REATTIVITÀ DI R-XR M + R

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1 ... X.. M. M. M. M. M 2e- trasferiti dalla superficie metallica in 1 o 2 stadi EATTIVITÀ DI -X... X. -.. Ṙ.. - M + M + δ- δ+ -M nucleofilo -X elettrofilo 1) EAZIONE DI WUTZ -X + - Na Na + X - 2) EAZIONE ACIDO-BASE -M + H + -H + M + 3) SOSTITUZIONE ELETTOFILA -M + E + -E + M + 4) ADDIZIONE NUCLEOFILA -M + C=O -C-OH + M +

2 LEGAMI CABONIO-METALLO COMPOSTI OGANOMETALLICI -M -M-X -M- è un residuo organico M è un metallo

3 Composti Organometallici Gli alchil alogenuri (-X) reagiscono con alcuni metalli per dare composti organometallici: composti con un legame carbonio-metallo Metalli Monovalenti (M = Na, Li) -X + 2 M -M + MX Metalli Bivalenti (M = Mg, Cd) -X + M -M-X esempio: -Li esempio: -Mg Mg-Br -X + 2 M -M- + MX 2 esempio: -Cd Cd-CH

4 IL LEGAME NEI COMPOSTI OGANOMETALLICI

5 covalente I legami carbonio- metallo sono di solito classificati sulla base del loro carattere ionico, usando un indice chiamato il percento di carattere ionico. Questo indice definisce il contributo della forma di risonanza ionica rispetto a quella covalente. LEGAMI OGANOMETALLICI (CABONIO-METALLO) δ - δ + C M C: - M + ionico legame C-K 51 C-Na 47 C-Li 43 C-Mg 35 C-Zn 18 C-Cd Cd 15 C-Cu Cu 9 carbanione I legami carbonio- metallo sono legami polari che possono essere rappresentati dalla risonanza tra una struttura covalente e una ionica. base più forte % ionico più reattivo Li e Mg sono i metalli usati più spesso nucleofilo migliore meno reattivo

6 BASI E NUCLEOFILI Questi reagenti reagiscono come nucleofili o come basi C - M + BASE di LEWIS NUCLEOFILO donatore di una coppia di elettroni il grado di carattere covalente dipende dal metallo

7 OGANOMETALLICI DA METALLI MONOVALENTI Na K Li

8 METALLI MONOVALENTI Na K Li eagenti organosodio e organopotassio sono troppo reattivi per poter essere utilizzati. Quando si formano -Na or -K vi sono dei problemi: E2 deidroalogenazione, soprattutto quando l alogenuro è 2 o 3 ; S N 2 si formano dimeri. Gli organolitio (-Li Li) vanno generalmente meglio.

9 OGANOMETALLI DI NA E K ( troppo reattivi, -M è una base forte ) δ - δ + -Cl + Na -Na ELIMINAZIONE CH Cl H - : Na + CH= E2 Na + - : EAZIONE DI WUTZ CH3CH2-Cl - S N 2 In entrambi i casi il reattivo reagisce con il composto di partenza!

10 FENILSODIO Il fenilsodio è un eccezione! Si forma senza difficoltà. Br + Na Na Il Bromobenzene non subisce né E2 né S N 2 perché non ha H in beta estraibili, e il bromo è legato a un carbonio sp 2. Il fenilsodio ha un forte carattere ionico ed è una base molto forte. : - Na +

11 COMPOSTI OGANOLITIO

12 Formazione di eagenti Organolitio 2 Li + -X -Li + LiX = 1, 2, alcuni 3, vinile, fenile velocità: X = I > Br > Cl (bromo è preferito) solventi: eteri, pentano, benzene ESEMPI -Br + 2 Li etere anidro -Li pentillitio + LiBr Br + 2 Li Li + LiBr benzene anidro fenillitio

13 SOLVENTI USATI.. O dietil etere.... O.. THF tetraidrofurano.. O.... O.. pentano benzene 1,4-diossano Questi solventi non reagiscono con i metalli né con i composti organometallici che si formano.

14 OGANOMETALLICI DA METALLI DIVALENTI EAGENTI DI GIGNAD

15 Formazione dei eattivi di Grignard X + Mg Mg X etere anidro = 1, 2, 3, arile 2 -Mg MgX 2 Mg + MgX 2 Questa reazione fu scoperta dal francese Victor Grignard - Premio Nobel nel 1912

16 EATTIVITÀ DEGLI ALOGENUI X + Mg -Mg Mg-X VELOCITÀ ELATIVE : VELOCE -I > -Br > -Cl LENTO costoso, non facilmente disponibile buon compromesso meno reattivo, ma facile da preparare o comprare

17 FOMAZIONE DI UN EATTIVO DI GIGNAD C H 3 C H Cl + Mg etere C H 3 C H MgCl Gli eteri sono solventi obbligatori per la reazione di Grignard. La reazione non funziona senza un etere come solvente. O O O THF O Tipici eteri sono: Dietil etere (p.e. 35 o C) Tetraidrofurano (p.e. 65 o C) Diossano (p.e. 101 o C)

18 GLI ETEI COODINANO CON GLI OBITALI 3p Mg: [Ne]3s 2. Mg. +X promozione 3s 3s. X. 3p 3p due legami si formano -Mg Mg-X 3s 3p due eteri coordinano

19 Gli eteri stabilizzano il Complesso di Grignard IL COMPLESSO DI GIGNAD Et.. O.. Et Le molecole di etere si coordinano agli orbitali vuoti 3p del magnesio Et.. : O Et Mg X La formazione del complesso è esotermica, tanto da far bollire la soluzione senza riscaldare. 33_

20 Il reattivo di Grignard è un ibrido di risonanza. -MgX : MgX δ δ MgX MgX è una fonte di carbanioni (: - ) proprio come Li. I reattivi di Grignard sono sia basi forti che buoni nucleofili.

21 EAZIONI DEI COMPOSTI OGANOLITIO e DEI EATTIVI DI GIGNAD

22 1 EATTIVITÀ DEGLI OGANOMETALLICI COME BASI -Mg Mg-X -Li

23 Gli organolitio e i reattivi di Grignard sono basi forti e reagiscono facilmente con qualunque idrogeno leggermente acido. -MgX + H + -H + MgX + -Li + H + -H + Li + Qualunque fonte di H + opererà questa reazione: H 2 O (e umidità dell aria) NH 2 HX COOH OH C CH etc. Qualsiasi legame -O-H, -S-H, o è sufficientemente acido da reagire., o -N-H

24 Qualsiasi legame -O-H, -S-H, o è sufficientemente acido da reagire O H-O-C -H, o -N-H + COO - -Li -MgBr H-O-H -H + - O-H H-O- -H + - O- Dato che reagiscono con H 2 O, bisogna escludere rigorosamente l acqua dall ambiente di reazione (vetreria, solventi, aria).

25 però può essere utile

26 QUESTI COMPOSTI SI USANO QUANDO SI HA BISOGNO DI UNA BASE FOTISSIMA Quando le basi normali come NaOH o NaO non sono abbastanza forti, si possono usare -Li or Ph-Na. CH N NaOH o NaOEt reagisce lentamente CH N + 3 PhNa + o CH 2 -Li butillitio CH N + reazione 3 buona CH C: - è una base più forte di O: - poiché l ossigeno è più elettronegativo e porta meglio la carica. Per la stessa ragione è più forte di NH 2-.

27 IMUOVEE UN ALOGENO La reazione con acqua è un modo per ridurre (o dealogenare) un alogenuro alchilico o arilico, convertendo C-X in C-H. Br Li H Li etere H 2 O Br viene rimosso C Br C - Li + C H H O H

28 UNA FONTE DI DEUTEIO CH Br Mg etere CH MgBr D 2 O Non è un metodo stereospecifico.,s CH D

29 2 EAZIONI DI SOSTITUZIONE ELETTOFILA

30 IL EATTIVO DI GIGNAD FUNGE DA NUCLEOFILO Cl Mg MgCl I etere Scambio di metallo I 2 Sostituzione elettrofila (I + sostituisce MgCl +) ZnCl 2 Br Li Li ZnCl ZnCl

31 3 EAZIONI DI ADDIZIONE NUCLEOFILA

32 EATTIVITÀ DEL GUPPO CABONILICO gli elettrofili si legano all O H + o E +.. O : C δ - δ + ossigeno nucleofilo.. : : O C + - carbonio elettrofilo δ - δ + -Li δ - δ + -MgX Nu: i nucleofili attaccano il carbonio ADDIZIONE NUCLEOFILA

33 eazione con composti carbonilici -MgX + C=O etere -C-O - + MgX H 2 O -C-OH Li e MgX reagiscono con: formaldeide H 2 C=O alcoli primari -CH OH 2 altre aldeidi CH=O alcoli secondari CHOH 2 chetoni 2 C=O alcoli terziari 3 COH CO 2 acidi carbossilici COOH

34 SINTESI DI ALCOLI

35 SINTESI DI ALCOLI eazione di Li (o MgX) con formaldeide, aldeidi e chetoni. -Li H + O H formaldeide H -C-O - Li + H H 2 O H -C-OH H alcoli primari -Li + O H altre aldeidi (anche aromatiche) -C-O - Li + H H 2 O -C-OH H alcoli secondari -Li + O 1 chetoni (anche aromatici) -C-O - Li + H 2 O -C-OH alcoli terziari

36 CI SONO DIVESI MODI PE SINTETIZZAE UN ALCOOL Li O OH Partire con due gruppi legati al carbonile e aggiungere il terzo Li O O Li

37 SINTESI DI ACIDI CABOSSILICI

38 EAZIONE CON CO 2 Biossido di carbonio reagisce con Li e MgX per dare acidi carbossilici. -Li + CO 2 -MgX + CO 2 etere etere H 3 O + -COO - Li + -COOH H 3 O + -COO - MgX + -COOH Per la sintesi si usa biossido di carbonio solido (ghiaccio secco)

39 Esempi SINTESI DI ACIDI CABOSSILICI Li + CO 2 etere COO - Li + H 3 O + COOH fenillitio ghiaccio secco tritato benzoato di litio acido benzoico Br Mg MgBr 1) CO 2 COOH etere 2) H 3 O + bromuro di benzile benzilmagnesio bromuro acido fenilacetico

40 ALOGENUI CHE NON SI POSSONO USAE

41 QUESTE EAZIONI NON POCEDONO. OH Br Mg etere X OH MgBr O O Mg etere X Br MgBr Br COOH Mg etere X MgBr COOH GUPPI CHE INTEFEISCONO!

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