Struttura e proprietà
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- Tiziano Mancuso
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1 Struttura e proprietà Entrando nel sito attivo di un enzima : comprendere Interleuchina e recettore : comprendere Molecular docking: prevedere Amprenavir e HIV proteasi: modificare 1
2 Geometria molecolare: modello VSEPR (Gillespie, 1940) Il modello di Lewis non si occupa della disposizione spaziale degli atomi, ma solamente della loro connettività. Tuttavia dalla forma delle molecole dipendono le proprietà chimico-fisiche delle sostanze. Il modello VSEPR può rappresentare tridimensionalmente le molecole, anche se rappresentazioni migliori si ottengono utilizzando il modello quantomeccanico. 3
3 VSEPR VSEPR = Valence Shell Electron Pair Repulsion Le coppie di elettroni appartenenti al livello di valenza si respingono in modo da disporsi nello spazio alla maggior distanza possibile l una dall altra. Una corretta struttura di Lewis è la base per una buona predizione della struttura tridimensionale. 4
4 Modello VSEPR Considera: Tutte le coppie di elettroni del guscio di valenza (anche quelle solitarie) e le divide in domini di legame e domini di non legame. I domini tendono a disporsi il più lontano possibile tra di loro. Ogni legame multiplo viene considerato come un unico dominio di legame, ogni coppia solitaria come un dominio di non legame. Lunghezza di legame: distanza internucleare. Ampiezza dell angolo di legame: angolo tra le linee che uniscono tre atomi (angolo compreso tra due legami adiacenti). 5
5 VSEPR: Strutture molecolari Lineare AX 2 (BeH 2 ): angoli di 180. Ibridazione sp. Trigonale planare AX 3 (BF 3 ): angoli di 120. Ibridazione sp 2 (MO-LCAO). Tetraedrica AX 4 (CH 4 ): angoli di Ibridazione sp 3 ( MO-LCAO). 7
6 VSEPR: Strutture molecolari Trigonale piramidale (NH 3 ) : angoli Ibridazione sp 3 ( MO-LCAO). Angolata (H 2 O) : angoli Queste ultime due strutture derivano da una distorsione della struttura tetraedrica (Tetraedro distorto): le coppie solitarie, più vicine al nucleo, si respingono più di quelle legate, deformando l angolo dal suo valore ideale. 8
7 VSEPR: strutture molecolari Espansione dell ottetto nel caso di atomi del terzo periodo: Bipiramide trigonale AX 5 (PCl 5 ). Bipiramide tetragonale o ottaedrica AX 6 (SF 6 ). 9
8 VSEPR: strutture molecolari 10
9 Legami multipli I legami multipli nel modello VSEPR si trattano come se fossero un legame singolo: costituiscono un unico dominio di legame. Gli angoli di legame vengono tuttavia leggermente modificati (da 120 a 118 per etilene: CH 2 =CH 2 ) per effetto della maggior densità elettronica di legame. Conferiscono rigidità rotazionale alla molecola. 11
10 Legame chimico e proprietà Forma molecolare e tipologia di legame conferiscono proprietà elettriche alle molecole. Il modello VSEPR permette di prevederle. Il legame chimico tra atomi (intramolecolare) determina le proprietà chimiche (tipo di reattività) delle sostanze. I legami chimici tra molecole (intermolecolare) determinano le proprietà fisiche delle sostanze. Sono interazioni deboli. 12
11 Proprietà elettriche: Polarità Si può avere attrazione elettrica: tra specie cariche (cationi ed anioni o cationi ed elettroni) tra specie neutre, ma a distribuzione di carica asimmetrica. Molecole caratterizzate da una distribuzione di carica asimmetrica si definiscono molecole polari (o dipoli). Le sostanze da esse formate sono sostanze polari. 13
12 Polarità di legame Dipolo elettrico: sistema di cariche puntiformi uguali e di segno opposto (δ+ e δ-) poste ad una distanza r l una dall altra. Può essere misurato utilizzando la grandezza vettoriale momento dipolare elettrico: 15
13 Polarità di molecola Una molecola è considerata polare se il suo momento dipolare complessivo è non nullo. Il momento dipolare misura la tendenza di una molecola polare ad orientarsi qualora venga esposta ad un campo elettrico. 16
14 Polarità di molecola Il momento dipolare di una molecola è dato dalla somma vettoriale dei momenti dipolari dei suoi legami e può essere determinato sperimentalmente. 19
15 Polarità di molecola La polarità di una molecola neutra può essere attribuita quindi a due principali contributi: diversa elettronegatività degli atomi costituenti che determinano la formazione di legami polari. geometria della molecola. Inoltre una molecola non polare può essere polarizzata per interazione con cariche elettriche esterne. Si forma un dipolo istantaneo, non permanente. 20
16 Sostanze covalenti polari Molecole lineari formate da atomi diversi a diversa elettronegatività (es. HCl). Molecole non lineari formate da atomi diversi, con momento dipolare complessivo non nullo (es. H 2 O). N.B. La polarità dei legami NON implica necessariamente la polarità della molecola. 23
17 Apolarità Molecole aventi una distribuzione di carica simmetrica si definiscono apolari. Anche in presenza di legami polari, se la struttura tridimensionale della molecola è simmetrica, il momento dipolare può essere nullo, e quindi la molecola (e di conseguenza la sostanza) può essere apolare. 24
18 Sostanze covalenti apolari Molecole formate da atomi uguali (es. H 2,F 2 ). Molecole formate da atomi diversi, ma con momento dipolare complessivo nullo (es. CO 2, CCl 4 ). Spesso nelle molecole complesse coesistono zone polari con zone apolari (es. proteine, fosfolipidi, saponi). 25
19 Membrana cellulare: fosfolipidi 28
20 Sapone cleansing action simple Sale sodico (o di potassio) di un acido grasso a lunga catena: cleansing action Si possono individuare una testa idrofilica (polare) e una lunga coda idrofobica (apolare). Le molecole di sapone in acqua si dispongono in micelle, con le code apolari all interno e le teste polari esposte all acqua. 29
21 Proprietà fisiche La differenza nelle proprietà meccaniche delle sostanze è attribuibile al tipo di legame presente tra gli atomi che le costituiscono: Metalli: solidi duri (eccetto il mercurio e il gallio, che sono liquidi a T ambiente), duttili e malleabili. Sostanze ioniche: solidi duri, fragili. Sostanze covalenti: possono essere solide, liquide o gassose. 31
22 Legame metallico e ionico Effetto dello scorrimento di piani reticolari gli uni sugli altri in un cristallo metallico (a) e in un cristallo ionico (b). Metalli: Duttili e malleabili Solidi ionici: Fragili 34
23 Conducibilità elettrica e termica Metalli: Conducono grazie ad un flusso di elettroni. Gli elettroni di valenza sono delocalizzati. Non c è trasporto di massa. Sostanze ioniche: Non conducono allo stato solido, a causa delle posizioni fisse occupate dagli ioni nel reticolo cristallino. Conducono allo stato liquido o in soluzione grazie ad un flusso di particelle cariche (ioni positivi o negativi). C è trasporto di massa. 36
24 Conducibilità elettrica e termica Sostanze covalenti: Non conducono. Gli elettroni di valenza sono localizzati. Fa eccezione la grafite (solido reticolare): piani di tre legami con un elettrone libero di muoversi. Ciò spiega anche la sua sfaldabilità. 39
25 Temperature di passaggio di stato Più forti sono le forze di interazione elettrica tra molecole, maggiore risulta la temperatura di fusione ed ebollizione (es. metalli, ioni, solidi covalenti reticolari - diamante - ). Sostanze molecolari hanno ampio range di temperature di fusione ed ebollizione, dipendente proprio dalle forze di interazione tra molecole. 41
26 Tabella riassuntiva 42
27 Proprietà fisiche delle sostanze covalenti Data la variabilità di struttura tridimensionale conferita alle molecole dai legami covalenti, le proprietà fisiche delle sostanze covalenti sono più difficilmente prevedibili, rispetto a quelle di metalli e sostanze ioniche. Le previsioni si possono effettuare considerando, contemporaneamente, le proprietà ad esse conferite dal legame chimico: polarità, apolarità, forze intermolecolari, forma, massa molecolare. 44
28 Legami intermolecolari Sono forze deboli (legami chimici secondari), dell ordine del 4-10% di quelle del legame chimico intramolecolare (legame chimico primario), ma sufficienti a determinare le proprietà fisiche delle sostanze covalenti. 45
29 Legami intermolecolari Legame a idrogeno (o a ponte idrogeno o H-Bond ) Interazione ione - dipolo Forze di Van der Waals: sono riconducibili all esistenza di dipoli, anche non permanenti, all interno delle molecole. Interazione dipolo dipolo Forze di London: Interazione dipolo istantaneo - dipolo Interazione dipolo istantaneo - dipolo istantaneo 46
30 Interazioni intra e intermolecolari 48
31 Legame a idrogeno E la più forte delle interazioni deboli (circa 5 volte), ma è molto più debole di un legame covalente (circa il 10 %). Si instaura tra atomi di H legati covalentemente ad atomi di F, O, N (ad alta elettronegatività) e atomi ad alta elettronegatività di una molecola diversa. Si indica con una linea tratteggiata: -X-H --- X-, ove X = N, O, F molecola 1 molecola2 Legame a H Può sopravvivere anche allo stato gassoso. 49
32 H bond donor e acceptor H-bond donor (donatore di legame H): ci si riferisce così all atomo elettronegativo cui l idrogeno è legato con legame covalente. H-bond acceptor (accettore di legame H): ci si riferisce così all atomo elettronegativo che fornisce la coppia di elettroni per formare il legame a H. 50
33 Legame a H nel gruppo 51
34 Legame a H E una delle interazioni deboli che la natura utilizza per conferire alle macromolecole biologiche (DNA, proteine, polisaccaridi) le particolari strutture tridimensionali che ne rendono possibile l attività. La capacità di formare legami a idrogeno conferisce inoltre all acqua le sue peculiari proprietà di solvente nei confronti di molte sostanze di interesse biologico: 53
35 Legame a H: DNA 54
36 Proteine: struttura secondaria e terziaria Struttura ad elica 56 Struttura a foglietto beta
37 Proteine strutturali: Collagene La tripla elica si assembla ed è mantenuta grazie ai legami a H. 59
38 Interazione ione - dipolo Forze di attrazione elettrica tra ioni e molecole polari (con dipoli permanenti). 61
39 Interazione ione - dipolo I legami polari dell acqua si orientano in modo da presentare allo ione la zona del dipolo avente carica opposta. E grazie a queste interazioni che l acqua manifesta le sue particolari proprietà di solvente nei confronti di molti sali inorganici. 62
40 Forze di van der Waals Sono forze di attrazione elettrica tra molecole la cui intensità diminuisce al diminuire della polarità delle sostanze. Tutte le sostanze, anche quelle apolari, possiedono dei dipoli interni. Nel caso di sostanze apolari essi sono transienti, istantanei, e sono dovuti a spostamenti momentanei della nuvola elettronica all interno della molecola. 63
41 Forze di van der Waals: interazioni dipolo - dipolo Forze di attrazione elettrica tra molecole polari (con dipoli permanenti). Esempio: HCl e F 2 Le forze di van der Waals hanno intensità maggiore nella molecola di HCl e sono classificabili principalmente come forze di interazione dipolodipolo. 64
42 Interazione dipolo-dipolo 65
43 Forze di van der Waals: Forze di London Forze di attrazione elettrica tra molecole apolari. Le molecole apolari possono avere piccole asimmetrie di carica elettrica: dipoli istantanei indotti dalla presenza di dipoli permanenti esterni, o dovuti a movimenti casualmente sincroni degli elettroni. Tali dipoli indotti sono i responsabili delle forze di London. L intensità delle forze di London dipende dalla polarizzabilità delle molecole coinvolte: a maggior polarizzabilità corrisponde una maggior intensità delle forze di London. 67
44 Dipolo indotto Considerando una media nel tempo la nuvola elettronica di una molecola apolare è perfettamente simmetrica, ma, ad un dato istante, essa può addensarsi da un lato e, ad un istante successivo, dall altro. Ciò crea un dipolo istantaneo variabile nel tempo, che induce un dipolo nelle molecole vicine. 68
45 Interazione tra dipoli istantanei Una fluttuazione della distribuzione elettronica in due molecole adiacenti genera due momenti di dipolo elettrici istantanei che si attraggono a vicenda. Ciascun nuovo assetto in una molecola induce nell altra un assetto che sfocia nell attrazione reciproca. 69
46 Polarizzabilità E espressione della tendenza di una molecola a lasciar deformare la sua nuvola elettronica se posta in vicinanza di cariche elettriche. Quando ciò avviene si formano dei dipoli indotti. Polarizzabilità dipende da: dimensioni della nuvola elettronica appartenente agli atomi di una molecola (è maggiore per molecole ricche di elettroni) tipo e numero di atomi costituenti la molecola (atomi grandi sono più polarizzabili) forma della molecola 71
47 Polarizzabilità dipende da forma 73
48 Solventi: miscibilità e solubilità Sono due proprietà dovute alle forze intermolecolari. Esempi: Aggressione dell H 2 O al saccarosio: distacco di molecole più esterne. Interazione ione-dipolo nella dissoluzione di composti ionici (NaCl). Sostanze polari sono molto coese e non si mescolano con sostanze apolari. Tra sostanze apolari: forze di London tra soluto e solvente. 74
49 Previsione delle proprietà fisiche Le proprietà fisiche sono un compromesso tra: Presenza di legami a idrogeno Interazioni deboli Massa molecolare/dimensioni Forma delle molecole Massa molecolare e forma influenzano la quantità e l intensità delle interazioni intermolecolari. Molecole grandi ed estese hanno, generalmente, interazioni maggiori. 78
50 Previsioni sulla solubilità L energia per distruggere le forze di interazione tra le molecole di soluto viene fornita dalla formazione di nuove interazioni tra le molecole di soluto e di solvente. Un processo di dissoluzione avviene solo se le nuove interazioni soluto-solvente sono più forti di quelle soluto-soluto. Spesso i solventi modificano il decorso di una reazione, soprattutto in chimica organica. 79
51 Previsioni sulla solubilità Si valutano simultaneamente: Legami intermolecolari, in particolare la presenza (o assenza) di legami a H e interazioni deboli. Polarità/apolarità: si applica la regola simile scioglie simile (analisi dei gruppi funzionali). Massa molecolare: molecole con massa maggiore sono meno solubili, a parità di altre caratteristiche. Forma: molecole più ramificate sono più solubili, a parità di altre caratteristiche. 80
52 Esercizio: prevedi la solubilità in acqua acido salicilico aspirina paracetamolo 82
53 Previsioni sulla T f Fusione: energia termica fornita è sufficiente a superare le forze elettrostatiche presenti nel reticolo cristallino. T f sono molto maggiori nei composti ionici e metallici, che in quelli covalenti. La differenza di T f tra composti covalenti è da attribuirsi alla diversa entità delle forze intermolecolari. 84
54 Previsione delle T b Si valutano simultaneamente: Legami intermolecolari, in particolare la presenza (o assenza) di legami a H e interazioni deboli: molecole con legami a H hanno T b maggiori, a parità di altre caratteristiche. Polarità/apolarità (gruppi funzionali). Massa molecolare: molecole più pesanti hanno T b maggiore, a parità di altre caratteristiche. Forma: molecole più ramificate (compatte) hanno punto di ebollizione minore, a parità di altre caratteristiche. 85
55 Previsione della T b Esercizi: considera le tre coppie. Chi bolle prima? 87
56 Gruppi funzionali Un utile indicazione nella previsione della struttura tridimensionale e delle proprietà molecolari nel caso di molecole organiche si ottiene identificando i gruppi funzionali in esse presenti. Le molecole organiche vengono infatti classificate in base alla presenza, in esse, di gruppi di atomi legati in modo peculiare (gruppi funzionali) che si distinguono per avere una precisa geometria nello spazio, una definita reattività e una polarità facilmente prevedibile. 89
57 Gruppi funzionali 90
58 Polarità e gruppi funzionali C n H 2n+2: alc-ani (es. C 6 H 14: es-ano) apolare C n H 2n: alch-eni (es. C 6 H 12: es-ene) apolare C n H (2n -2): alch-ini (es. C 6 H 10: es-ino) apolare ROH alcoli, molto polare ROR eteri, poco polare RCOR 1 chetoni, poco polare RCHO aldeidi, poco polare RCOOH acidi carbossilici, molto polare RCOOR 1 esteri, poco polare RCONH 2 ammidi, poco polare RNH 2 ammine primarie, molto polare 91
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