Capitolo 2 Alcani e Cicloalcani

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1 himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 2 Alcani e icloalcani Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice all Organic hemistry, 3 rd Edition 1 Paula Y. Bruice, Prentice all

2 In questa lezione: struttura degli alcani nomenclatura degli alcani 2

3 Struttura degli alcani Quattro idrogeni o carboni legati ad ogni atomo di carbonio Tutti legami singoli - Formula generale: n 2n+2 Serie omologa : ogni membro differisce per la presenza di un ulteriore gruppo 2 3

4 Nomi comuni degli alcani piccoli Metano 4 Etano 3 3 Propano

5 Isomeria strutturale negli alcani: Butani ( 4 10 ) n-butano iso-butano

6 Pentani ( 5 12 ) n-pentano iso-pentano neo-pentano

7 Nomi comuni Isobutano, isomero del butano Isopentano, isoesano, ecc., gruppo metilico sul penultimo carbonio della catena. Neopentano, il più ramificato 5 possibili isomeri per l esano, 18 isomeri per l ottano, 75 per il decano,. Formula molecolare Numero di isomeri strutturali

8 Nomenclatura IUPA (International Union of Pure and Applied hemistry) aratteristiche della nomenclatura IUPA È un sistema nel quale ogni composto ha un suo nome. Seguendo le regole, chiunque assegna il medesimo nome a un dato composto. Viceversa, dato il nome di un composto, ognuno è in grado di disegnare il composto. STRUTTURA IUPA NOME 8

9 La catena più lunga Il numero di carboni della catena più lunga determina il nome base del composto: etano, propano, butano ecc. Se ci sono due possibili catene della stessa lunghezza usa la catena che ha il maggior numero di sostituenti no sì N di carboni Nome Metano Etano Propano Butano Pentano Esano Eptano Ottano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Esadecano Eptadecano Ottadecano Nonadecano 9 Eicosano

10 Numerazione della catena La catena va numerata in modo da assegnare il numero più piccolo possibile ai sostituenti Parti dall estremità più vicina al primo dei sostituenti. Se i sostituenti sono equidistanti passa ai successivi

11 Sostituenti alchilici -ano -ile 11

12 Gruppi propilici n-propile (propile) carbonio primario isopropile carbonio secondario idrogeno primario idrogeno secondario 12

13 13 Gruppi butilici n-butile (butile) sec-butile arbonio terziario isobutile terz-butile arbonio secondario

14 Sostituenti in ordine alfabetico Mettere i sostituenti in ordine alfabetico. Ignorare i prefissi di, tri ecc etil-2,6-dimetileptano 14

15 Sostituenti complessi Se il sostituente è ramificato, numerare il sostituente a partire dal punto in cui è legato alla catena principale. Denominare il sostituente seguendo le stesse regole viste in precedenza. Il nome del sostituente complesso va messo in parentesi (1-etilpropil) (2-etil-1,1-dimetilbutil) 2,3,8-trimetil-5-(1-metilbutil)undecano

16 Nomenclatura IUPA degli alcani (poi facilmente estendibile agli altri composti) Individua la catena più lunga di atomi di carbonio ( catena principale ). Numera i carboni a partire da quello più vicino al primo dei sostituenti. Dai il nome ai sostituenti individuandoli con il numero del carbonio al quale sono legati. Metti i sostituenti in ordine alfabetico. Se lo stesso sostituente è presente più volte usa i prefissi di, tri, tetra ecc.. Dai il nome alla catena principale 16

17 Esempi isopropil-2,6,6-trimetilnonano (1-metiletil)-2,6,6-trimetilnonano (1-etil-1-metilpropil)-5-propilnonano 17

18 In questa lezione: proprietà fisiche degli alcani isomeria conformazionale 18

19 Proprietà fisiche degli alcani Operano soltanto le interazioni di van der Waals Derivano dalla formazioni di dipoli temporanei L entità delle interazioni di van der Waals dipendono anche dalla superficie di contatto tra e molecole; molecole più ramificate interagiscono meno intensamente. 19

20 Proprietà fisiche Le temperature di ebollizione aumentano all aumentare del numero di atomi di carbonio A parità di PM sono leggermente inferiori per le molecole ramificate perché hanno una minore superficie di contatto e quindi minori interazioni intermolecolari. Le temperature di fusione aumentano all aumentare del numero di atomi di carbonio e della ramificazione. 20

21 Punti di ebollizione 21

22 le molecole ramificate si impaccano meglio, quindi hanno punti di fusione più alti. Punti di fusione 22

23 Solubilità degli alcani Similia similibus solvuntur Molecole con interazioni intermolecolari simili sono tra loro miscibili. Molecole apolari sono solubili in solventi apolari. Gli alcani sono quindi solubili in solventi apolari; es: esano, cicloesano, l 4, ecc. 23

24 Fonti e usi degli alcani Origine: raffinazione del petrolio 1-2 : gas (gas naturale) 3-4 : GPL (<20 ) 5-8 : benzina ( ) 9-16 : diesel, kerosene ( ) 17 -up: oli lubrificanti e da riscaldamento ( ) O 2 8 O O 24

25 Stereoisomeria conformazionale Risultato dalla libera rotazione dei legami singoli - Le molecole ruotano costantemente intorno ai legami generando le varie conformazioni possibili. Le conformazioni limite prendono il nome di conformazione eclissata e conformazione sfalsata. L isomero sfalsato, Angolo diedro = 60 gradi, ha energia minore. La conformazione eclissata, Angolo diedro = 0 gradi, ha energia maggiore Per trasformare un isomero nell altro basta ruotare intorno al legame -. STEREOISOMERIA ONFORMAZIONALE eclissata sfalsata 25

26 Proiezioni di Newman Permettono una semplice visualizzazione ed una rapida scrittura degli isomeri conformazionali 26

27 Analisi conformazionale Tensione torsionale: resistenza alla rotazione. Per l etano: 3.0 kcal/mol 27

28 onformeri del propano Maggiore tensione torsionale rispetto all etano dovuta al gruppo metilico. 28

29 onformeri del butano 2-3 Maggiore energia con i metili eclissati (Angolo diedro = 0 gradi). La causa è l ingombro sterico tra i metili 1 e 4 eclissati Energia minore con i metili anti (Angolo diedro = 180 gradi). anti 29

30 onformeri del butano (2) Metili eclissati con gli idrogeni Energia maggiore rispetto all isomero sfalsato Angolo diedro dei metili = 120 gradi Gauche, conformazione sfalsata Metili più vicini rispetto all isomero anti Angolo diedro dei metili = 60 gradi gauche 30

31 Analisi conformazionale 31

32 Alcani Superiori La conformazione anti ha energia minore. La catena lineare in realtà è a zigzag

33 In questa lezione: cicloalcani: struttura e nomenclatura isomeria cis-trans stabilità dei cicloalcani 33

34 icloalcani Anello di atomi di carbonio Formula: n 2n Apolari, insolubili in 2 O Forma compatta Punti di ebollizione e fusione simili a quelli di alcani ramificati con lo stesso numero di carboni cicloesano

35 Nomenclatura dei cicloalcani Il cicloalcano è di solito la struttura base Numerare i carboni se è presente più di un sostituente. Il primo sostituente in ordine alfabetico sul carbonio isopropil-2-metilcicloesano 1-metil-2-(1-metiletil)cicloesano 35

36 Nomenclatura dei cicloalcani Il cicloalcano può non essere la struttura base ciclopentileptano Attenzione all ordine alfabetico Br l 5-bromo-1-cloro-2-etil-3-propilcicloesano 36

37 Stereoisomeria configurazionale: cicloalcani cis e trans cis: sostituenti dalla stessa parte trans: sostituenti da parti opposte Per trasformare un isomero nell altro bisogna rompere dei legami e riformarli. STEREOISOMERIA ONFIGURAZIONALE ciclopropano l l cis-1,2-diclorociclopropano l l trans-1,2-diclorociclopropano 37

38 Stabilità relativa dei cicloalcani Gli anelli a 5- e 6-membri sono i più stabili La stabilità dipende dagli angoli di legame. Angoli di legame diversi da hanno tensione angolare (Baeyer) Inoltre la struttura ciclica può impedire che i sostituenti siano tra loro sfalsati, generando tensione torsionale. La stabilità reativa dei cicloalcani si misura in base al calore di combustione per ogni Angoli di legame Idrogeni sfalsati Piccolo angolo di legame Idrogeni eclissati 38

39 iclopropano Grande tensione d anello (angolare) dovuta alla compressione degli angoli di legame (60 ) Legami deboli Molto reattivo è inoltre tensione torsionale dovuta all eclissamento degli idrogeni 39

40 iclobutano Tensione angolare dovuta alla compressione dell angolo di legame Tensione torsionale parzialmente attenuata dalla piegatura dell anello 40

41 iclopentano Se fosse planare gli angoli di legame sarebbero di 108, ma tutti gli idrogeni sarebbero eclissati. Il conformero piegato riduce la tensione torsionale 41

42 icloesano I calori di combustione mostrano che non c è tensione. Se fosse planare gli angoli sarebbero di 120 e gli idrogeni sarebbero eclissati La struttua non è planare; le conformazioni limite sono quelle a sedia e a barca Il conformero a sedia ha angoli di e tutti gli idrogeni sono sfalsati, quindi non c è tensione angolare né tensione torsionale; è la più stabile. 42

43 onformero a sedia 43

44 onformero a barca 44

45 Energia conformazionale 45

46 Idrogeni assiali ed equatoriali I sostituenti in posizione assiale passano in posizione equatoriale e viceversa a causa dell equilibrio conformazionale del cicloesano 46

47 Interazioni 1,3-Diassiali Influenzano la stabilità relativa dei vari isomeri: i sostituenti in posizione assiale hanno maggiori interazioni steriche Nei cicloesani disostituiti le interazioni possono essere determinati per la conformazione dell anello 47

48 Gruppi ingombranti Gruppi molto ingombranti come il t-butile (( 3 ) 3 -) causano una grande differenza di energia tra gli isomeri aventi il gruppo in posizione assiale o equatoriali. Il conformero più stabile è quello con il t-butile equatoriale 48

49 trans-1,4-dimetilcicloesano 49

50 cis-1,4-dimetilcicloesano 50

51 Alcani biciclici Gli anelli fusi condividono due carboni adiacenti. Gli anelli a ponte condividono due carboni non adiacenti. bicyclo[3.1.0]hexane biciclo[3.1.0]esano biciclo[2.2.1]eptano bicyclo[2.2.1]heptane 51

52 Fine capitolo 2 52

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