c. 3-cloro-2,4,5-trimetil-3-esene d. 2-cloro-5-metil-3-eptino 10.4 a. cis-3-esene e trans-3-esene, rispettivamente.

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1 Capitolo 10 Risposte alle Domande ed esercizi a fine Capitolo 10.1 a. d a. 2-pentino 4,5-dibromo-1-eptino 3-cloro-2,4,5-trimetil-3-esene d. 2-cloro-5-metil-3-eptino 10.3 a. cis- e trans- trans- e cis a. cis-3-esene e trans-3-esene, rispettivamente. trans-2,3-dibromo-2-butene e cis-2,3-dibromo-2-butene, rispettivamente.

2 10.5 La molecola c può esistere come isomeri cis- e trans-i poiché ci sono due gruppi atomici diversi su ciascuno dei due atomi di carbonio uniti dal doppio legame a a. 2-metill-2-butene cis-3-metil-3-esene trans-5,5-dimetil-2-esene 10.8 C H 2 C H C H 2 C H 3 + H 2 1-butene N i C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 butano H H C C H 3 C C H 3 cis -2-butene + H 2 N i C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 butano 10.9 a.

3 10.10 a a. Il reagente è propene e il prodotto è 1,2-dibromopropano Il reagente è 2-butene e il prodotto è 2,3-dibromobutane a a. Il reagente è il 2-butino e il prodotto è il 2,2,3,3-tetraclorobutano. b Il reagente è il 2-pentino e il prodotto è il 2,2,3,3-tetracloropentano a. prodotto unico prodotto principale

4 prodotto secondario. Questi prodotti si formano in quantità approssimativamente eguali. d. prodotto unico a. CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 3 + H 2 O CH 3 CHOHCH 2 CH 2 CH 3 Prodotto principale CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 3 + H 2 O CH 2 OHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Prodotto secondario (questi prodotti si formano in quantità approssimativamente eguali):

5 c:. (questi prodotti si formano in quantità approssimativamente eguali): CH 3 CHBrCH 2 CH CHCH 2 Cl OH + H 2 O CH 3 CHBrCH 2 CH CH 2 CH 2 Cl d. (questi prodotti si formano in quantità approssimativamente eguali): CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CHCH 3 + H 2 O OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CHCH 3 + H 2 O OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH a

6 10.17 a. d.

7 e. f a. 2,3-diclorotoluene: 3-bromoaniline: 1-bromo-3-etilbenzene: CH 3 NH 2 Br Cl Cl Br CH 2 CH 3 d. o-nitrotoluene: e. p-xilene: f. o-dibromobenzene: CH 3 CH 3 Br NO 2 Br CH Quando la lunghezza della catena idrocarburica cresce, le forze intermolecolari fra le molecole aumentano. Quanto più intense sono le forze intermolecolari, tanto più alte saranno le temperature di ebollizione L etene è una molecola planare e tutti gli angoli di legame sono L etino è una molecola lineare e tutti gli angoli di legame sono Negli alcani, come l etano, i quattro legami attorno a ciascun atomo di carbonio hanno una geometria tetraedrica e gli angoli di legame sono La lunghezza del legame C-C negli alcani è pari a circa 1,54 Å. Negli alcheni, come l etene, due atomi

8 di carbonio formano due legami singoli e un doppio legame. Questa parte di molecola è planare e tutti gli angoli di legame sono, approssimativamente, 120. La lunghezza del legame C=C negli alcheni è pari a circa 1,34 Å. Negli alchini, come l etino, due atomi di carbonio formano un legame singolo e un triplo legame. Questa parte di molecola è lineare e gli angoli di legame sono 180. La lunghezza del legame C C negli alchini è pari a circa 1,20 Å a. 2-pentino > propino > etino 3-decene > 2-butene > etene a. d. e a. 3-metil-1-pentene 7-bromo-1-eptene

9 5-bromo-3-eptene d. 1-t-butil-4-metilcicloesene a 1,3,5-trifluoropentano: cis-2-ottene: dipropilacetilene: a. L 1-eptene può essere disegnato in un solo modo; quindi non può esistere l isomeria cis-trans. Il 2-eptene può essere disegnato in due modi; quindi esiste l isomeria cis-trans.. Il 3-eptene può essere disegnato in due modi; quindi esiste l isomeria cis-trans. d. Il 2-metil-2-esene può essere disegnato in un solo modo; quindi non può esistere l isomeria cis-trans. e. Il 3-metil-2-esene può essere disegnato in due modi; quindi esiste l isomeria cis-trans Gli alcheni b e c non mostrano isomeria cis-trans a. 1,5-nonadiene 1,4,7-nonatriene 2,5-ottadiene d. 4-metil-2,5-eptadiene a. 2,6-dibromo-4-metil-2,5-eptadiene 6-etil-3-metil-1,4-ottadiene 3,3,9-trimetil-1,4,7-decatriene d. 3-etil-2,9-dimetil-4,7-undecadiene

10 10.31 a. CH CH CHBr(CH ) CH CH CH== CH(CH ) C HBr CH CHBr(CH ) CH d a. ciclopentene + H 2 O ciclopentanolo: OH ciclopentene + HCl clorociclopentano Cl ciclopentene + H 2 ciclopentano: d. ciclopentene + HI iodociclopentano:

11 I a a.

12 10.35 a. Reagente: cis-2-butene; Unico prodotto: butano Reagente: 1-butene; Prodotto principale: 2-butanolo Reagente: 2-butene; Unico prodotto: 2,3-diclorobutano d. Reagente: 1-pentene; Prodotto principale: 2-bromopentano a. Reagente: trans-2-butene; unico prodotto: butano Reagente: 2-metil-2-esene; prodotto principale: 2-metil-2-esanolo Reagente: 2-metil-2-butene; unico prodotto: 2,3-dibromo-2- metilbutano d. Reagente: 3,3-dimetil-1-butene; prodotto principale: 2-cloro-3,3- dimetilbutano a.

13 10.38 a. Questi prodotti si formano in quantità approssimativamente eguali. Prodotto principale Prodotto secondario 3,4-dimetilcicloesene

14 Questi prodotti si formano in quantità approssimativamente eguali a. 3-etil-1,4-ciclopentadiene: OH CH 2 CH 3 + H 2 O CH 2 CH 3 HO CH 2 CH 3 + H 2 O CH 2 CH 3 Questi prodotti si formano in quantità approssimativamente eguali. 2,5,8-decatriene: A causa della simmetria di questa molecola e della sua reazione con una molecola di H 2 O si possono formare tre prodotti. H 3 C CH CHCH 2 CH CHCH 2 CH CHCH 3 OH + H 2 O H 3 C CH CH 2 CH 2 CH H 3 C CH CHCH 2 CH CHCH 2 CH CHCH 3 + H 2 O OH CHCH 2 CH CHCH 3 H 3 C CH 2 CHCH 2 CH CHCH 2 CH CHCH 3 H 3 C CH CHCH 2 CH CHCH 2 CH CHCH 3 + H 2 O OH H 3 C CH CHCH 2 CH CH 2 CH 2 CH CHCH 3 4,4-dimetil-2-esene: CH 2 CH 3 CH 3 CH CH C CH 3 + H 2 O CH 3 CH CH 2 C CH 3 OH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3

15 CH 2 CH 3 OH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH C CH 3 + H 2 O CH 3 CH 2 CH C CH 3 CH 3 CH a. CH 3 Br CH 3 Br + 2 Br2 H2CCHCHCHCHCH3 H 2 C=CHCHCH=CHCH 3 3-metil-1,4-esadiene Br Br 1.,2,4,5-tetrabromo-3-metilesano Br Br Br H 2 C=CHCH=CCH Br 2 H 2 CCHCHCCH 3 Br Br Br 4-bromo-1,3-pentadiene 1,2,3,4,4-pentabromopentano Cl Br Cl Br CH 3 CH=CCH=CHCH Br 2 CH 3 CHC CHCHCH 3 Br Br 3-cloro-2,4-esadiene 2,3,4,5-tetrabromo-3-cloroesano d. Br Br Br Br + 2Br Br 2 Br 3-bromo-1,3-cicloesadiene 1,2,2,3,4-pentabromocicloesano a.

16 d a. 1,2-dimetilbenzene o o-xylene 1,2-dinitrobenzene o o-dinitrobenzene 4-etiltoluene o p-etiltoluene d. 3-bromo-5-clorotoluene e. 4-bromo-2,6-dinitrotoluene a.

17 d a. p-xilene: H 3 C CH 3 isopropilbenzene: CH 3 CHCH 3 m-nitroanisolo: OCH 3 NO 2 d. p-metilbenzaldeide: O H 3 C C H

18 10.45 a. (H 2 SO 4 concentrato)

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