COOH. Sono tutti α-amminoacidi possiedono un gruppo amminico e un carbossilico entrambi legati allo stesso atomo di carbonio (il carbonio α)

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1 AMMINOACIDI Gi amminoacidi comuni o standard che tutti gi organismi viventi utiizzano per assembaggio dee PROTEINE sono 20 e sono codificati da codice genetico. Sono tutti α-amminoacidi possiedono un gruppo amminico e un carbossiico entrambi egati ao stesso atomo di carbonio (i carbonio α) COO + 3 N α C α-amminoacido generico scritto nea sua forma competamente protonata R Gi amminoacidi differiscono tra oro per i tipo di catena aterae R egata a atomo di Cα. Daa natura dea catena aterae R dipendono: carica, idrofobicità, dimensioni, reattività, capacità di formare egami idrogeno.

2 STRUTTURA DEI 20 AMMINOACIDI STANDARD 1) AMMINOACIDI Amminoacidi CON con CATENA catena LATERALE aterae IDROFOBICA R aifatica COO COO N C 3 N C C 3 GLICINA Gy (G) COO N C C C 3 C 3 VALINA Va (V) ALANINA Aa (A) COO N C C C 3 C 3 LEUCINA Leu (L) COO - C + 2 N 2 C COO + 3 N C C C 3 C 3 ISOLEUCINA Iso (I) PROLINA Pro (P)

3 2) AMMINIACIDI CON CATENA LATERALE POLARE NON CARICA COO N C S C 3 METIONINA Met (M) + 3 N C S CISTEINA Cys (C) COO + 3 N C C 2 N O ASPARAGINA Asn (N) COO N C 3 N C C O O C 3 SERINA Ser (S) TREONINA Thr (T) COO + 3 N C C 2 N O GLUTAMMINA Gn (Q)

4 TIROSINA, FENILALANINA E TRIPTOFANO SONO AMMINOACIDI AROMATICI COO - COO N C 3 N C 3 N C C 2 O TIROSINA Tyr (Y) N FENILALANINA Phe (F) TRIPTOFANO Trp (W) Contengono eettroni π deocaizzati anno un massimo di assorbimento a 280 nm ne UV, che è utie per rievare a presenza di proteine in souzione e per determinare a oro concentrazione.

5 3) AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE IONIZZABILE POSITIVAMENTE COO - COO N C 3 N C 3 N C C 2 C N + C C N C N 2 N C 3 + ISTIDINA is () N 2 N 2 + LISINA Lys (L) + N C C AC. ASPARTICO 3 Asp (D) ( ) + N C C 3 ( ) ARGININA Arg (R) 4) AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE IONIZZABILE NEGATIVAMENTE AC. GLUTAMMICO Gu (E)

6 I 21 amminoacido: seenocisteina (SEC). Incorporato in acune proteine di varie specie e codificato da un codone di stop in particoari condizioni

7 Stereoisomeria degi amminoacidi COO + α 3 N C Gicina (Gy) unico AA non chirae R In tutti gi AA standard (ad eccezione dea Gicina) i C-α è CIRALE o ASIMMETRICO Gi AA chirai possono esistere come stereoisomeri, per ognuno di essi esistono 2 ENANTIOMERI: isomero D e queo L TUTTI GLI AMMINOACIDI CE FORMANO LE PROTEINE SI TROVANO NELLA CONFIGURAZIONE L (TUTTAVIA gi isomeri D degi amminoacidi sono presenti in acuni antibiotici e nea parete ceuare di acuni microrganismi ma non sono utiizzati per sintetizzare e proteine dei mammiferi)

8 AMMINOACIDI NON COMUNI Tutte e specie viventi contengono, otre agi amminoacidi standard, diversi atri amminoacidi in configurazione L che sono intermedi nee vie metaboiche o precursori degi AA standard. + 3 N C α C β 2 C γ 2 C δ 2 N 3 + ORNITINA (omoogo inferiore dea Lisina) CITRULLINA + 3 N C N C N 2 O

9 DERIVATI AMMINOACIDICI Moti amminoacidi standard sono modificati chimicamente da enzimi specifici per produrre sostanze di grande importanza bioogica N + Istamina Derivato de istidina COO Ac. γ-amminobutirrico (GABA) Derivato de gutammato O O O C N C 3 Adrenaina Derivato dea tirosina

10 DERIVATI AMMINOACIDICI Moti amminoacidi standard sono modificati chimicamente da enzimi specifici dopo essere stati incorporati nea catena poipeptidica. Infuenzano a funzionaità dea proteina in cui sono inseriti. + 3 N C COO O O P =O O FOSFOSERINA 1 2 C + 2 N C C- O 4-IDROSSI-PROLINA N C C-O 6 N IDROSSILISINA

11 ossidazione riduzione

12 GLI AMMINOACIDI SONO ANFOLITI: IN SOLUZIONE SI COMPORTANO SIA DA BASI SIA DA ACIDI DEBOLI ANNO GRUPPI IONIZZABILI CAPACI DI SCAMBIARE PROTONI CON LA SOLUZIONE ACQUOSA: + N α-carbossilico α-amminico O C O N + α C C 3 O C = O In che modo ionizzano questi 2 gruppi? Come faccio a stabiire come sarà ionizzato un amminoacido ad un dato vaore di p?

13 DISSOCIAZIONE DI UN ACIDO DEBOLE A + + A - Acido deboe Ka Può essere espressa in forma ogaritmica: pka = -og Ka Quanto più è piccoo i pka tanto più acido è forte Base coniugata Ka = [+ ] [A - ] [A] Ka = costante di dissociazione de acido. Più è grande maggiore è a dissociazione de acido. La capacità di un acido di dissociare e scambiare i protone con a souzione dipende non soo daa sua Ka ma anche da p dea souzione. Esiste una reazione che ega p, pka e e concentrazioni di un acido deboe e dea sua base coniugata in souzione. Equazione di enderson-assebach p = pka + og [A- ] [A]

14 Ionizzazione di un Amminoacido diprotico (CON 2 GRUPPI CAPACI DI DISSOCIARE IL PROTONE): -2 gruppi protonabii, α-amminico e α-carbossiico -2 costanti di dissociazione acida, quindi 2 pka -in souzione saranno presenti 3 forme diversamente ionizzate in equiibrio tra oro. O C O N + C α C 3 pka1 + + O - C O N + C α C 3 + pka2 + O - C O N C α C 3 Forma competamente Protonata -COO -N 3 + Carica netta: +1 Forma ZWITTERIONICA - -N 3 + Carica netta: 0 Da cosa dipende a prevaenza in souzione di una forma sue atre? Forma competamente Deprotonata - -N 2 Carica netta: -1

15 frazione moare (%) Risposta: da vaore dei pka e da p dea souzione 100 AA +1 AA 0 AA Entrambi i gruppi protonati ZWITTERIONE [AA +1 ]= [AA 0 ] [AA 0 ]= [AA -1 ] p = pka1 Tymoczko et a., PRINCIPI DI BIOCIMICA zanichei editore S.p.A Copyright 2010 p = pka2

16 A quae vaore di p nea souzione di aanina a sua forma cationica AA +1 e quea zwitterionica AA 0 saranno presenti in uguae concentrazione? O C O N + C α C 3 pka1 + + O - C O N + C α C 3 Devo considerare a dissociazione de gruppo α-coo e quindi i pka1 = -og Ka1 (costante di dissociazione acida de gruppo α-coo). [AA +1 ]=[AA 0 ] quando [α-coo]=[α- ] Aora i vaore de p è uguae a vaore de pka1 p = pka1 + og [α-coo- ] [α-coo] p = pka1

17 Che vaore di p deve avere a souzione di aanina affinché a sua forma zwitterionica AA 0 e quea anionica AA -1 siano presenti in uguae concentrazione? O C O C α C 3 pka1 O - pka2 C O N + C α C O - C O N C α C 3 AA 0 AA -1 Devo considerare a dissociazione de gruppo α-n 3+, e quindi i pka2 = -og Ka2 (costante di dissociazione acida de gruppo α-n 3+ ) I vaore de pka2 è uguae a que vaore di p in corrispondenza de quae: [α-n 3+ ]=[α-n 2 ] e quindi [AA 0 ]=[AA -1 ] p = pka2 + og [α-n 2 ] [α-n 3+ ] p = pka2

18 Acido acetico pk a COO è circa 4,8 Metiammina pk a N 3+ è circa 10,6 α-amminoacido (Gy) Per effetto di repusione tra i gruppo N 3+ e i protone de COO >>> si abbassa i pk a de COO ad un vaore di 2.3 È stabiizzato o zwitterione α-amminoacido (Gy) Gi ossigeni eettronegativi de gruppo attraggono eettroni da gruppo amminico abbassando i suo pk a ad un vaore di 9,6

19 PUNTO ISOELETTRICO pi = corrisponde a que vaore di p a quae amminoacido in souzione ha carica netta = 0 Forma ionica prevaente: zwitterione ~ 100% Aa 0 Forma anionica e forma cationica sono presenti in souzione in uguae concentrazione rapporto 1:1 fra Aa -1 e Aa +1 Per un amminoacido con due gruppi dissociabii si cacoa: pi = (pka1(α-coo) + pka2(α-n 3+ )) Per es.: Gy >>> pi = ( )/2 =

20 AA + AA 0 AA 0 AA - Entrambi i gruppi protonati p = pi 7 Qua è a forma ionica prevaentemente presente a vaori intorno aa neutraità (7.0)? I vaori dei punti isoeettrici degi amminoacidi con due gruppi ionizzabii sono moto simii e compresi fra 5,0 e 6.5. In una souzione a p neutro a forma ionica prevaente degi amminoacidi diprotici è quea zwitterionica con carica netta zero.

21 Determinazione sperimentae dei pka e de pi di un amminoacido diprotico: curva di titoazione dea gicina p COO + 3 N- C pka1 pi + 3 N- C pka2 2 N- C AA +1 Catione AA 0 Zwitterione AA -1 anione Vae a regoa che a vaori di p superiori a punto isoeettrico aminoacido diprotico è prevaentemente nea forma ionica negativa (deprotonata) A di sotto de p. isoeettrico è prevaentemente nea sua forma ionica positiva (protonata) I punto isoeettrico corrisponde ad un punto di equivaenza dea curva di titoazione mentre i pka corrispondono a punti di semiequivaenza

22 COO + Ι 3 N C Ι = COO + Ι 3 N C Ι A p uguae a pka 1 abbiamo un uguae concentrazione dee forme ioniche AA +1 e AA 0 A p superiori a pka 2 prevae a forma AA p 7 COO Ι 2 N C Ι 0 0 0,5 1,0 1,5 2,0 Moi O - /moe di amminoacido p = pka 2 abbiamo un uguae concentrazione dee forme ioniche AA 0 e AA -1 COO Ι 2 N C Ι = COO + Ι 3 N C Ι A p inferiori a pka 1 prevae a forma AA +1 COO + Ι 3 N C Ι A vaori di p compresi fra i pka1 e i pka2 prevae a forma ionica AA 0 e raggiunge a massima concentrazione a p uguae a p. Isoeettrico COO + Ι 3 N C Ι

23 GLI AMMINOACIDI FUNZIONANO DA TAMPONI ESISTONO ALMENO DUE REGIONI NELLA SCALA DEL p IN CUI L AMMINOACIDO è UN BUON TAMPONE >>>>> p = pka ± 1 Es.: Gicina >> pka1 = 2.34 (50% di AA + e AA 0 ) Tra p 1.34 e p 3.34 a gicina funziona da tampone (a p 1.34 avremo i 90% di AA + e i 10% di AA 0 a p 3.34 avremo i 10% di AA + e i 90% AA 0 ) >> pka2 = 9.60 (50% di AA - e AA 0 ) Tra p 8.60 e a gicina funziona da tampone (a p 8.60 avremo i 90% di AA 0 e i 10% di AA - a p avremo i 10% di AA 0 e i 90% di AA - )

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25 AMMINOACIDO TRIPROTICO (3 gruppi ionizzabii): in souzione saranno presenti 4 forme ioniche de AA in equiibrio tra oro. Sono 3 i pka da considerare. Es.: Acido gutammico (Gu, E) AA +1 COO + 3 N C COO pka1 AA 0 AA -1 AA N C COO pkar + 3 N C pka2 2 N C CATIONE - αcoo - αn 3 + (R) - COO ZWITTERIONE - α - αn 3 + (R) - COO ANIONE -1 - α - αn 3 + (R) - ANIONE -2 -α - αn 2 -(R) -

26 AA +1 COO + 3 N C COO pka2 = 9.67 p pkar = pka1 = pka1 AA 0 AA +1 AA+1 = AA0 AA 0 AA -1 AA N C COO pkar AA 0 =AA N C AA -1 pka2 AA -2 AA -1 = AA Moi di O - /moi amminoacido 2 N C Quante moi di O - devo aggiungere per avere ac. gutammico a suo p. isoeettrico? 1 Come cacoo i punto isoeettrico di un amminoacido acido? pi = A quai vaori di p avrò a massima concentrazione di AA +1, AA 0, AA -1, AA -2? pka1 + pkar 2 pi = ( )/2 =3.22

27 AA +1 COO + 3 N C COO 10 pka2 = 9.67 p pkar = pka1 = pka1 AA 0 AA -1 AA N C COO pkar + 3 N C pka2 2 N C QUALI SONO E QUANTE SONO LE REGIONI TAMPONANTI? Individuare gi intervai di p Le regioni tamponanti sono 3: pka1 ± 1; pkar ± 1; pka2 ± Moi di O - /moi amminoacido

28 Istidina pk R = 6,0 Deprotonazione de gruppo imidazoico È un ibrido di risonanza + 3 N C C N + C C N La carica + è deocaizzata fra i due atomi di azoto COO + 3 N C C N + C C N COO + 3 N C C N C C N +

29 + 3 N C C N + C C N pk R = 6,0 + 3 N C C N C C N AA +1 AA 0 A p 7,0 (p 7.0 = pk R + 1) in souzione avremo ~ i 10 % dea forma AA +1 (imidazoo protonato) e ~ i 90% di quea AA 0 (imidazoo deprotonato), a p vicini a queo fisioogico sono entrambi presenti in concentrazioni significative e istidina può fungere da tampone. È un ottimo tampone ne ambiente ceuare La catena R di un residuo di is che fa parte di una proteina può essere sia protonata che deprotonata >>> i suo pk R può variare, dipende dae condizioni che si creano ne microambiente in cui si trova

30 COO + 3 N- C C N C C N + COO N- C C N C C N + COO N- C C N + C C N pka1 pkar pka2 COO N- C C N + C C N AA +2 AA +1 AA 0 AA p 6 4 pkar = 6,0 AA +1 AA 0 =AA +1 pka2 = 9.17 AA 0 AA 0 =AA -1 AA -1 pi = 7,59 pi = pkar + pka2 2 pi = (6,0 + 9,17)/ 2 pi = 7,59 pka1 = 1,82 AA 2 +2 =AA +1 AA Moi di O - /moi amminoacido

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