CAPITOLO II. Photonics and Biophotonics Organics Synthesis - PhoBOS. Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca

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1 CAPITOLO II Introduzione alle forze intermolecolari e ai solidi molecolari. Interazioni deboli in materiali organici (interazioni dipolo-dipolo, ione-dipolo, legame a idrogeno, legame ad alogeno, legame coordinativo, interazioni π, forze di Van Der Waals) Esempi di materiali molecolari in soluzione: sistemi host-guest (coronandi, criptandi, podandi), calixareni, rotaxani e catenani. Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 1

2 Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 2

3 Interazioni reversibili non covalenti VdW <5 KJ/mole π π 0-30 KJ/mole Dipolo-dipolo 5-50 KJ/mole Catione-π 5-80 KJ/mole Legame ad alogeno KJ/mole Legame coordinativo KJ/mole Interazione elettrostatica KJ/mole Legame ad idrogeno KJ/mole Legame covalente KJ/mole Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 3

4 Interazione elettrostatica: ione - ione + - Molto forte, in alcuni casi anche più forte di un legame covalente ( kj mol -1 ) - Forza attrattiva o repulsiva - Forza non direzionale - A lungo raggio (1/r) - Fortemente dipendente dalla costante dielettrica del mezzo Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 4

5 Interazione Ione-Dipolo ( kj mol -1 ) - Forze direzionali - Attrattive o repulsive - A medio range (1/r 2 ) O δ δ+ θ Na+ - Significativamente più deboli delle interazioni ione-ione Q = carica dello ione µ = momento del dipolo E - Q * µ/ r 2 Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 5

6 Interazioni Dipolo-Dipolo ( kj mol -1 ) - Forze direzionali - Attrattive o repulsive - Corto range (1/r 3 ) - Significativamente più deboli delle interazioni ionedipolo θ 1 θ 2 δ O φ δ+ δ+ O δ E - µ 1 *µ 2 / r 3 Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 6

7 Legame d Idrogeno d (4-120 kj mol -1 ) - Caso speciale di interazione dipolo-dipolo - Può essere significativamente più forte di una tipica interazione dipolo-dipolo - direzionale - La più importante fra le interazioni non-covalenti (molto importante in chimica supramolecolare) - A corto range (come le dipolo-dipolo) - Si realizza fra un atomo di idrogeno connesso ad un atomo elettronegativo (o gruppo elettronattrattore) ed un vicino dipolo su una molecola o un gruppo funzionale adiacente: D- H---A Esempio: dimerizzazione degli acidi carbossilici: shift della frequenza di stiramento IR ν(oh) da ca cm -1 a ca cm -1 significativo allargamento e aumento della forza di oscillatore della banda Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 7

8 Legame d Idrogeno d (4-120 kj mol -1 ) Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 8

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12 Interazioni π -π (0-50 kj mol -1 ) Debole interazione elettrostatica tra due (o più) anelli aromatici in cui uno è relativamente elettron-ricco e uno è relativamente elettron-povero. Due tipi generali (limite) di interazioni π -π(π stacking): face-to-face o - edge-to-face, anche se sono note moltissime geometrie intermedie. Le interazioni face-to face sono responsabili delle proprietà della grafite (scivolosa al tatto, lubrificante) e contribuiscono a stabilizzare la doppia elica del DNA. Le interazioni edge-to face possono considerarsi un particolare legame di idrogeno (C-H π) e sono responsabili dell impacchettamento a spina di pesce di diverse molecole aromatiche compreso il benzene. Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 12

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15 Interazioni Catione-π (5-80 kj mol -1 ) Metalloceni, complessi olefina metallo di transizione Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 15

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29 Forze di van der Waals (<5 kj mol -1 ; variabili) Spesso indicate come forze di dispersione, interazione fra dipoli istantanei, etc. Descrivono le deboli forze attrattive che ci sono fra tutti gli atomi (es. Gas nobili). Hanno una debole natura elettrostatica e si originano dalla polarizzazione di una nube elettronica sotto l influenza di un atomo adiacente. La forza dell interazione è essenzialmente una funzione dell area superficiale di contatto. E -α 1 *α 2 /r 6 Sono forze non direzionali e quindi poco utili nella costruzione di host supramolecolari. Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 29

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31 The main characters J Fraser Stoddart Vincenzo Balzani Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 31

32 Voltage-Driven - Conductivity Switch Device is fabricated by sandwiching a layer of catenane between an polycrystalline layer of n-doped silicon electrode and a metal electrode. The switch is opened at +2 V, closed at -2 V and read at 0.1 V. Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 32

33 Voltage-Driven - Conductivity Switch High/Low Conductivity Switching Devices Respond to I/V Changes Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 33

34 Voltage-Driven - Conductivity Switch n-type Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 34

35 Molecular machines and weak interactions Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 35

36 Molecular machines and weak interactions idrofobo idrofilo Mediamente idrofobico idrofobo idrofilo Decisamente idrofilico Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 36

37 Does this work? Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 37

38 Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 38

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