IDROCARBURI INSATURI: GLI ALCHENI HANNO ALMENO UN DOPPIO LEGAME NELLA STRUTTURA NOMENCLATURA: RADICE COME NEGLI IDROCARBURI, DESINENZA -ENE

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1 IDRCARBURI INSATURI: GLI ALCENI ANN ALMEN UN DPPI LEGAME NELLA STRUTTURA NMENCLATURA: RADICE CME NEGLI IDRCARBURI, DESINENZA -ENE butano 2-butene o but-2-ene

2 Esempi di nomenclatura degli alcheni

3 Esempi di nomenclatura degli alcheni (2,5-dimetil-4-ottene) Negli idrocarburi ciclici la numerazione degli atomi di C del doppio legame è sempre prioritaria (NB: in seguito si dovrà considerare la priorità dei gruppi funzionali) (3-etilciclopentene)

4 NB. Gli alogeni hanno priorità inferiore rispetto ai doppi legami

5 Gruppo vinilico Gruppo allilico

6 Assegnare il nome a questi due alcheni a) Individuare la catena lunga di atomi di carbonio che contenga il doppio legame b) Numerare gli atomi in modo che il doppio legame o i sostituenti abbiano il valore più basso 2-cloro-3,4-dimetil-3-esene 1-bromo-4-metil-3-esene

7 sp 2 Planarità degli alcheni sp 3

8 NB. Gli isomeri cis/trans sono molecole diverse tra loro. L interconversione può avvenire solo in seguito a rottura del legame π con il calore o radiazioni UV

9 Meccanismo della visione (pag 109 testo)

10 Isomeria cis / trans (Z / E) degli alcheni Z = cis E = trans La regola di priorità degli atomi (o gruppi di atomi) segue l ordine dei pesi atomici, cioè ad un PA maggiore corrisponde una priorità alta

11 Isomeri cis / trans (Z / E) degli alcheni

12 Reazioni degli alcheni: addizione elettrofila al doppio legame Gli alcheni hanno i due elettroni, che formano il legame π, sufficientemente reattivi per reagire come nucleofili (Nu - ) o base di Lewis (composti con almeno una coppia di elettroni disponibile che può essere ceduta) con specie povere di elettroni (acidi di Lewis) dette anche elettrofili (E ). Addizione di acidi alogenidrici (X): da alchene ad alogenuro alchilico NB. Alla reattività di un gruppo funzionale corrisponde la preparazione di un altro gruppo funzionale

13 MECCANISM DELL ADDIZINE DI UN ACID ALGENIDRIC AL 2-BUTENE. (NB. l isomeria E/Z non è indicata) a) Formazione del legame C- e formazione dello ione bromuro b) Il carbonio che ha perso gli elettroni rimane carico positivamente: formazione del carbocatione c) Il carbocatione forma il legame con gli elettroni del bromo

14 Profilo energetico della reazione di addizione di X ad un doppio legame Entalpia di una reazione Intermedio carbocationico

15

16 Entalpia di una reazione: Σ energia dei legami rotti Σ energia dei legami formati

17 (spontanea) (catalisi acida) (spontanea) (spontanea) (addotto intermedio) (catalisi metallica) RC Epossidazione 3 zonolisi

18 Addizione di acqua ad un alchene catalizzata da acidi ALCENE ALCL C 3 -C C-C 3 3 C 3 -C-C-C C 3 -C-C-C 3 C 3 -C-C-C C 3 -C-C-C 3 3 Regola di Markovnikov: formazione del carbocatione più stabile, cioè quello con il maggior numero di gruppi alchilici

19 Regola di Markovnikov dei carbocationi A C 3 C 3 C C C3 carbocatione terziario favorito per l'effetto induttivo stabilizzante dei tre gruppi alchilici 2 C 3 C 3 C C C3 2-metil-2-butanolo C 3 C 3 C C C metil-2-butene B C 3 C 3 C C C3 carbocatione secondario meno favorito (N.B.) 2 C 3 C 3 C C C3 3-metil-2-butanolo prodotto minoritario N.B. carbocatione III > carbocatione II > carbocatione I

20 Geometria e Stabilizzazione dei Carbocationi NB. Il carbocatione è un intermedio planare

21 Idroborazione ossidativa: da alchene ad alcol anti-markovnikov C 3 C 3 -C C-C 3 B 3 C 3 C 3 C C C 3 B 2 C 3 C 3 2 C 3 -C C-C 3 C / C 3 C C C 3 C 3 C C C 3 B 2 monoalchilborano B C 5 11 C 5 11 C 3 trialchilborano 3 C 3 C C C 3 Si ottiene l alcol secondario invece dell alcol terziario

22 Addizione di bromo (Br 2 ) ad un doppio legame: da alchene a dibromo alcano. NB. la stessa reazione avviene con Cl 2 a)formazione dello ione bromonio. Il primo atomo di Bromo può attaccare sopra o sotto il piano dell alchene b) Attacco del Br - sullo ione bromonio dalla parte non ingombrata

23 Reazione di epossidazione: da alchene ad epossido 3 C C 3 cis-2-butene peracido Cl (MCPBA) 3 C C 3 3 C C 3 3 C C MCPBA 3 C 3 3 C trans-2-butene 3 C C3

24 IDRGENAZINE CATALITICA: da alchene ad alcano Catalizzatori: Pt, Pd, Rh generalmente finemente dispersi su carbone Es. Me Me 2 Pd / C Me Me Me Me 1,2-dimetilciclopentene 1,2-dimetilciclopentano

25 ssidazione degli alcheni a dioli (rottura del solo legame π) NaS 3 s s Tetrossido di osmio smiato ciclico 1,2-ciclopentandiolo (Lo stesso prodotto può essere ottenuto con KMn 4 in condizioni blande (a freddo)) Demolizione ossidativa del doppio legame: formazione di aldeidi o acidi carbossilici C zono ( 3 ) Zn / Cl b c La rottura ossidativa di un doppio legame può essere ottenuta anche con ossidanti minerali forti (Es. KMn 4 ) a d 2 2 / - C C C

26 Esempio di ozonolisi 3 red 2-esanone propanale 4-metil-3-ottene ox C 3 -C 2 -C 2 -C C Bromurazione anti-markovnokov Br C 3 -C 2 -C 2 -C Perossido/hv C Br acido propionico hv 2 Br dibenzoilperossido C 3 -C 2 -C 2 -C C Br C 3 -C 2 -C 2 -C C Br

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