PENEMS. Penem (1975)

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1 PEEM R C Cefalosporine: resistenza alle β-lattamasi superiore alle penicilline MIC inferiori alle penicilline C 3 R C 6 7 C C C Penicilline: resistenza alle β-lattamasi inferiore alle cefalosporine MIC superori alle cefalosporine C 2 C C 3 Penem (1975) C CARATTERITICE del penem Elevata resistenza alle β-lattamasi carsissima attività antibatterica

2 R 2 R 1 R 1 R 2 C R 3 C 3 C 3 C 2 C 3 C 2 C 2 CC 3 C 2 C 3 C 2 C 2 CC 3 C 2 C 3 C 2 C 2 C 2 2 C 2 C 6 5 C3 C(C3) 2 C 3 C(C3) 2 C 2 C 3 C3 C 3 C3 C 3 C3 R 3 C 3 C3 C 5 11

3 ostituenti in 2, e 6 erano alifatici Era scomparsa la funzione C in 6 In quel periodo la scoperta della tienamicina suggerì l introduzione della funzione alcolica secondaria in 6 C 3 C 2 3 C C PETTR DI ATTIVITA : elevata attività su Gram (Proteus, E. coli, higella) ma non su Pseudomonas. Buona attività su diversi Gram + ELEVATA REITEZA ALLE β-lattami C-8(R), C-6 (), C-5 (R)

4 uovi PEEM 6-METILIDEICI 3 C C C BRL PETTR DI AZIE: Inibitori di β-lattamasi di tipo A, C, D (da 10 a 100 volte più attivi dei classici farmaci suicidi) ELEVATA ITABILITA I VIV

5 Meccanismo di inattivazione delle β-lattamsi da parte dei 6-metiliden penems 3 C er-- 3 C C er - C 3 C er C 3 C er C

6 CARBAPEEM 3 C C C2 C CC 3 C C TIEAMICIA (treptomyces cattleya) ACID LIVAIC (MM4550) (. olivaceous) Merck harp & Dohme Lab. Beecham CRRELAZIE TRUTTURA ATTIVITA DEI CARBAPEEM Catena alifatica in 6 (sotto il piano ) Doppio legame in 2-3 Presenza di un atomo di nella catena laterale in 2 Configurazione R al C-8 (max attività) Configurazione C-6 Configurazione R al C-5

7 CRRELAZIE TRA CFIGURAZIE DEL C-5, C-6,C-8 E ATTIVITA R C R 2 C R 1 C-8 5 / 6 ATTIVITA Resistenza β-lattamasi R TRA TRA + + CI CI ++ +

8 C 7 C2 C C TIEAMICIA PETTR DI AZIE: estremamente ampio, superiore a quello delle tetracicline Aerobi e anaerobi Gram + e Gram inclusi Pseudomonas, erratia, Enterobacter. on attivo su Enterococcus faecium e MRA ELEVATA REITEZA ALLE β-lattamai ELEVATA ITABILITA (sia allo stato solido che in soluzione) Viene disattivato dalle DP

9 Meccanismo di reazione β-lattamasi carbapenem

10 Inibizione delle deidropeptidasi C 3 C 3 C C C _ C C 2 + C 2 C 2 C 2 C 2 C C _ + 3 CILATATIA: inibitore delle deidropeptidasi (DP) TIEAMICIA : CILATATIA 1: 1 t 1/2 : 3.5 h omministrazione: solo perfusione endovenosa

11 IMIPEEM (IMIPE ) 3 C C2 C 2 C 2 C PETTR DI AZIE: estremamente ampio, sovrapponibile a quello della tienamicina Aerobi e anaerobi Gram + e Gram. Particolarmente indicato nelle infezioni da Pseudomonas. on attivo su Enterococcus faecium e MRA Più stabile rispetto alla tienamicina (in Cloruro di sodio 10 ore (T amb) 48 ore (4 C) Più stabile verso la DP

12 MMIITRAZIE: infusione endovenosa t 1/2 = 1 h circa DITRIBUZIE TIUTALE: buona REITEZA: alterazione della prd in P. aeruginosa) Alterazione del bersaglio

13 PAIPEEM (CERBEIM ) C 3 C 3 CR PETTR DI AZIE: ampio, Aerobi e anaerobi Gram + e Gram. inclusi. pneumoniae e Pseudomonas e batteri produttori di β-lattamasi. MMIITRAZIE: omministrato per infusione endovenosa con Betamipron per prevenire l uptake renale del panipenem e impedirne la nefrotossicità IMPIEG TERAPEUTIC: infezioni delle vie respiratorie e urinarie e infezioni ginecologiche Efficacia sovrapponibile a Imipenem/cilastatina C Betamipron

14 MERPEEM (MERREM ) IDICAZII TERAPEUTICE: polmonite e polmonite nosocomiale infezioni delle vie urinarie infezioni intra-addominali infezioni ginecologiche (es: endometrite) infezioni della cute e dei tessuti molli meningite setticemia

15 PETTR D AZIE: estremamente ampio. pettro e potenza d azione sui Gram - superiore a quello dell Imipenem (attivo su ceppi di Pseudomonas resistenti all imipenem, e su Enterobactericeae Maggiore stabilità rispetto all imipenem viene idrolizzato dal DP (C 3 sul C 1 ) MMIITRAZIE: parenterale Il legame del meropenem alle proteine plasmatiche è basso circa il 2%. METABLIM: solo il 30% viene metabolizzato REITEZA: come Imipenem

16 ERTAPEEM (2002) PETTR D AZIE: Enterobacteriaceae e Anaerobi, resistente a numerose β- LTM essuna attività su P. aeruginosa e Enterococchi IMPIEG TERAPEUTIC: infezioni polmonari (treptococcus pneumoniae), Infezioni endo-addominali, infezioni pelviche, della cute e dei tessuti molli. Farmaco di prima scelta nelle infezioni acquisite in comunità da Gram produttori di β-lattamasi ad ampio spettro (EBL)

17 MMIITRAZIE: infusione endovenosa o i.m. (con lidocaina) FARMACCIETICA: Il legame alle proteine plasmatiche è alto circa il 82-95% (nell imipenem 2%) t 1/2 = 4h (Imipenem 1 h) Una sola somministrazione giornaliera ELIMIAZIE : 80% renale, 10% fecale CARIIMA capacità di selezionare ceppi resistenti

18 DRIPEEM (FIIBAX ) (2005) C 3 3 C C C PETTR D AZIE: estremamente ampio. pettro e potenza d azione sui cocchi Gram + sovrapponibile all Imipenem ui Gram paragonabile a quello del Meropenem (da due a quattro volte superiore all Imipenem) ELEVATA CAPACITA ACILATE U PBP specie-specifica: PBP3 in P. aeruginosa; PBP1, 2 e 4 in. aureus; PBP2 in E. coli viene idrolizzato dal DP MMIITRAZIE: parenterale Legame con proteine plasmatiche è basso, circa il 8-9 %. t 1/2 : 1h

19 TEBIPEEM PIVXIL C 3 C 3 CR Tebipenem: R= Tebipenem pivoxil: R= C 2 CC(C 3 ) 3 PETTR D AZIE: batteri Gram + e Gram aerobi e anarobi escluso MRA e E. faecium Elevata resistenza alle β-lattamasi con esclusione della classe B MMIITRAZIE RALE IDICAZII TERAPEUTICE: otiti medie e infezioni dell apparato respiratorio da germi resistenti

20 M PETTR D AZIE: estremamente ampio soprattutto sui Gram + inclusi MRA. Potenza su MRA paragonabile a quello della Vancomicina. C C C Batteri MIC 90 (µg/ml) Capacità acilante su PBP2a 20 volte superiore a quella dell Imipenem MRA (60) M Vancomicina 1.56 MA E. faecium E. faecalis Pneumoniae pen res

21 CARBAPEEM ATIPICI 3 C C C 3 3 C C 3 3 C GV GV PETTTR D AZIE: eccellenti attività nei confronti degli treptococchi pen. Res e. aureus penicillino e meticillino res. omministrabili per via RALE Resistenti alle DP

22 Attività del GV nel topo setticemico CEPPI ATIBITIC ED 50 mg/kg. aureus 663 aureus 853 (prod. di lattamasi) GV Cefuroxime GV Cefuroxime pneumoniae 873 GV Cefuroxime E. coli 851 GV Cefuroxime

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