Applicazione di metodologie analitiche innovative per il miglioramento della sicurezza alimentare: il progetto S.I.Mi.S.A.
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1 Applicazione di metodologie analitiche innovative per il miglioramento della sicurezza alimentare: il progetto S.I.Mi.S.A. Angelo Visconti Istituto di Scienze delle Produzioni Alimentari, CNR, Bari; BonassisaLab s.r.l., Foggia
2 Bisogni delle imprese locali Il Progetto di Ricerca S.i.Mi.S.A. (MIUR, PN art. 13) Sistemi Innovativi per il Miglioramento della Sicurezza Alimentare FILIERA VITI-VINICLA FILIERA CEREALICLA PRDTTI FRESCHI Ricerca avanzata applicata ai bisogni delle imprese Pool di esperti regionali e rafforzamento networking global/local RISULTATI: RISULTATI: DIFFERENZIAZINE di prodotti e servizi Miglioramento della CMPETITIVITA
3 Partenariato Enti di Ricerca CNR-ISPA CNR-IBBE UNIFG UNIBA UNISALENT
4 biettivi del Progetto Sviluppare ricerche mirate ad innalzare le soglie di Sicurezza dei Prodotti Alimentari con un raggio di azione che operi nelle fasi di produzione primaria e trasformazione di alcuni prodotti pugliesi economicamente rilevanti. Messa a punto di strumenti innovativi e affidabili per intervenire a livello di: PREVENZINE CNTRLL CRREZINE della contaminazione. biettivo specifico (R 5) Applicazione di tecniche avanzate di spettrometria di massa per lo sviluppo e validazione di metodiche di controllo della contaminazione nella filiera cerealicola
5 Struttura del Progetto Prevenzione Riduzione del rischio Controllo Analisi di contaminanti Correzione Rimozione della contaminazione UVA e VIN Micotossine, allergeni, pesticidi in uva e vino R 1 R 3 Applicazione di tecniche di spettrometria di massa R 5 CEREALI e PRDTTI DERIVATI R 4 PRDTTI FRESCHI R 6 Micotossine e Fitofarmaci in cereali e prodotti derivati CNR-ISPA - BLab R 7 R 4 R8 - SCALE UP Industriale R 2
6 utline CNTRLL della contaminazione da MICTSSINE e FITFARMACI Riferimenti Normativi metodiche analitiche e Criteri di accettabilità per Applicazione di tecniche avanzate di spettrometria di massa per il controllo della contaminazione lungo la filiera cerealicola validazione delle metodiche Preparazione e caratterizzazione di materiali di riferimento multi-micotossine
7 Micotossine: limiti massimi ammissibili in EU e successivi aggiornamenti
8 Micotossine: limiti massimi ammissibili in EU
9 Micotossine: criteri di accettabilità per metodiche analitiche Performance criteria for methods of analysis CEN/TR Food analysis performance criteria for single laboratory validated methods of analysis for the determination of mycotoxins
10 Fitofarmaci: limiti massimi di residui in EU e successivi aggiornamenti Nella banca dati della Commissione (allegati al 396/2005) sono elencati oltre limiti massimi di residui riferiti a 380 matrici
11 Fitofarmaci: criteri di accettabilità per metodiche analitiche Guidance document on analytical quality control and validation procedures for pesticide residues analysis in food and feed.
12 Criteri di accettabilità per la rivelazione mediante spettrometria di massa MS/MS HRMS 1 ione precursore 2 ioni prodotti 2 ioni Risoluzione > Accuratezza di massa < 5ppm* esempio: Aflatossina B EC Method Performance Criteria (2002/657/EC) * SANC/12495/2011 Method validation and quality control procedures Determinazione quantitativa e conferma dell identità dell analita in un unica analisi
13 Analisi multi-micotossina: principali problematiche CHRATXIN A AFLATXIN B1 H C H DEXYNIVALENL H CH3 HPLC-FD H NH H3C Cl H CH2 H CH3 ZEARALENNE H T-2 TXIN Differenti proprietà chimico fisiche da gestire in tutte le fasi dello sviluppo del metodo analitico CH3 H H H H H CH3 H3C CH3 CH3 H H H H (H3 C)2 HCH2 CC CH2 H CH3 CCH3 HPLC-FD Pre-column deriv. UPLC-PDA without deriv. HPLC-FD H H3C H3CC HPLC-UV HPLC-FD Post column derivatization H H NH2 FUMNISIN B1 HPLC-FD Pre-column derivatization
14 Analisi multi-micotossina: principali problematiche Ampio intervallo di concentrazioni target : µg/kg per aflatossina M µg/kg per aflatossine, ocratossina A 1750 µg/kg per deossinivalenolo in cereali non processati 4000 µg/kg per fumonisine in mais Ampia tipologia di matrici alimentari
15 Analisi multi-micotossina: principali problematiche Co-estrazione quantitativa di tutti gli analiti Immunoaffinity columns SELECTIVITY Solid phase extraction (aptamers, molecularly imprinted polymers) (polimeric columns, adsorbents) QuEChERS Dilute and shoot Number of Analytes Purificazione del campione: Analsi LC-MS: Non necessita derivatizzazione Permette di otterere elevata sensibilità Elevata selettivita -> semplificazione della preparazione del campione
16 Determinazione di micotossine in cereali e prodotti derivati mediante LC-MS/MS dopo purificazione su colonnina ad immunoaffinità multi-anticorpo
17 Analisi multi-micotossina: principali problematiche Necessità di: Metodi multi-micotossina validati supportati da materiali di riferimento multi-micotossina LC-MS/MS method for DN, 3 and 15Ac-DN, NIV, T2 and HT-2 in cereals and cereal product. LC-MS/MS method for the screening of TA, AFB1, DN, ZEA, FB1 and FB2 in foodstuffs. CEN/TR Criteria for single laboratory validation method When no Certified Reference Materials are available, it is acceptable that the trueness is assessed through analysis of proficiency test material
18 Analisi multi-micotossina in cereali e prodotti derivati Frumento Mais Cereali per Colazione Gallette di Mais LC-ESI-MS/MS analysis SRM (Selected Reaction Monitoring) Estrazione con metanolo/acqua 4 min Purificazione su colonnine a immunoaffinità Colonnine ad immunoaffinità (Vicam Vicam,, Myco6in1TM) contenenti anticorpi per NIV DN AFB1, B2, G1, G2 - TA FB1, FB2 ZEA - T-2, HT-2 Possibilità di rivelare anche micotossine modificate 3-/15-AcDN DN-3-glucoside HT-2/T-2-glucoside
19 Analisi multi-micotossina in cereali e prodotti derivati x 10.0 Intensity DN NIV AFG1 AFB2 AFG FB1 HT-2 AFB Time, min T-2 35 ZEA 40 FB2 TA Cromatogramma LC-MS/MS (somma di transizioni SRM) di un estratto di mais artificialmente contaminato con: 1000 µg/kg DN; 2.5 µg/kg AFG2, AFB2, 7.5 µg/kg AFG1, 12.5 µg/kg AFB1; 800 µg/kg FB1, 200 µg/kg FB2, 100 µg/kg HT-2, T-2, ZEA, 20 µg/kg TA. Clean up con colonnine ad immunoaffinità multi-anticorpo
20 12 micotossine 3 livelli di contaminazione: 50% - 100% 150% dei limiti massimi ammissibili in EU VALIDAZINE 4 matrici: frumento (M1) mais (M2) cereali per colazione (M3) gallette di mais (M4) Risultato Day 1 M 1 R 1 R 2 M 2 R 1 R 2 Day 2 M 3 M 4 M 1 R 1 R 1 R 1 M 2 R 1 R 2 Day 3 M 3 R 1 R 2 M 4 M 1 M 2 R 1 R 1 R 1 M 3 R 1 R 2 M 4 R 1 R 2 ANVA
21 Analisi multi-micotossina in cereali e prodotti derivati Il disegno di validazione fornisce: Percentuali di recupero (accuratezza) e deviazione standard relativa in ogni matrice a tre livelli di concentrazione Limiti di rivelabilità e quantificazione L analisi della varianza (ANVA) fornisce: Deviazione standard in condizioni di ripetibilità Variabilità tra giorni Variabilità tra matrici Precisione intermedia, ovvero la somma dei contributi delle fonti di errore sopra elencate Può fornire indicazioni per un eventuale miglioramento della metodica
22 Risultati dell ANVA (Esempi) T-2 + HT-2 Livello di fortificazione (µg/kg) 100 Recupero 83 % RSDWLR 25 % Fonte di errore % della varianza totale Giorno 0 Matrice 79 Ripetibilità 21 DN Livello di fortificazione (µg/kg) 750 Fonte di errore % della varianza totale Giorno 2 Recupero 82 % Matrice 16 RSDWLR 26 % Ripetibilità 83
23 Caratteristiche Analitiche della Metodica Recuperi (%) e Riproducibilità intra-laboratorio (RSDWLR, %) Livello di fortificazione (µg/kg) Recupero medio (%) RSDWLR (%) Livello di fortificazione (µg/kg) Recupero medio (%) RSDWLR (%) Livello di fortificazione (µg/kg) Recupero medio (%) RSDWLR (%) Total T2+HT2 AFs Total FBs ZEA TA NIV DN AFB Limiti di quantificazione medi (µg/kg) NIV DN AFG2 AFG1 AFB2 AFB1 HT2 T2 FB1 FB2 ZEA TA
24 Verifica con analisi di Materiali di Riferimento DN in wheat flour Trilogy batch D-W-167 AFB1, AFB2 in maize flour, Trilogy batch A-C-267 FB1, FB2 in maize flour, Trilogy batch F-C-438 Reference RV value uncertainty (RV, µg/kg) (urv) Measured Value (MV, µg/kg) MV uncertainty (umv) Δm UΔ AFs FBs Δm = MV-RV differenza tra valore misurato e valore di riferimento UΔ = incertezza espansa di Δm Δm < UΔ NN c è differenza significativa tra valore misurato e valore di riferimento Spiegazioni dettagliate sulla procedura di confronto tra valore misurato e valore di riferimento sono riportate in
25 Determinazione di micotossine in frumento mediante iniezione diretta in LC-MS/MS
26 Analisi multi-micotossina in frumento Diluizione dell Estratto 1:2 FRUMENT Estrazione acetonitrile/acqua/acido acetico 79:20:1 120 min LC conditions Column: Zorbax Eclipse Plus (1.8 µm, 100 x 2.1 mm) Agilent Flow rate: 300 µl/min Solvent A: water, 5 mm ammonium formiate, 0.1 % formic acid Solvent B: acetinitrile:methanol (50:50) Column oven: 40 C Injection volume: 10 µl MS conditions Ion source: electrospray (ESI) Polarity: positive Detection mode: MRM (Multiple Reaction Monitoring) 1 quantifier + 1 qualifier Matrix assisted calibration for quantitative determination (iniezione diretta) LC-ESI-MS/MS SRM (Selected Reaction Monitoring)
27 Caratteristiche Analitiche della Metodica Recuperi Medi (%) e Ripetibilità (RDSr, %) AFB1 Total AFs TA DN ZEA T-2+HT-2 Livelli di fortificazione (µg/kg) Recupero (%) RSDr (%) Limiti di Quantificazione LQ (µg/kg) AFB1 Total AFs TA DN ZEA T-2+HT Metodica Accreditata per il Frumento
28 Il Processo di Accreditamento Validazione Intra-laboratorio della metodica proposta Verifica della conformità con i requisiti di ACCREDIA e IS/IEC 17025: /2006/EC Registrazione Valutazione da parte di ACCREDIA della documentazione prodotta Richiesta di Accreditamento Valutazione tecnica on site da parte di ACCREDIA o della metodica proposta ACCREDITAMENT ACCREDIA Ente Italiano di Accreditamento è l unico organismo nazionale autorizzato dallo Stato a svolgere attività di accreditamento
29 Determinazione di 430 fitofarmaci in frumento mediante approcci combinati LC-MS/MS e GC-MS/MS
30 Analisi multi-residuale: principali problematiche Livelli Massimi di Residui (LMR) di Fitofarmaci generalmente compresi tra 0.01 e 10 mg/kg Il Regolamento CE No. 396/2005 considera più di LMR per Fitofarmaci in 380 matrici. Gli approcci analitici generalmente utilizzati prevedono la combinazione di metodiche LC-MS e GC-MS tra loro complementari per coprire il più elevato numero di combinazioni pesticidi/matrice e procedure di purificazione del campione poco selettive, basate sull uso di QuEChERs (acronimo di Quick, Easy, Cheap, Effective, Rugged e Safe)
31 Determinazione di fitofarmaci in frumento LC-ESI-MS/MS CMPSTI NN VLATILI (270 residui) Frumento Estrazione Acetonitrile/acqua Purificazione QuEChERs GC-MS/MS CMPSTI VLATILI 1) Ripartizione liquido/liquido 2) Purificazione in fase solida dispersiva (350 residui)
32 Determinazione di fitofarmaci in frumento LC-ESI-MS/MS GC-MS/MS CMPSTI NN VLATILI CMPSTI VLATILI (270 residui) (350 residui) SRM detection LC Column: Zorbax Eclipse Plus (1.8 µm), Agilent SRM detection GC Column: HP-5ms Ultra Inert, Agilent
33 Caratteristiche Analitiche della Metodica Livelli di Validazione: 3-5 (LQ) µg/kg Recuperi compresi tra %, RSDr (n=6) < 15% Range di linearità LQ 100 µg/kg (R2 > 0.998) La metodica è stata ACCREDITATA e verificata attraverso la partecipazione a Proficiency Test quali: ARPA Regione Emilia Romagna (Ferrara) e FAPAS QS - quality assurance scheme for the production, processing and marketing in foodstuffs (
34 Sviluppo di una metodica unica per la determinazione simultanea di micotossine e fitofarmaci in frumento
35 Determinazione di Fitofarmaci e Micotossine in frumento STRATEGIA ANALITICA 1) Metodica preparazione del campione generica (poco selettiva) 2) Tecnica strumentale molto selettiva/sensibile e applicabile ad analiti con diverse proprietà chimico-fisiche LC-MS/MS Frumento Estrazione (ripartizione liquido-liquido) Acqua/acetonitrile MgS4 NaCl Sodio Citrato Screening di 11 micotossine e 172 fitofarmaci con possibilità di aumentare il numero dei contaminanti inclusi nell analisi
36 Caratteristiche Analitiche della Metodica (dati preliminari) Per tutti i residui dei 172 fitofarmaci: - Recuperi compresi tra il % - LQ <10 µg/kg Per le micotossine: Recupero % LQ (µg/kg) DN AFB1 AFB2 AFG1 AFG2 T-2 HT-2 ZEA TA FB1 FB < 20 < ,5 0,5 0,5 0, ,5 In fase di studio il miglioramento della fase di estrazione e purificazione: - estrazione con acetonitrile acidificato con acido formico 0,1% e 0,5% - introduzione di una fase di purificazione con dspe (900mg MgS4, 150mg PSA)
37 Preparazione di Materiali di Riferimento Multi-micotossina
38 Procedura Procedura Analitica Analitica & & Quality Quality Assurance Assurance Quality Assurance Campionamento Conservazione Preparazione del campione Materiali di Riferimento in matrice per il controllo della qualità del dato analitico Identificazione dell analita e Determinazione quantitativa Valutazione dei risultati il più simili possibile al campione da analizzare Verifica dell esattezza (trueness)
39 (Certified) Reference Materials for mycotoxins (Certified) Reference Materials for mycotoxins IRMM Certified Reference Materials Calibrant solutions (AFM1, AFB1, AFB2, AFG1, AFG2, DN, NIV, ZEA) Aflatoxin M1 in milk powder Aflatoxins in peanut butter and meal Aflatoxin B1 in feeds chratoxin A in wheat Deoxynivalenol in maize and wheat flour Zearalenone in maize Reference Materials (also multi-toxins) FAPAS Trilogy...
40 Progetto Si.M.I.S.A. Preparazione di materiali di riferimento multi-micotossina IS Guide 35:2006 Reference materials - General and statistical principles for certification MAIS e FRUMENT naturalmente contaminati da DN, FB1, FB2 Studio di Stabilità e mogeneità Estratti colturali di F. sporotrichioides (T2-HT2) F. graminearum (DN-ZEA) A. parasiticus (AFs) A. ochraceous (TA) Miscelazione Suddivisione in aliquote PRFICIENCY TEST
41 Progetto Si.M.I.S.A. Preparazione di materiali di riferimento multi-micotossina PRFICIENCY TEST 22 laboratori partecipanti Uso di metodiche LC-MS multi-micotossina IS Guide per il calcolo del valore assegnato e dell incertezza Produzione e caratterizzazione di due materiali di riferimento multi-micotossina MAIS Valore assegnato (μg/kg) incertezza standard FRUMENT Valore assegnato (μg/kg) incertezza standard DN DN FB FB ZEA HT2 TA ZEA 19 3 T HT TA AFB
42 Conclusioni - Contributo del progetto S.I.Mi.S.A Sistemi avanzati per il Controllo della Contaminazione da Micotossine e Fitofarmaci Metodica per la determinazione di micotossine in cereali e prodotti derivati mediante LC-MS/MS dopo purificazione su colonnina ad immunoaffinità multi-anticorpo Metodica per la determinazione di micotossine in frumento mediante iniezione diretta LC-MS/MS Metodica per la determinazione di fitofarmaci in frumento mediante approcci combinati GC-MS/MS e LC-MS/MS Metodica unica per lo screening di micotossine e fitofarmaci in frumento Preparazione di materiali di riferimento multi-micotossina a base di mais e frumento
43 Bibliografia Fast liquid-chromatography-mass spectrometry methods for food and environmental analysis.. Núñez, H. Gallart-Ayala, C. Martins & P. Lucci Eds. Imperial College Press, London, UK. Available at from April 2015 Chapter 10. Multiresidue Analysis of Pesticides: LC MS/MS versus LC HRMS Juan V. Sancho and María Ibáñez Chapter 14. Liquid Chromatography Mass Spectrometric Analysis of Mycotoxins in Food V. M. T. Lattanzio and A. Visconti
44 GRAZIE per l ATTENZINE angelo.visconti@ispa.cnr.it Lucia Bonassisa BonassisaLab s.r.l., Foggia Veronica Lattanzio Istituto di Scienze delle Produzioni Alimentari, ISPA-CNR, Bari
45 INVIT!
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