Fasi di identificazione di una sostanza

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1 Fasi di identificazione di una sostanza 5 Analisi strutturale A - Analisi qualitativa degli elementi B - Saggi di riconoscimento di carattere generale: ricerca anello aromatico, ricerca insaturazioni C - Valutazione della solubilità in: Etere etilico, H 2 O, NaHCO 3 sat, Na 2 CO 3 sat, NaOH 2M, HCl 2M, H 2 SO 4 conc. E - Identificazione gruppi funzionali: fenoli, ammine, esteri, acidi carbossilici ecc F - Preparazione dei derivati cristallini

2 La solubilità è la capacità di due o più sostanze di formare spontaneamente, l una con l altra, senza reazioni chimiche, un composto molecolare omogeneo, oppure una dispersione colloidale. Lo stato fisico della soluzione o dispersione può essere gassoso, liquido, solido (cristallino o amorfo). Le tre fasi gas-liquido-solido, danno luogo a 9 classi di soluzioni binarie. Quelle che prevalgono sono: solido in liquido, liquido in liquido, gas in liquido. La misura quantitativa di solubilità corrisponde ad un numero, che indica la quantità di sostanza (soluto) contenuta, nella soluzione satura, in una quantità unitaria dell altro componente (solvente). Soluzione satura: soluto disciolto è in equilibrio con una parte indisciolta, liquida o solida o con una fase vapore sovrastante.

3 Fasi di identificazione di una sostanza Saggi di solubilità Il solvente di elezione per i composti polari è l acqua, mentre quello per i composti non polari è l etere etilico. La solubilità in acqua oltre alle informazioni riguardo la polarità della molecola ci consente di verificare la sua natura acida, neutra o basica, mediante un semplice controllo del ph con la cartina al tornasole.

4 Si misura in: % p/p (g soluto/100 g solvente) % p/v (g soluto/100 ml solvente)

5 Fattori che influenzano la solubilità: Temperatura Purezza del soluto e del solvente Natura chimica della sostanza Polarità Legame idrogeno Variazione del P.M. in una serie omologa Isomeria strutturale ph

6 Fattori che influenzano la solubilità: Temperatura La solubilità aumenta con l aumentare della T (D). Solitamente aumentando la T aumenta la solubilità di solidi e liquidi in un solvente liquido. Si hanno piccole variazioni (C). Nessuna variazione. Diminuzione (E). Aumentando T diminuisce la solubilità di soluti gassosi. La curva di solubilità può: mostrare: un massimo (A) un minimo (B).

7 Fattori che influenzano la solubilità: Purezza L importanza che un impurezza assume in una misura di solubilità è funzione: della quantità presente, del numero di impurezze, dell affinità che essa possiede per il soluto o per il solvente. Esempio: Solubilità di Ac. succinico in acetone: Da 7 g/100g passa a: 6.2 in CH 3 COCH 3 con 5% di cloroformio 9.2 in CH 3 COCH 3 con 5% di metanolo 8.0 in CH 3 COCH 3 con 5% di etanolo 7.5 in CH 3 COCH 3 con 5% di propanolo

8 Fattori che influenzano la solubilità: Natura chimica La costituzione chimica di un composto e basilare perché permette di prevedere il solvente più adatto per quel composto. Il rapporto solubilità-costituzione chimica si basa sull esistenza di interazioni inter- ed intramolecolari (elettrostatiche, legami H, VdW) fra la molecola di soluto e quelli presenti nella molecola di solvente.

9 Fattori che influenzano la solubilità: Natura chimica La costituzione chimica di un composto e basilare perché permette di prevedere il solvente più adatto per quel composto. Il rapporto solubilità-costituzione chimica si basa sull esistenza di interazioni inter- ed intramolecolari (elettrostatiche, legami H, VdW) fra la molecola di soluto e quelli presenti nella molecola di solvente.

10 Fattori che influenzano la solubilità: Polarità Solidi ionici Sono costituiti dalla disposizione ordinata nello spazio di cationi ed anioni, in una struttura che si chiama reticolo cristallino. Il solido è tenuto assieme dalle forze di attrazione elettrostatica tra cariche positive (cationi) e negative (anioni). Perché un solido si sciolga, occorre allontanare le molecole tra loro, rompendo tutte le interazioni attrattive che tengono insieme l`edificio cristallino. Occorre quindi vincere le forze di attrazione tra le molecole, e per far questo bisogna fornire energia. La molecola d`acqua ha caratteristiche polari, cioè ha delle zone di parziale carica negativa e zone di parziale carica positiva, quindi può interagire con molecole polari, riuscendo a disgregare l`edificio cristallino. I solidi ionici si dissociano in anioni e cationi, mentre i solidi molecolari polari semplicemente si disperdono nella soluzione.

11 Fattori che influenzano la solubilità: Legame idrogeno Un atomo di H può essere attratto da due atomi diversi anziché da uno soltanto. Il legame si stabilisce tra l H e due atomi elettronegativi. L importanza del legame H nella solubilità è manifestata dalla possibilità che la sostanza abbia di formare con il solvente quegli stessi legami H che prima si formavano tra due molecole di soluto. Esistono due tipi di legame idrogeno:

12 Fattori che influenzano la solubilità: Legame idrogeno Di norma i legami idrogeno intramolecolari diminuiscono la solubilità in solventi polari (es. acqua) mentre quelli intermolecolari, nelle medesime condizioni l aumentano. L acido p-idrossibenzoico: Solub. 1g/100ml Maggiori possibilità di formare legami idrogeno intermolecolari con il solvente L acido salicilico: Solub. 0.21g/100ml

13 Solventi protici ed aprotici Solventi protici: è un solvente la cui struttura molecolare presenta un atomo di idrogeno dissociabile come ione H +. Solventi aprotici: è un solvente la cui struttura molecolare non presenta un atomo di idrogeno dissociabile come ione H +.

14 Fattori che influenzano la solubilità: Peso molecolare in serie omologhe Al crescere del P.M. diminuisce la solubilità in acqua, rispetto a composti omologhi inferiori, in quanto l aumento del P.M. aumenta le forze intermolecolari dei solidi (di solito di natura idrofobica). Inoltre maggiori sono le dimensioni della molecola, più grande deve essere la cavità che si deve formare all interno del solvente per accogliere il soluto. Esempio: 3-cloro-propanolo P.M. = sol. in H 2 O = 50 g/100ml 3-bromo-propanolo P.M. = sol. in H 2 O = 16.6 g/100 ml

15 Fattori che influenzano la solubilità: Isomeria strutturale Gli isomeri cis trans presentano proprietà diverse. La forma trans è più stabile pertanto presenta minore solubilità.

16 Fattori che influenzano la solubilità: Isomeria strutturale Prendendo in considerazione più isomeri aventi la stessa formula grezza risulterà più solubile in H 2 O l isomero ramificato. Questo perché le ramificazioni riducono le forze intermolecolari diminuendo l attrazione tra le varie molecole. Inoltre la solubilità in un solvente polare aumenta mano a mano che il gruppo polare si sposta al centro della molecola. Es. alcoli a 5 atomi di Carbonio: 1) 2-metil butan 2-olo -> solub 12.5 g/100ml H 2 O 2) 2-metil butan 3-olo -> solub 6.07 g/100ml H 2 O 3) 2-metil butan 1-olo -> solub 3.18 g/100ml H 2 O

17 Fattori che influenzano la solubilità: ph Molti composti di interesse farmaceutico sono acidi o basi deboli e, entro determinati intervalli di ph, possono esistere come forma ionica e quindi essere solubili in acqua.

18 Proprietà acide e basiche In Chimica Organica in relazione al comportamento acido o basico dei composti si fa riferimento a due teorie: la teoria di Brønsted-Lowry e la di teoria di Lewis. Teoria di Brønsted-Lowry: Un acido di Brønsted-Lowry è un donatore di protoni. Una base di Brønsted-Lowry è un accettore di protoni. Sostanze che si comportano sia da acido che da base sono dette anfotere (es. amminoacidi) Un acido di Brønsted-Lowry deve contenere almeno un atomo di idrogeno cedibile come protone. Una base di Brønsted-Lowry deve essere in grado di formare un legame con un protone. Dal momento che il protone non ha elettroni, una base deve contenere una coppia di elettroni «disponibile» che può essere facilmente donata per formare un nuovo legame. Rientrano in questa categoria coppie solitarie o coppie di elettroni in legami π.

19 Proprietà acide e basiche

20 Proprietà acide e basiche Una reazione acido-base di Brønsted-Lowry consiste nel trasferimento di un protone da un acido ad una base. In una reazione acido-base, un legame si rompe, ed un altro si forma. La coppia elettronica della base B: forma un nuovo legame con il protone dell acido. L acido H-A perde un protone, lasciando la coppia elettronica del legame H-A su A. Le coppie correlate strutturalmente si dicono coppie coniugate.

21 Proprietà acide e basiche: Acidità La forza acida è la tendenza di un acido a donare un protone. Quanto più facilmente un composto dona un protone, tanto più l acido è forte: l acidità è misurata da una costante di equilibrio. Poiché la concentrazione del solvente H 2 O è fondamentalmente costante, la sua concentrazione può essere inglobata nella costante di equilibrio, e può essere definita una nuova costante di equilibrio, chiamata costante di acidità K a.

22 Proprietà acide e basiche: Acidità Poiché trattare con termini esponenziali può essere scomodo, è spesso più conveniente usare i valori di pk a invece dei valori di K a. acidi molto forti pka < 1 acidi moderatamente forti pka = 1-3 acidi deboli pka = 3-5 acidi molto deboli pka = 5-15 acidi estremamente deboli pka > 15 Tra acidità e basicità esiste una relazione inversa: Un acido forte dona facilmente un protone formando una base coniugata debole. Una base forte accetta facilmente un protone e forma un acido coniugato debole.

23 Proprietàacide e basiche: Basicità La forza di una base B: in acqua, può essere definita considerando l equilibrio: K b = BH + [OH ] [B] Come nel caso della K a, anche la K b è di solito espressa come pk b (pk b = -logk b ) per motivi di convenienza; ne consegue che quanto più piccolo è il valore numerico della pk b, tanto più forte è la base a cui esso si riferisce.

24 Proprietà acide e basiche: Acidità La forza di un acido è determinata dalla stabilità della sua base coniugata che si forma quando l acido cede il protone. I fattori che condizionano l acidità di H-A sono: Elettronegatività Effetti induttivi Effetti della risonanza Effetti dell ibridazione

25 Proprietà acide e basiche: Acidità Elettronegatività Il composto più acido è quello che ha il suo idrogeno legato all atomo più elettronegativo.

26 Effetti induttivi Proprietà acide e basiche: Acidità Un effetto induttivo comporta l attrazione o la donazione di densità elettronica attraverso i legami σ causata da differenze di elettronegatività e di polarità dei legami nei gruppi funzionali. La densità elettronica viene richiamata lontano dalla carica negativa attraverso legami σ da parte degli atomi di fluoro molto elettronegativi, attraverso un effetto induttivo di attrazione elettronica. Atomi più elettronegativi stabilizzano regioni ad alta densità elettronica con un effetto induttivo di attrazione elettronica. Maggiore è l elettronegatività dell atomo e maggiore la sua vicinanza al sito che ospita la carica negativa, maggiore sarà l effetto. L acidità di H-A aumenta con la presenza in A di gruppi elettron-attrattori.

27 Proprietà acide e basiche: Acidità Effetti induttivi All opposto, la presenza, in prossimità del centro acido, di gruppi che esercitino un effetto induttivo elettron-donatore, deprime l acidità. pk a =15,54 pk a =18 L acidità di H-A diminuisce con la presenza in A di gruppi elettron-donatori.

28 Effetti della risonanza Proprietà acide e basiche: Acidità La delocalizzazione elettronica stabilizza sempre un sistema, mentre la localizzazione lo destabilizza. L acidità di H-A aumenta quando la base coniugata A: - è stabilizzata per risonanza.

29 Più alta è la percentuale del carattere s dell orbitale ibrido, più la coppia solitaria è mantenuta vicino al nucleo e viene condivisa con maggiore difficoltà, e più stabile è la base coniugata. Effetti dell ibridazione Proprietà acide e basiche: Acidità La disponibilità di un doppietto elettronico alla formazione di un legame con il protone dipende dalla percentuale di carattere s e p dell orbitale: la basicità aumenta all aumentare del carattere p. Un doppietto elettronico su un orbitale sp 3 è così più basico di un doppietto elettronico su un orbitale sp 2 a sua volta più basico di un doppietto elettronico su un orbitale sp.

30 Proprietà acide e basiche Alcoli Gli alcoli alifatici sono acidi deboli (pk a ~16-18). Tra gli alcoli della serie alifatica il metanolo è il più forte e gli alcoli terziari sono i più deboli. La sostituzione alchilica influisce negativamente sull acidità: l effetto induttivo elettron-donatore dei gruppi alchilici destabilizza lo ione alcossido ottenuto per dissociazione acida, più facilmente lo ione alcossido viene solvatato dall acqua, più esso risulta stabile con conseguente aumentata acidità dell alcol di provenienza. La presenza nella molecola di gruppi sostituenti elettronattrattori (alogeni), stabilizza lo ione alcossido corrispondente in quanto tali sostituenti sono in grado di disperdere la carica negativa su una superficie più grande, rendendo così di conseguenza l alcol più acido.

31 Proprietà acide e basiche Fenoli I fenoli (K a ~10) sono circa un milione di volte più acidi degli alcoli. Il corrispondente anione fenato è stabilizzato per risonanza. La delocalizzazione della sua carica negativa sulle posizioni orto e para, attraverso l interazione con gli orbitali π del nucleo aromatico, determina un aumentata stabilità dell anione stesso se confrontata con quella del fenolo indissociato. I fenoli con sostituenti elettronattrattori sono normalmente più acidi, in quanto questi sostituenti sono in grado di delocalizzare ulteriormente la carica negativa dello ione fenato corrispondente. I fenoli con sostituenti elettrondonatori sono normalmente meno acidi, in quanto questi localizzano ulteriormente la carica negativa dello ione fenato corrispondente destabilizzandolo.

32 Proprietà acide e basiche Acidi carbossilici La pk a per la maggior parte degli acidi carbossilici alifatici e aromatici non sostituiti ha un valore compreso tra 4 e 5. L acido carbossilico dà una base coniugata, lo ione carbossilato, stabilizzata per risonanza ed il cui ibrido è rappresentato da due strutture di risonanza energeticamente equivalenti, in quanto ambedue hanno una carica negativa su un atomo elettronegativo, l atomo di ossigeno. Un gruppo elettronattrattore vicino ad uno ione carbossilato delocalizzerà la carica negativa, stabilizzando ulteriormente l anione e aumenterà, quindi, l acidità. Un gruppo elettrondonatore, destabilizzerà l anione carbossilato riducendo la dispersione della carica negativa, e ridurrà, pertanto, l acidità.

33 Proprietà acide e basiche Acidi carbossilici Maggiore è il numero di sostituenti elettronegativi, più forte è l acido. Più elettronegativo è il sostituente, più forte è l acido. Più vicino al gruppo COOH è il gruppo attrattore di elettroni, più forte è l acido. Quando si passa agli acidi benzoici sostituiti, i sostituenti sull anello aromatico donano o attraggono densità elettronica.

34 Proprietà acide e basiche Ammine La maggior parte delle alchilammine semplici ha una forza basica simile, con pk b nell intervallo tra 3 e 4. Invece le ammine aromatiche hanno valori di pk b intorno a 10. comprese Ammoniaca: K b = 1,8x10-5 Ammine alifatiche: K b = Ammine aromatiche: K b = Più debole è l acido coniugato, più alto è il suo valore di pk a e più forte è la base. Più basica è l ammina, più fortemente essa lega il protone cosicché lo ione ammonio corrispondente è meno acido. Inversamente, meno basica è l ammina, meno fortemente essa lega il protone cosicché lo ione ammonio corrispondente è più acido. Qualsiasi fattore in grado di aumentare la densità elettronica sull atomo di azoto, causa l aumento della basicità dell ammina. Qualsiasi fattore in grado di diminuire la densità elettronica sull atomo di azoto, causa la diminuzione della basicità dell ammina.

35 Proprietà acide e basiche Ammine alifatiche La forza crescente di una base azotata è correlata alla facilità di assumere un protone e, perciò, alla disponibilità del doppietto elettronico spaiato sull azoto e alla stabilità dello ione formatosi dopo protonazione. Le ammine sono più basiche degli alcoli e degli eteri per la stessa ragione per cui l ammoniaca è più basica dell acqua: l azoto è meno elettronegativo dell ossigeno e può ospitare meglio la carica positiva dello ione. In un ammina alifatica i gruppi alchilici causano, per effetto induttivo elettron-donatore, l aumento della densità elettronica sull azoto; inoltre i gruppi alchilici elettrondonatori tendono a disperdere la carica positiva dello ione ammonio sostituito e perciò lo rendono più stabile di quello non sostituito. Di conseguenza uno ione ammonio viene stabilizzato dall effetto induttivo esattamente come viene stabilizzato un carbocatione. Ciò rende un alchilammina più basica dell ammoniaca. (CH 3 ) 3 N > (CH 3 ) 2 NH > CH 3 NH 2 > NH 3 L introduzione di gruppi elettronattrattori, per esempio -Cl, -NO 2, in vicinanza del gruppo amminico, provoca, invece, la diminuzione della basicità a causa dell effetto induttivo elettronattrattore dei sostituenti che da un lato rende il doppietto libero meno disponibile per essere messo in comune con un acido, dall altro destabilizza lo ione ammonio rispetto alla base amminica dalla quale deriva, concentrandone la carica.

36 Proprietà acide e basiche Ammine aromatiche Le ammine aromatiche (K b di 10-9 o meno) sono notevolmente più deboli dell ammoniaca e delle alchilammine. Le ammine aromatiche sono meno basiche poiché gli elettroni della coppia solitaria sull azoto sono delocalizzati per interazione con il sistema di elettroni π dell anello aromatico e sono quindi meno disponibili per un legame con una specie acida. La maggior parte di questa stabilizzazione andrebbe perduta a seguito della protonazione. Le ammine aromatiche sostituite possono essere più basiche o meno basiche dell anilina. I sostituenti elettrondonatori, che accrescono la reattività di un anello aromatico verso la sostituzione elettrofila, causano un incremento anche della basicità in quanto determinano un aumento della densità elettronica sull anello e sul gruppo amminico. I sostituenti elettronattrattori, che diminuiscono la reattività dell anello verso la sostituzione elettrofila, riducono anche la basicità dell ammina aromatica in quanto determinano un abbassamento della densità elettronica sull anello e sul gruppo amminico.

37 I solventi possono essere classificati in base a: Grado di polarità - polari, semipolari, apolari - come misura del grado di polarità si utilizza il valore del momento dipolare (µ, in debye D). In genere sostanze apolari, semipolari o polari sono solubili in solventi della stessa categoria Capacità di formare legame H (protici, aprotici) - si stabilisce in base alla presenza di gruppi accettori di legami H (eteroatomi elettronegativi aventi lone pair disponibili (O, N, F) oppure gruppi donatori di legami H (atomi di H legati ad eteroatomi elettronegativi - OH, NH). Sostanze che presentano gruppi accettori o donatori di legami H sono solubili in solventi che formano leg H. Capacità di dissociare le coppie ioniche (dissocianti, non dissocianti) - sulla base del valore della costante dielettrica (ε, in F/m). Sostanze a carattere ionico o che si dissociano formando specie ioniche sono solubili in solventi con elevata costante dielettrica (cfr interazioni Coulombiane).

38 Nonpolar Solvente Chemical formula Boiling point Dielectric constant Density Dipole moment n-hexane CH 3 -(CH 2 ) 4 CH 3 69 C g/ml 0.00 D Cyclohexane C 6 H C g/ml 0.00 D Benzene C 6 H 6 80 C g/ml 0.00 D Chloroform CHCl 3 61 C g/ml 1.04 D Diethyl ether (CH 3 CH 2 ) 2 -O 35 C g/ml 1.15 D Polar aprotic Dichloromethane CH 2 Cl 2 40 C g/ml 1.60 D Ethyl acetate CH 3 -COO-CH 2 CH 3 77 C g/ml 1.78 D Acetone CH 3 -CO-CH 3 56 C g/ml 2.88 D Acetonitrile CH 3 -CN 82 C g/ml 3.92 D Dimethyl sulfoxide CH 3 -SO-CH C g/ml 3.96 D Polar protic Isopropanol CH 3 -CH(-OH)-CH 3 82 C g/ml 1.66 D Ethanol CH 3 -CH 2 -OH 79 C g/ml 1.69 D Methanol CH 3 -OH 65 C g/ml 1.70 D Water H-O-H 100 C g/ml 1.85 D

39 Fattori da considerare per prevedere la solubilità: Soluto - struttura molecolare - polarità - rapporto n atomi di C / n gruppi polari - legame idrogeno - carattere acido o basico Solvente - polarità - legame idrogeno - costante dielettrica - carattere acido o basico Le sostanze possono essere classificate in base alla loro solubilità in: acqua etere etilico NaHCO 3 sol. Satura Na 2 CO 3 sol. satura NaOH 2M HCl 2M

40 ACQUA Polare (µ = 1.85 D), forma legami H (molecole fortemente associate), elevata costante dielettrica ( ε = 80). E in grado di solubilizzare i composti ionici e quelle sostanze che possono trasformarsi in ioni tramite una reazione acido-base. Possono essere solubili in acqua anche le sostanze capaci di formare legami idrogeno con il solvente. Tali sostanze contengono gruppi funzionali come: OH, -NH 2 e =NH. Sono solubili in acqua: Sostanze ioniche con rapporto n C / n gruppi ionici < 10. Sostanze polari rapporto n C / n gruppi polari < 4-5 (4 per catene lineari, 5 per catene ramificate, il fenile è considerato equivalente ad un n-butile). Sostanze che reagiscono con H 2 O dando prodotti idrosolubili (cloruri acilici e anidridi a basso PM). Sono insolubili in acqua: Sostanze apolari. Sostanze polari rapporto n C / n gruppi polari > 4-5. Sostanze polari ad alto peso molecolare (polimeri).

41 ETERE ETILICO Poco polare (µ = 1.15 D), non forma legami H, bassa costante dielettrica ( ε = 4,3). Sono solubili in etere etilico: Sostanze apolari. Sostanze polari con un solo gruppo polare purché non siano fortemente associate (legami H) e fortemente polari (acidi solfonici). Sono insolubili in etere etilico: Sostanze ioniche. Sostanze polari con due o più gruppi polari.

42 In base alla solubilità in acqua e in etere possiamo avere 4 gruppi di sostanze: H 2 O Et 2 O I gruppo sol sol II gruppo sol insol III gruppo insol insol IV gruppo insol sol Per queste sostanze si ottengono informazioni sul carattere acido/base misurando il ph della soluzione acquosa Per queste sostanze si ottengono informazioni sul carattere acido/base provando la solubilità in NaHCO 3 sat, Na 2 CO 3 sat, NaOH 2M, HCl 2M e H 2 SO 4 conc. I gruppo : sostanze polari contenenti massimo 5 atomi di C - per queste sostanze è utile valutare il ph della soluzione acquosa (informazioni sulla natura acido/base). II gruppo: sostanze ioniche, sostanze con due o più gruppi polari con massimo 5 atomi di C per ogni gruppo polare. III gruppo: sostanze ad alto peso molecolare. IV gruppo: sostanze non appartenenti ai gruppi precedenti (apolari, polari con più di 5 atomi di C per gruppo polare).

43 Sostanze solubili in NaHCO 3 sat: Acidi carbossilici purché non contengano più di un gruppo amminico Acidi solfonici purché non contengano più di un gruppo amminico Acido picrico (2,4,6-trinitrofenolo) Acido barbiturico Sostanze solubili in Na 2 CO 3 sat: Fenoli attivati con un gruppo elettron-attrattore (nitrofenoli, fluorofenoli) Solfonimmidi (saccarina) Sostanze solubili in NaOH 2M: Fenoli Acidi idrossammici Ossime Solfonammidi Enoli Nitroalcani

44 Sono solubili in HCl 2M le sostanze basiche con meno di 10 atomi di C NH 2 NH 3 + Cl - + HCl Formazione di una specie ionica solubile in acqua Sostanze solubili in HCl 2M: Ammine alifatiche Ammine aromatiche primarie Eterociclici azotati Idrazine Sostanze insolubili in HCl 2M: Sostanze basiche con oltre di 10 atomi di C Sostanze non sufficientemente basiche, anche ammine aromatiche secondarie e terziarie

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