SPETTROFOTOMETRIA IR
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- Camillo Pala
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1 SPETTROFOTOMETRIA IR
2 Spettrofotometria IR La spettrofotometria IR si basa sull'assorbimento, da parte di molecole o più in generale di composti, delle radiazioni con lunghezze d'onda comprese fra 0,78 μm (limite del visibile) e 100 μm. IR vicino (NIR, Near InfraRed) da 0,78 a 2,5 μm (ovvero da circa a 4000 cm -1 ) IR medio (MIR, Mid InfraRed) da 2,5 a 20 μm (ovvero da 4000 a 500 cm -1 ) IR lontano (FIR, Far InfraRed) da 50 a 100 μm (ovvero da 200 a 10 cm -1 )
3 Stato energetico vibrazionale Spettrofotometria IR Le radiazioni infrarosse comprese tra i e i 100 cm -1 vengono assorbite dalle molecole organiche e trasformate in energia vibrazionale. Stato vibrazionale eccitato hn ΔE = hν Bassa Energia Alta Energia Stato vibrazionale fondamentale L energia vibrazionale è quantizzata (solo determinate energie sono permesse)
4 Spettrofotometria IR Le posizioni delle bande degli spettri IR sono indicate come numeri d onda (n) e l unità di misura è il cm -1 cm -1 = 10 4 /mm 2,5 µm 10 4 /2,5=4000 cm µm 10 4 /20=500 cm -1 I numeri d onda sono inversamente proporzionali a l n = 10 4 /l (mm) n = c/l (cm) Le intensità delle bande possono essere espresse come T (Trasmittanza) o A (assorbanza) T = I/I 0 A = log 10 (1/T) I = potenza radiante trasmessa da un campione I 0 = potenza radiante incidente sul campione Per semplicità l intensità può essere espressa in termini semiquantitativi (s = strong, m = medium, w = weak)
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6 Tipi di Vibrazioni Le vibrazioni possono essere divise in due categorie: Stiramento (stretching): comportano il continuo cambiamento della distanza di legame tra gli atomi coinvolti Deformazione o piegamento (bending): implicano la continua variazione dell angolo di legame tra gruppi di atomi Le vibrazioni di bending possono a loro volta essere di 4 tipi: A forbice nel piano (scissoring) Oscillazione nel piano (rocking) Ondeggio fuori dal piano (wagging) Torsione fuori dal piano (twisting)
7 Tipi di vibrazioni: i modi di stretching Stretching simmetrico Stretching asimmetrico
8 Tipi di vibrazioni: i modi di bending A forbice nel piano Oscillazione nel piano Scissoring Rocking Ondeggio fuori dal piano Wagging Torsione fuori dal piano Twisting
9 Spettrofotometria IR I fenomeni coinvolti nella interazione delle molecole con radiazioni IR (oscillazioni delle distanze interatomiche e degli angoli) possono essere spiegati secondo il modello dell'oscillatore armonico: si descrive una molecola biatomica come un sistema di due masse collegate da una molla m a k m b m a m b X 1 r X 2 legge di Hooke: F=-kx Dove: F è la forza elastica di richiamo. k la costante di forza (costante elastica della molla). x lo spostamento dalla posizione di equilibrio (elongazione).
10 Spettrofotometria IR L'oscillazione delle due masse (atomi) collegate dalla molla (legame chimico) sotto l'azione della forza elastica di richiamo è un fenomeno di tipo ondulatorio, caratterizzato da una frequenza (ν) che dipende dalle masse in oscillazione e dalla costante di forza del legame: n 1 2 c f m m m a m b m a m b Dove f è la costante di forza e μ è la massa ridotta del sistema di masse oscillanti v direttamente proporzionale alla costante di forza (f) ed inversamente proporzionale alla massa ridotta degli atomi (μ) n obs n obs CΞC > C=C > C-C O-H > N-H > C-H > C-O > C-C > C-F
11 Frequenza di oscillazione Le molecole reali sono meglio rappresentate da un modello di oscillatore anarmonico dove i livelli vibrazionali non sono ugualmente spaziati. Oscillatore armonico Oscillatore anarmonico Armoniche superiori Overtones In un oscillatore armonico l assorbimento di energia comporta il passaggio da un livello vibrazionale a quello immediatamente superiore (Δn= 1). In un oscillatore anarmonico, invece, Δn può essere >1 anche se questo evento è poco probabile.
12 Numero di moti vibrazionali Per ogni singolo atomo, si può fare riferimento a una terna di assi cartesiani ortogonali (x, y, z): ogni atomo, dunque, possiede 3 gradi di libertà e la molecola possiede complessivamente 3n gradi di libertà. Questo valore comprende tutti i possibili movimenti della molecola: traslazioni, rotazioni e vibrazioni. Il numero di vibrazioni indipendenti possibili in una molecola costituita da n atomi è 3n-6 (3n-5 se la molecola è lineare). Es. Per il butano sono possibili 36 moti vibrazionali A causa dell elevato numero di possibili moti vibrazionali delle molecole gli spettri IR possono essere molto complessi, soprattutto per grosse molecole
13 H 2 O = 3 vibrazioni fondamentali Stretching simmetrico Stretching asimmetrico Scissoring 3652 cm cm cm -1 CO 2 = 4 vibrazioni fondamentali Stretching simmetrico 1340 cm -1 Stretching asimmetrico 2350 cm Scissoring 666 cm -1 Scissoring 666 cm -1
14 Numero di moti vibrazionali Il numero teorico di vibrazioni fondamentali raramente viene osservato Aumentano il numero di bande: 1. Overtone (armoniche di un data frequenza) 2. Toni di combinazione (somma di altre due vibrazioni) Diminuiscono il numero di bande: 1. Vibrazioni fondamentali che cadono al di fuori della zona cm Vibrazioni fondamentali deboli 3. Vibrazioni fondamentali molto vicine da confondersi (coalescenza) 4. Bande degeneri causate da diversi assorbimenti della stessa vibrazione in molecole molto simmetriche. 5. Vibrazioni fondamentali non attive all IR
15 PARAMETRI CARATTERISTICI DELLE BANDE IR Ogni banda di assorbimento nell'ir è caratterizzata da tre parametri: 1. posizione; 2. intensità; 3. forma. Posizione: ν direttamente proporzionale alla costante di forza (f) ed inversamente proporzionale alla massa ridotta degli atomi (μ)
16 PARAMETRI CARATTERISTICI DELLE BANDE IR In base alla loro intensità, le bande vengono classificate nel modo seguente: forti (s, strong); medie (m, medium); deboli (w, weak). Riguardo alla forma, le bande di assorbimento nell'ir possono essere di due tipi: strette (sharp) larghe (broad) (a) Banda forte: v(c-cl); (b) banda media: v(n- H); (c) bande deboli: overtone aromatici; (d) banda stretta: v(c=c) aromatici; (e) banda larga: v(o-h).
17 L intensità dell assorbimento fotonico è controllata da variazioni del momento dipolare (m) d + X Y d - Intensità di una banda IR DElettronegatività lunghezza di legame dipolo di legame dipolo dipolo assorbimento Conseguenze osservate: Legame polarizzato forte intensità di assorbimento Legami simmetrici (non polari) o quasi simmetrici assorbimento debole o assente
18 ANALISI QUALITATIVA La regione spettrale del medio IR ( cm-1) può essere suddivisa in quattro parti: cm-1: bande di assorbimento dovute alle vibrazioni di stretching dei legami X-H (dove X può essere C, O, N); cm-1: bande di assorbimento dovute alle vibrazioni di stretching dei tripli legami C N e C C; cm-1: bande di assorbimento dovute alle vibrazioni di stretching di doppi legami X=Y (dove X e Y possono essere atomi C, O, N); cm-1: bande di assorbimento dovute a tutte le vibrazioni dei legami semplici (stretching, bending e in generale deformazioni dello scheletro molecolare) a esclusione degli stretching X-H.
19 Spettroscopia IR: Alcani Lo spettro di alcani semplici è caratterizzato dagli assorbimenti dovuti allo stretching e bending dei legami C-H: C H stretch da cm -1 C H bend o scissoring da cm -1 C H rock, methyl da cm -1 C H rock, methyl, visibile solo in alcani a lunga catena, da cm -1 Poiché quasi tutti i composti organici presentano tali vibrazioni, questi segnali non vengono generalmente indicati. R CH 3 n
20 Spettroscopia IR: Alcani Nello spettro dell ottano riportato sotto, notare le bande forti nella regione cm-1 dovute allo stretching dei legami C-H e l assenza di altri segnali sino a 1500 cm-1. Inoltre sono stati evidenziati i segnali dovuti a bending dei legami C-H: 1470, 1383 e 728.
21 Spettroscopia IR: Alcheni Negli Alcheni, lo stretching del legame C=C generalmente fa sorgere una banda di moderata intensità nella regione tra cm -1. Le vibrazioni di stretching del legame C=C-H sono a numeri d onda maggiori di quelle del legame C-C-H negli alcani. Solo alcheni e composti aromatici mostrano stretching C-H al di sopra di 3000 cm -1 ; composti che non hanno un doppio legame C=C mostrano stretching C-H solo al di sotto di 3000 cm -1. R' R" C=C stretch da cm -1 =C H stretch da cm -1 R H =C H bend da cm -1
22 Spettroscopia IR: Alcheni 1-ottene. Notare la banda al di sopra dei 3000 cm-1 per lo stretching =C-H, le bande al di sotto dei 3000 cm -1 per lo stretching dei C-H (alcani) e la banda a 1644 cm -1 per lo stretching C=C. Le altre bande evidenziate sono nella regione delle impronte digitali.
23 Spettroscopia IR: Alcheni È interessante sovrapporre lo spettro dell 1-ottene a quello dell ottano: notare quanto i due spettri risultino simili, eccetto per le bande dovute al C=C.
24 Spettroscopia IR: Alchini Lo stretching del legame C C appare come una debole banda da cm -1. Questo è un importante segno diagnostico perché sono molto pochi i composti organici che presentano un assorbimento in questa regione. Gli alchini terminali mostrano anche un segnale forte e stretto nel range cm -1 per lo stretching del C C H e una banda tra cm -1 per il C C H bending. R C C H C C stretch from cm -1 C C H: C H stretch from cm -1 C C H: C H bend from cm -1
25 Spettroscopia IR: Alchini 1-esino: notare lo stretching del C-H adiacente al triplo legame (3324), quello del triplo legame carbonio-carbonio (2126) e il bending del C C-H (636). Gli altri segnali sono stretching, scissoring e rocking del metile terminale della porzione alcanica della molecola.
26 Spettroscopia IR: Alogenuri alchilici In generale, le frequenze di vibrazione del legame C-X appaiono nella regione tra cm -1 : più alte per il C-Cl ( cm -1 ) un po' più basse per il C-Br ( cm -1 ). Negli alogenuri alchilici terminali tra cm -1 si vede il C H wag del gruppo CH 2 X. A complicare gli spettri è una profusione di assorbimenti nella regione cm -1, in particolare negli alogenuri alchilici inferiori. Tutte queste bande sono nella fingerprint region. C H wag (-CH 2 X) from cm -1 C Cl stretch cm -1 C Br stretch cm -
27 Spettroscopia IR: Alogenuri alchilici Gli spettri dell 1-bromopropano e dell 1-cloro-2-metilpropano sono mostrati sotto. Si noti lo stretching C-Cl o C-Br nella regione cm -1 e il wagging c-cl e C-Br nella regione cm -1.
28 Spettroscopia IR: Alogenuri alchilici Anche se 1-bromopropano e 1-cloro-1-metil propano hanno spettri molto simili, se si sovrappongono gli spettri, l esame della regione delle impronte digitali mostra facilmente che si tratta di due composti diversi.
29 Spettroscopia IR: Composti Aromatici Nei composti aromatici si osserva lo stretching =C H a cm -1 e lo stretching -C=C- dell anello aromatico nelle regioni e cm -1. Bande nella regione cm -1 sono dovute a C-H in-plane bending, sebbene queste bande siano molto deboli e spesso non vengano osservate. Sono inoltre caratteristiche dei sistemi aromatici: cm -1 (bande deboli, note come "overtones"); cm -1 (bande out-of-plane o "oop" bands) C H stretch from cm -1 overtones, weak, from cm -1 C C stretch (in-ring) from cm -1 C C stretch (in-ring) from cm -1 C H "oop" from cm -1
30 Spettroscopia IR: Composti Aromatici Toluene: notare gli stretching degli aromatici ( ) e del gruppo metile alifatico (2925). Si vedono gli overtones caratteristici tra Si notano infine gli stretching dei carboni dell anello aromatico (1614, 1506, 1465) e i bending dei C-H.
31 Spettroscopia IR: Composti Aromatici Le bande overtones e "oop sono molto utili anche per capire il pattern di sostituzione dell anello aromatico.
32 Spettroscopia IR: Alcoli Gli alcoli hanno assorbimenti caratteristici all IR, associati alle vibrazioni di stretching dei legami -O-H (banda molto intensa e larga tra cm -1 ) e C-O (banda forte, nella regione cm -1 ). R OH O H stretch, hydrogen bonded cm -1 C O stretch cm -1 (s)
33 Spettroscopia IR: Alcoli Etanolo: notare la banda molto intensa e larga dello stretching O-H (3391) e lo stretching C-O (1102, 1055).
34 Spettroscopia IR: Chetoni La banda della vibrazione di stretching del C=O dei chetoni alifatici saturi appare a 1715 cm -1. La coniugazione del carbonile con un doppio legame C=C o gruppo fenilico, sposta questa banda a numeri d onda più bassi. ( cm -1 ). R O R' C=O stretch: aliphatic ketones 1715 cm -1 alpha, beta-unsaturated ketones cm -1
35 Spettroscopia IR: Chetoni 2-butanone: è un chetone saturo e la banda della vibrazione di stretching del C=O è a 1715 cm -1. Si notano gli stretching dei C-H alchilici (2991 e dintorni).
36 Spettroscopia IR: Aldeidi La banda della vibrazione di stretching del C=O delle aldeidi alifatiche sature appare a cm - 1. Come per i chetoni, se il carbonio adiacente al gruppo aldeidico è insaturo, questa banda si sposta a numeri d onda più bassi. ( cm -1 ). Un altra banda molto utile per il riconoscimento delle aldeidi è lo stretching del legame O=C-H, che generalmente appare come una o due bande di moderata intensità nella regione cm -1 ; una banda di media intensità attorno a 1720 cm -1 è molto utile per determinare se un composto è o no un aldeide. O H C=O stretch cm -1 C=O stretch: R H Aldeidi alifatiche cm -1 Aldeidi α,β insature cm -1
37 Spettroscopia IR: Aldeidi Benzaldeide: notare la banda dello stretching del carbonile (1731) e lo stretching del H-C=O (2827 e 2725).
38 Spettroscopia IR: Aldeidi Notare nel caso della benzaldeide che la banda della vibrazione di stretching del C=O appare a numeri d onda più bassi rispetto a quella della butirraldeide, e i due picchi caratteristici a circa 2820 e 2720 cm -1.
39 Spettroscopia IR: Acidi Carbossilici Gli acidi carbossilici mostrano una banda larga e forte per lo stretching del legame O-H; a differenza di quella degli alcoli, quella degli acidi appare molto larga, centrata a circa 3000 cm -1, e si sovrappone alle bande dei C-H dei gruppi aromatici e alifatici. Una banda così larga dipende dal fatto che gli acidi carbossilici si presentano come dimeri legati da legami idrogeno. Lo stretching del C=O carbossilico appare come una intensa banda nella regione cm -1. l esatta posizione dipende dal fatto che l acido carbossilico sia saturo o insaturo, dimerizzato, o formi dei legami idrogeno intramolecolari. Lo stretching del C-O appare nella regione cm -1 ed il bending dell O-H a cm -1 (non distinguibile dal bending C-H) e cm -1. R O C O H O H stretch da cm -1 C=O stretch da cm -1 C O stretch da cm -1 O H bend da e cm -1
40 Spettroscopia IR: Acidi Carbossilici Acido esanoico: si nota il picco molto largo dello stretching dell OH sovrapposto alle bande strette dovute allo stretching dei C-H. Si nota lo stretching del C=O (1721), del C-O (1296) e l OH bending (1419, 948).
41 Spettroscopia IR: Esteri La banda della vibrazione di stretching del C=O degli esteri alifatici saturi appare a cm -1 ; quella degli esteri α,β-insaturi a numeri d onda più bassi, tra cm -1. Lo stretching del C-O appare come due o più bande nella regione cm -1. R O C O R' C=O stretch: alifatici da cm -1 α, β-insaturi da cm -1 C O stretch da cm -1
42 Spettroscopia IR: Esteri Gli spettri dell etile acetato e dell etile benzoato sono messi a confronto. Notare che lo stretching del C=O dell etile acetato (1752) è a numeri d onda più alti di quello dell etile benzoato (1726). Si noti anche lo stretching del C-O nella regione cm -1.
43 Confronto derivati carbonilici O O O O O O O Cl O OH NH 2
44 Spettroscopia IR: Ammine Lo stretching del legame N-H delle ammine è nella regione cm -1. Queste bande sono più deboli e appuntite di quelle dello stretching O-H degli alcoli, che appaiono nella stessa regione. Nelle Ammine primarie (RNH 2 ), vi sono due bande in questa regione, dovute allo stretching N-H simmetrico e asimmetrico. Le Ammine secondarie (R 2 NH) mostrano una sola banda debole, mentre le terziarie non mostrano alcuna banda. La vibrazione N-H bend delle ammine primari si osserva nella regione cm -1 ; le ammine secondarie in genere non mostrano tale banda e le terziarie non mostrano mai bande in questa regione. È attribuita al N-H wag una banda larga e forte nella regione cm -1, osservata solo per le ammine primarie e secondarie. La vibrazione di stretching del legame C-N delle ammine alifatiche si osserva come banda debole nella regione cm -1 ; nelle ammine aromatiche, la banda è in genere forte nella regione cm -1.
45 Spettroscopia IR: Ammine H R' R' R N H R N H R N R'' N H stretch cm -1 ammine I: due bande da e cm -1 ammine II: una banda da cm -1 ammine III: nessuna banda in questa regione N H bend (solo ammine primarie) da cm -1 C N stretch (ammine aromatiche) da cm -1 C N stretch (ammine alifatiche) da cm -1 N H wag (solo ammine primarie e secondarie) da cm -1
46 Spettroscopia IR: Ammine Anilina: il gruppo amminico primario mostra 2 bande (3442, 3360) dovute allo stretching del legame N-H;lo stretching del C-N appare a 1281, a numeri d onda più bassi perché l anilina è un composto aromatico. Notare anche il bending dell N-H a 1619 cm -1.
47 Spettroscopia IR: Ammine Dietilammina: si nota un solo segnale di stretching N-H (3288); quello del C- N è a 1143 cm -1, nel range delle ammine non-aromatiche ( ); si vede il N-H wag (733). Trietilammina: non si vede ne la banda di N-H stretch, ne quella N-H wag, ma solo quella del C-N strech a 1214 cm -1 (non aromatico).
48 Spettroscopia IR: Nitro derivati La vibrazione di stretching del legame N-O nei nitroalcani si presenta come una doppia banda caratteristica: la più forte a circa 1550 cm -1 (stretching simmetrico), l altra a 1365 cm -1 (stretching asimmetrico). Se il gruppo nitro è legato ad un anello aromatico, lo stretching N-O è spostato leggermente a numeri d onda più bassi: cm -1 e cm -1. R N O O N O asymmetric stretch from cm -1 N O symmetric stretch from cm -1
49 Spettroscopia IR: Nitro derivati Sono nessi a confronto gli spettri del nitrometano e del m-nitrotoluene: nel nitrometano le bande N-O stretch sono a 1573 e 1383 cm -1, mentre nel nitrotoluene sono un po più spostate a destra, a 1537 e 1358 cm -1
50 Guida alla interpretazione degli spettri IR Anche gli spettri delle molecole mono-funzionali piuttosto semplici, mostrano così tante bande IR che non è possibile assegnare ogni banda! Quello che conviene fare è cercare bande rivelatrici nella regione da cm -1 per determinare la presenza di gruppi funzionali specifici. È possibile utilizzare delle tabelle che riportano i segnali IR osservati per un gran numero di legami; tuttavia è importante ricordare almeno quelle dei segnali più comuni: cm -1 N H stretch Ammine 1 e e 2 e cm -1 O H stretch alcoli cm -1 C H stretch alcheni cm -1 C H stretch alcani cm -1 C=O stretch acidi, esteri, aldeidi, chetoni cm -1 C=C stretch Alcheni 1550 e 1350 cm -1 NO 2 strech Nitro derivati
51 Guida alla interpretazione degli spettri IR Nella regione tra 4000 e 1500 cm -1 : 1. cercare la banda dello stretching dei C-H intorno a 3000: meno di 3000 gruppi alchilici più di 3000 nella molecola c è un C=C o un aromatico 2. Cercare la banda del C=O tra Se è presente: se è presente anche la banda dell OH gruppo carbossilico se è presente anche la banda del C-O estere se è presente anche la banda C-H aldeidico aldeide se è presente anche la banda N-H ammide nessuna delle precedenti chetone confermare il tipo di composto carbonilico valutando l esatta posizione della banda del gruppo carbonilico. 3. Cercare la banda larga dell O-H nella regione : se è presente la banda dell OH alcool o fenolo 4. Cercare la banda dell N-H nella regione : se ci sono 2 bande sottili ammina primaria se c è una banda sottile ammina secondaria confermare andando a cercare N H bend da cm -1
52 Guida alla interpretazione degli spettri IR Altre caratteristiche strutturali da cercare: 5. cercare la banda dello stretching dei C-O intorno a : se non è presente anche la banda del C=O e O-H etere 6. Cercare la banda C=C tra Se è presente: se è presente tra alchene se è presente tra anello aromatico (cercare gli overtones) 7. Cercare la banda larga del C C nella regione : se è presente la banda del C C H ( ) alchino term. se non è presente la banda del C C H alchino non terminale 8. Cercare la doppia banda forte caratteristica dell NO 2 a : se è presente nitro composto 9. Se sono assenti tutti i principali gruppi funzionali nella regione ad eccezione dei C-H idrocarburo
53 Tabelle utili
54 A Modern FTIR instrument FT = Fourier Transfrom
55 STRUMENTAZIONE I dispositivi strumentali oggi a nostra sono sostanzialmente di due tipi: SPETTROFOTOMETRI A DISPERSIONE SPETTROFOTOMETRI A INTERFERENZA I primi sono senz altro quelli maggiormente diffusi nei moderni laboratori, soprattutto per motivi di costo; i secondi offrono invece prestazioni senz altro superiori ma i costi sono decisamente più elevati.
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57 ADC= convertitore analogico digitale
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61 Preparing a Neat IR Sample
62 Preparing a KBr Disk
63 Esercizio 1: Individuare il maggior numero di gruppi funzionali presenti sp 3 C-H stretching N-H stretching C=O stretching, N-H bending O H 3 C C H 2 NH 2
64 Esercizio 2: Individuare il maggior numero di gruppi funzionali presenti sp 2 e sp 3 C-H stretch N-H stretching N-H bending C=C stretching NH 2 CH 3
Bassa Energia Alta Energia
L assorbimento di fotoni causa variazioni nelle vibrazioni molecolari hν Bassa Energia Alta Energia Vibrazioni Molecolari Atomi legati si muovono nello spazio Un ciclo vibrazionale ogni ~10-15 secondi
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