Chimica Organica I. Corrado Tringali. Laurea Triennale in Chimica Materiali didattici per il corso. Prima parte - Introduzione

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1 Corrado Tringali Chimica Organica I Laurea Triennale in Chimica Materiali didattici per il corso Prima parte - Introduzione Copia pdf disponibile gratuitamente per gli studenti che seguono il corso, solo per uso personale. Vietata ogni forma di diffusione o commercializzazione, inclusa la vendita di fotocopie. Chi vende o acquista questo materiale ne risponderà in termini di legge.

2 Chimica organica: la natura in copertina

3 Chimica organica: perché si chiama organica? Non è un caso che molti testi di Chimica Organica riportino in copertina immagini di organismi viventi: le basi molecolari del mondo biologico sono infatti costituite quasi esclusivamente da composti organici. Il nome Chimica Organica venne usato per la prima volta nel 1807 al famoso chimico svedese Jöns Jakob Berzelius perché allora questa disciplina si occupava dello studio di composti ottenuti da organismi viventi (piante o animali). Berzelius ancora nel 1810 asseriva che.la causa della maggior parte dei fenomeni che avvengono nell organismo animale è così profondamente nascosta alla nostra comprensione che certamente non saremo mai in grado di scoprirla. Chiameremo questa causa nascosta forza vitale.. Berzelius appoggiava in tal modo la teoria del vitalismo.

4 Chimica organica: perché si chiama organica? La teoria del vitalismo fu messa a dura prova quando nel 1828 un allievo di Berzelius, il tedesco Friedrich Wöhler, mise a punto il famoso esperimento con il quale riuscì ad ottenere urea, un composto sino ad allora isolato solo dall urina, per riscaldamento di cianato di ammonio, un sale inorganico.

5 Chimica organica: perché si chiama organica? Hermann Kolbe è noto per la prima sintesi dell acido salicilico (1845), un antipiretico in precedenza ottenuto dalle foglie di salice. Molti altri composti organici, in precedenza isolati solo da organismi viventi, furono poi ottenuti per sintesi in laboratorio. Nel 1899 i chimici della Bayer misero a punto la sintesi dell aspirina (acido acetilsalicilico), un derivato dell acido salicilico con proprietà simili, ma minori effetti indesiderati. Nel 1861 Kekulè definì composti organici semplicemente quelli che contengono carbonio, senza alcuna correlazione con gli organismi viventi. La teoria del vitalismo era ormai definitivamente superata. La definizione di Kekulè è valida ancora oggi. La chimica organica è quindi la chimica dei composti del carbonio.

6 Perché studiare la chimica organica I composti organici sono ovunque, dentro di noi e intorno a noi: negli oggetti della vita quotidiana, in molti materiali, nei farmaci e in tutto ciò che ha a che fare con gli organismi viventi... Si conoscono milioni di composti organici o organometallici, sia naturali che ottenuti per sintesi in laboratorio. Ci sono molti più composti derivati dal carbonio che da tutti gli altri elementi del sistema periodico. Moltissimi altri composti organici esistono in natura ma non sono ancora noti; d altra parte, una miriade di nuovi composti di sintesi vengono progettati ogni giorno in laboratori e industrie di tutto il mondo. La chimica organica ha una struttura organica, cioè ha una organizzazione razionale con un progressivo assemblaggio delle conoscenze, in cui ogni concetto serve da base per il concetto successivo; studiare la chimica organica è anche un esercizio per la mente e permette di affrontare la soluzione di problemi nuovi sulla base di conoscenze precedentemente acquisite.

7 Perché studiare la chimica organica Infine, la chimica organica è una disciplina centrale che fa da collegamento fra diverse aree della chimica e anche con discipline diverse dalla chimica.

8 Come studiare la chimica organica Domanda su internet: Visto che è una materia particolare, volevo chiedervi di suggerirmi un metodo per studiare l'organica. Vorrei dei consigli, su come imparare le reazioni non a memoria ecc... Dalla migliore risposta su internet:..tieni conto che la chimica organica ha il vantaggio di poter essere razionalizzata, cioè le reazioni sono spiegate dall'uomo, in base a ipotesi logiche e principi basilari quali polarità, regola dell'ottetto ecc., quindi uno studente ha tutti gli strumenti per capirla...

9 Come studiare la chimica organica Ma allora è tutto razionale, non c è bisogno di imparare niente a memoria?? Purtroppo no. Molte cose richiedono uno sforzo di memoria: i nomi comuni, molte proprietà dei composti, se e dove si trovano in natura, ecc. Eliminare tutto questo sarebbe come avere un albero di Natale senza decorazioni: sta in piedi, ma non è altrettanto bello a vedersi!

10 Come studiare la chimica organica tre consigli prima di cominciare: 1. Seguire TUTTE le lezioni; 2. Ripassare le lezioni precedenti con riferimenti all ultima lezione; 3. Elaborare subito gli appunti integrandoli con altre fonti. tre dritte prima dell esame: 1. Porsi delle domande (e cercare le risposte ) 2. Riempire pagine e pagine di schizzi, formule ed esercizi. 3. Ripetere ad alta voce

11 Come studiare la chimica organica AREA DI CONOSCENZA DEL SOGGETTO CHE RIPASSA COSTANTEMENTE

12 Come studiare la chimica organica Appunti presi a lezione Capire ed esercitarsi* Contenuti della lezione Libri e internet Diapositive proiettate a lezione Verificare e imparare* Collegare con le altre lezioni (*) anche in gruppo Ripetere* e scrivere! Autovalutazione pre-esame* Esame!

13 Organizzazione del corso introduzione struttura delle molecole e reazioni organiche alcani alcheni, dieni, alchini stereochimica alogenuri alchilici alcoli eteri ammine ecc. aldeidi e chetoni acidi carbossilici e derivati Testi-base consigliati P. Y. BRUICE W.H. BROWN e altri autori Chimica organica 2a Edizione EdiSES Chimica Organica 5 Edizione EdiSES

14 La chimica del carbonio L idea che possa esistere una forma di vita aliena basata sui metalli allo stato attuale è pura fantascienza, ma ci spinge a formulare la domanda: perché la vita sulla Terra si è sviluppata intorno all atomo di carbonio? Il carbonio costituisce infatti solo l 1% della crosta terrestre, ma quasi tutte le molecole presenti negli organismi viventi sono molecole organiche.

15 La chimica del carbonio La biodiversità delle specie viventi è resa possibile dalla chemodiversità dei composti organici esistenti in natura. Ad esempio si stima che esistano circa dieci milioni di differenti proteine ( solo nel nostro organismo). I composti naturali, che costituiscono il livello molecolare della biodiversità, derivano da milioni di anni di evoluzione. Attraverso questo lunghissimo processo sono stati conservati i geni di organismi ai quali i composti da essi biosintetizzati hanno apportato un vantaggio evolutivo.

16 La chimica del carbonio La chimica organica sintetica ha permesso di ottenere milioni di nuovi prodotti che non esistevano in natura, fra cui polimeri sintetici, materiali innovativi e farmaci che hanno prolungato la durata della vita umana. Quindi anche la varietà strutturale dei composti organici di sintesi è ormai amplissima. Per capire l origine della enorme varietà di strutture che si riscontra per le molecole organiche, dobbiamo esaminare la struttura elettronica del carbonio e il modo con cui gli atomi sono legati tra loro in queste molecole.

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