CHIMICA BIOLOGICA. Seconda Università degli Studi di Napoli. DiSTABiF. Antimo Di Maro. Lezione 3. Corso di Laurea in Scienze Biologiche

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1 Seconda Università degli Studi di Napoli DiSTABiF Corso di Laurea in Scienze Biologiche Insegnamento di CHIMICA BIOLOGICA Antimo Di Maro Anno Accademico Lezione 3

2 GLI AMMINOACIDI PROTEICI Le proteine sono la classe di macromolecole più abbondante in una cellula, rappresentando più del 50% del suo peso totale (acqua esclusa). Non c è fenomeno biologicamente rilevante dove una o più proteine non abbiano un ruolo essenziale: dalla catalisi enzimatica (metabolismo), alla riproduzione della cellula, dall immnunità ai processi di trasporto molecolare, ecc. Le proteine sono POLIMERI cioè macromolecole costituite da catene di MONOMERI : GLI AMMINOACIDI ( -amminoacidi)

3 STRUTTURA DEGLI AMMINOACIDI PROTEICI La struttura di un -amminoacido è definita da un atomo di carbonio (carbonio ) che lega: i due gruppi funzionali carbossilico ed amminico un atomo di idrogeno una catena laterale R, diversa per ciascun amminoacido. ph fisiologico (7,4) Gli amminoacidi proteici sono 20. La prolina ha una struttura ciclica con la catena laterale legata al gruppo amminico. E dunque un imminoacido, e non un -amminoacido propriamente detto.

4 STRUTTURA DEGLI AMMINOACIDI PROTEICI Ad eccezione della prolina e dei suoi derivati, tutti gli amminoacidi che si trovano comunemente nelle proteine possiedono una struttura di questo tipo. Organizzazione tetraedrica

5 I 20 AMMINOACIDI PROTEICI I 20 amminoacidi, i mattoni costitutivi delle proteine, possono essere classificati in base alle proprietà della loro catena laterale come: NON POLARI (IDROFOBICI) POLARI NEUTRI ACIDI BASICI

6 GLI AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE NON POLARE

7 GLI AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE NON POLARE

8 GLI AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE NON POLARE

9 GLI AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE POLARE NEUTRA

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11 GLI AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE POLARE NEUTRA

12 GLI AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE POLARE IONIZZABILE

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15 AMMINOACIDI NON COMUNI PRESENTI IN ALCUNE PROTEINE H 2 N Idrossi.. Carbossilazione..

16 1 AMMINOACIDO (GABA) E 3 DERIVATI DI AMMINOACIDI CHE AGISCONO COME NEURO-TRASMETTITORI NEL TESSUTO NEURONALE Inibisce l eccitazione neurale (Glutammato) E La cioccolata Adrenalina accellera la frequenza cardiaca (Tirosina) Y Vasodilatazione delle arterie (Istidina) H Ormone dell umore (Triptofano) W

17 STEREOCHIMICA DEGLI -AMMINOACIDI Nelle proteine si trovano esclusivamente gli enantiomeri L

18 PROPRIETA OTTICHE DEGLI -AMMINOACIDI POLARIMETRO

19 PROPRIETA OTTICHE DEGLI -AMMINOACIDI Tutti gli amminoacidi (tranne la glicina) ruotano il piano della luce polarizzata grazie alle proprietà di asimmetria dell atomo di carbonio. Il senso della rotazione non ha alcuna relazione con l appartenenza dell amminoacido a una delle serie steriche D e L. Si possono infatti ritrovare L-amminoacidi destrogiri (+) o levogiri (-). La determinazione del potere ottico rotatorio degli amminoacidi è effettuata mediante strumenti denominati POLARIMETRI Il potere ottico specifico di qualunque molecola è definito da: l λ= Rotazione osservata (gradi 100) l c l = lunghezza del cammino ottico espressa in dm; c = concentrazione del campione espressa in grammi per 100 ml di soluzione; λ = lunghezza d onda della luce utilizzata. t = temperatura caratteristica, 20 C

20 1- La configurazione degli L-amminoacidi può essere correlata alla configurazione della L-gliceraldeide. -NH 2 = -OH -COOH = - CHO -H = - H -CH 2 OH = - R

21 2- CO-R-N: letta in senso orario (con H verso di noi)

22 STEREOCHIMICA DEGLI -AMMINOACIDI 3- Notazione R-S Il numero atomico superiore precede quello inferiore SH > OR > OH > NH-COCH 3 > NH 2 > COOR > COOH > CHO > CH 2 OH > C 6 H 5 > CH 3 > 3 H > 2 H > H 3 3 -NH COOH 2 -R= 3 1 Configurazione S= sinister 2 2 R= rectus 1

23 PROPRIETÀ DEGLI -AMMINOACIDI: Assorbimento della luce ONDE ELETTROMAGNETICHE La radiazione elettromagnetica è, dal punto di vista dell'elettromagnetismo classico, un fenomeno ondulatorio dovuto alla contemporanea propagazione di perturbazioni periodiche di un campo elettrico e di un campo magnetico, oscillanti in piani tra di loro ortogonali. E = h = h c/ λ h= costante di Plank E= Energia = Frequenza = numero di onde che passano in punto per unità di tempo λ= Lunghezza d onda (A = Angstrom = m = 0,1 nm; nm = 10-9 m; μm = 10-6 m) 1/λ= λ -1 = Numero d onda c = velocità di propagazione (3 x cm /sec 2 )

24 PROPRIETA DEGLI -AMMINOACIDI: Assorbimento della luce SPETTRO ELETTROMAGNETICO 700 nm 340 nm

25 PROPRIETA DEGLI -AMMINOACIDI: Assorbimento della luce Gli amminoacidi proteici non sono colorati, cioè non assorbono la luce nello spettro del visibile ( nm), ma assorbono tutti la luce violetta (UV) a lunghezza d onda sotto i 220 nm. La capacità di assorbire luce UV in un campo spettrale compreso tra i 320 e i 240 nm è una caratteristica degli amminoacidi aromatici: TRIPTOFANO TIROSINA FENILALANINA

26 PROPRIETA DEGLI -AMMINOACIDI: Assorbimento della luce

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28 PROPRIETA DEGLI -AMMINOACIDI: Assorbimento della luce La proprietà di assorbimento della luce UV da parte di Triptofano, Tirosina e Fenilalanina è particolarmente utile per il riconoscimento e la determinazione quantitativa delle proteine. L assorbimento di luce ad una qualunque lunghezza d onda può essere messo in relazione con la concentrazione della sostanza assorbente mediante la RELAZIONE DI LAMBERT E BEER A = ε c l A = assorbimento ad una determinata lunghezza d onda; c = concentrazione della sostanza espressa in moli per litro di soluzione; l = lunghezza del cammino ottico espressa in cm; ε = coefficiente di estinzione molare (assorbimento di una soluzione 1M del composto in esame, quando questa è attraversata per 1cm dalla luce incidente).

29 La proprietà di assorbimento della luce UV da parte di Triptofano, Tirosina e Fenilalanina è particolarmente utile per il riconoscimento e la determinazione quantitativa delle proteine mediante l utilizzo dello SPETTROFOTOMETRO

30 GLI AMMINOACIDI SONO IONI DIPOLARI In ciascun -amminoacido sono presenti almeno due gruppi ionizzabili: quello - carbossilico ed - amminico. In condizioni fisiologiche, gli amminoacidi esistono come zwitterioni, neiquali il gruppo carbossilico ha ceduto un protone mentre il gruppo amminico ne ha acquistato uno, formando, così, un sale interno. La carica negativa sul carbossile è delocalizzata tra i due atomi di ossigeno.

31 GLI AMMINOACIDI SONO IONI DIPOLARI Carica netta = +1 Carica netta =0 Carica netta = -1

32 (aggiunta di OH-)

33 GLI AMMINOACIDI SONO IONI DIPOLARI Punto Isoelettrico

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35 PROPRIETA ACIDO-BASICHE DEGLI -AMMINOACIDI PUNTO ISOELETTRICO DI UN AMMINOACIDO (pi): Valore di ph al quale un amminoacido si trova nella forma con carica netta zero. Valori di ph superiori al punto isoelettrico: Valori di ph inferiori al punto isoelettrico: Carica netta dell amminoacido negativa Carica netta dell amminoacido positiva Per un amminoacido con catena laterale non ionizzabile il punto isoelettrico è la media aritmetica dei valori di pk del gruppo carbossilico e del gruppo amminico: pi = pk 1 pk 2 2

36 PROPRIETA ACIDO-BASICHE DEGLI -AMMINOACIDI Valori di pk dei gruppi ionizzabili degli -amminoacidi standard a 25 C -amminoacido pk 1 -COO - pk 2 -NH3+ pk R Catena laterale Alanina Arginina Asparagina Acido Aspartico Cisteina Acido Glutammico Glutammina Glicina Istidina Isoleucina Leucina Lisina Metionina Fenilalanina Prolina Serina Treonina Triptofano Tirosina Valina 2,35 1,82 2,10 1,99 1,92 2,10 2,17 2,35 1,80 2,32 2,33 2,16 2,13 2,16 2,95 2,19 2,09 2,43 2,20 2,29 9,87 8,99 8,84 9,90 10,78 9,47 9,13 9,78 9,33 9,76 9,74 9,18 9,28 9,18 10,65 9,21 9,10 9,44 9,11 9,74 12,48 (guanidinico) 3,90 ( -COOH) 8,33 (sulfidrile) 4,07 ( -COOH) 6,04 (imidazolo) 10,79 (ε-nh 3+ ) 10,13 (fenolo)

37 pi

38 pi

39 Il pi isoelettrico è il ph in cui la quantità delle cariche positive e uguale al negativo, quindi la somma delle cariche di segno opposto è uguale a zero. Questa cosa è valida per tutte le macromolecole con cariche positive e negative. E alla base anche della di molte metodologie che sfruttano il movimento di macromolecole poliioniche in campo elettrico.

40

41 PROPRIETA ACIDO-BASICHE DEGLI -AMMINOACIDI I punti isoelettrici dei vari amminoacidi variano notevolmente in dipendenza della natura della catena laterale. Amminoacidi basici Elevato valore del pi Amminoacidi acidi Basso valore del pi Amminoacidi neutri pi vicino alla neutralità

42 POTENZIALITA DI LEGAME DELLE CATENE LATERALI DEGLI L- -AMMINOACIDI Le proprietà chimiche, e cioè la natura dei gruppi funzionali e le dimensioni molecolari di ciascun amminoacido, sono alla base del loro ruolo nelle proteine. Oltre ai legami covalenti che formano tra i gruppi alfa-carbossilici e -amminici, gli amminoacidi hanno la capacità di interagire chimicamente tra loro, con il solvente acquoso e con altre molecole, grazie alle loro catene laterali. Tali interazioni sono in genere di tipo non-covalente e, come già detto, vengono comunemente denominate legami deboli. Legami ionici o elettrostatici Le catene laterali degli amminoacidi possono interagire mediante: Legami a idrogeno Forze di Van der Waals Interazioni idrofobiche

43 ALCUNE REAZIONI DI GRUPPI FUNZIONALI DELLE CATENE LATERALI DEGLI -AMMINOACIDI

44 Amminoacidi essenziali Qualora fosse necessario, il nostro organismo ha la possibilità di sintetizzare gli amminoacidi a partire da altri o da cheto-acidi. Dei venti che partecipano alla sintesi proteica solo otto non sono sintetizzati dall organismo (o perlomeno non lo sono in quantità sufficienti) e vengono per questo definiti AMMINOACIDI ESSENZIALI. Affinché la sintesi proteica avvenga le concentrazioni relative di tutti gli amminoacidi, compresi gli essenziali, devono essere ottimali. Se anche uno solo di questi (amminoacido limitante) è carente la sintesi proteica diventa inefficace.

45 Amminoacidi essenziali e non Amminoacidi

46 Amminoacidi essenziali nell'alimentazione umana 1. Valina 2. Isoleucina 3. Fenilalanina 4. Leucina 5. Lisina 6. Metionina 7. Treonina 8. Triptofano 9. Istidina Durante l'infanzia e lo sviluppo sono essenziali anche istidina, arginina, cisteina, e tirosina. Questi 4 amminoacidi sono essenziali in queste fasi della crescita perchè vengono sintetizzati in quantità limitata, non sufficiente per il fabbisogno proteico dell'organismo in accrescimento. Per quanto riguarda l'istidina invece la necessaria assunzione con la dieta è dovuta al fatto che può essere prodotta dalle cellule solo quando l'organismo è più avanti nella crescita.

47 Pasta e fagioli (la carne dei poveri); i legumi rappresenta un esempio di un eccellente abbinamento poiché gli amminoacidi di cui è carente la pasta vengono forniti dai fagioli e viceversa. I cereali sono per esempio carenti di lisina e triptofano, un amminoacido essenziale la cui carenza può portare ad un deficit di vitamina B3 (niacina). I legumi, molto ricchi di proteine di discreta qualità, sono invece carenti di aminoacidi solforati (metionina e cisteina) importanti per la crescita di peli, capelli e unghie e per la sintesi di glutatione, un potente antiossidante in grado di proteggere le nostre cellule dallo stress ossidativo (radicali liberi)

48 Simbolo nome tipo di R PM pi pk 1 pk 2 pk r A Ala Alanina idrofobico 89,09 6,11 2,35 9,87 C Cys Cisteina idrofilico 121,16 5,05 1,92 10,70 8,37 D Asp Acido aspartico acido 133,10 2,85 1,99 9,90 3,90 E Glu Acido glutammico acido 147,13 3,15 2,10 9,47 4,07 F Phe Fenilalanina Idrofobico/aroma tico 165,19 5,49 2,20 9,31 G Gly Glicina idrofobico 75,07 6,06 2,35 9,78 H His Istidina basico 155,16 7,60 1,80 9,33 6,04 I Ile Isoleucina idrofobico 131,17 6,05 2,32 9,76 K Lys Lisina basico 146,19 9,60 2,16 9,06 10,54

49 simbolo nome tipo di R PM pi pk 1 pk 2 pk r L Leu Leucina idrofobico 131,17 6,01 2,33 9,74 M Met Metionina idrofobico 149,21 5,74 2,13 9,28 N Asn Asparagina idrofilico 132,12 5,41 2,14 8,72 P Pro Prolina idrofobico 115,13 6,30 1,95 10,64 Q Gln Glutammina idrofilico 146,15 5,65 2,17 9,13 R Arg Arginina basico 174,20 10,76 1,82 8,99 12,48 S Ser Serina idrofilico 105,09 5,68 2,19 9,21 T Thr Treonina idrofilico 119,12 5,60 2,09 9,10 V Val Valina idrofobico 117,15 6,00 2,39 9,74 W Trp Triptofano idrofobico aromatico 204,23 5,89 2,46 9,41 Y Tyr Tirosina idrofilico aromatico 181,19 5,64 2,20 9,21 10,46

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