7 IL SACCARSI Il (+)-saccarosio è il comune zucchero; ha formula C e non contiene gruppi carbonilici liberi. Idrolizzandolo si ottengono quantità uguali di D-(+)-glucosio e di D-(-)-fruttosio. Idrolizzandosi, il saccarosio cambia il segno di rotazione della luce polarizzata da (+) a (-). 2 C (+)-saccarosio -D-glucopiranosil- -D-fruttofuranoside -D-fruttofuranosil- -D-glucopiranoside [ ] D = + 66,5 C 2 D-(+)-glucosio 2 C [ ] D = + 52,7 D-(-)-fruttosio C 2 [ ] D = - 92,4

8 ogni unità ripetitiva è ruotata di 180 rispetto alla precedente ( ) CELLULSA AMID unità ripetitive orientate tutte nello stesso modo ( )

9 CELLULSA La cellulosa è un polimero lineare di unità di -(1 4)-D-glucopiranosio. E un polimero rigido, insolubile in acqua, costituito di solito da unità monomeriche. E cristallina e forma numerosi legami idrogeno sia inter- che intra molecolari. Non è assimilabile dal nostro organismo, il cui enzimi non sono in grado di scindere i legami -glicosidici. La cellulosa è il polisaccaride strutturale dei vegetali.

10 PLISACCARIDI L AMID è il polisaccaride che costituisce la riserva energetica mei vegetali (mais, patate, frumento ). E costituito per 4/5 da AMILPECTINA e per 1/5 da AMILSI. Quest ultimo è un polimero lineare costituito da unità di glucosio legate fra loro con legami glicosidici α(1 4), mentre l amilopectina, oltre a questo, ha anche ramificazioni con legami di tipo α(1 6). Come nel caso del saccarosio, questi carboidrati sono digeribili e assimilabili perché il nostro organismo dispone dell enzima amilasi, in grado di scindere i legami glicosidici di tipo α. Il GLICGEN è il carboidrato di riserva sintetizzato dagli organismi animali e ha una struttura simile a quella dell amilopectina. legame glicosidico α(1 6) legame glicosidico α(1 4)

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