OSSAZOLIDINONI. DuP-721 (Z = C) DuPont (1980) DuP-105 (Z = S) LINEZOLID, Upjohn (2000) Lez Chim Farm toss 1 Fit CH 3
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1 SSAZLIDII H 3 C DuPont (1980) DuP-721 (Z = C) DuP-105 (Z = S) Z H H H H LIEZLID, Upjohn (2000) EPEREZLID Lez Chim arm toss 1 it 2010-
2 MECCAISM DI AZIE DEGLI SSAZLIDII Linezolid attori di iniziazione 30S & mra fmet-tra 30S mra 50S 70S Complesso Iniziale Peptidi Terminazione Puromicina Ciclo di prolungamento Lincosamidi Macrolidi Tetracicline Cloramfenicolo Aminoglucosidi Streptogramine Lez Chim arm toss 1 it attori di prolungamento Acido fusidico
3 LIEZLID (ZYVX ) SPETTR D AZIE GRAM +(stafilococchi, streptococchi, enterococchi) Cocchi anaerobi e bacilli Gram + come Corynebacterium Scarsa attività su aerobi o anaerobi Gram Batteriostatico su Enterococchi e Stafilococchi Battericida su Streptococchi Attivo su M. tubercolosis H Attivo su molti Gram + resistenti ai comuni antibiotici inclusa Vancomicina Lez Chim arm toss 1 it 2010-
4 SMMIISTRAZIE E ASSRBIMET Elevato assorbimento per o.s. Disponibile anche i.v. t 1/2 = 4-6 h METABLISM ssidazione non enzimatica come derivati dell a. amminoetossiacetico e idrossietilglicina ELIMIAZIE 80% nelle urine (30% immodificato e 50% ossidato) USI TERAPEUTICI Utilizzo limitato ai casi di infezioni resistenti agli altri antibiotici PLMITI SPEDALIERE da S. pneumoniae e S. aureus resistenti a penicilline e vancomicina IEZII DELLA CUTE da Streptococchi e S. aureus resistenti alla meticillina e vancomicina IEZII DEI TESSUTI MLLI E DELLE VIE URIARIE da E. faecium resistenti alla vancomicina Lez Chim arm toss 1 it 2010-
5 EETTI CLLATERALI Il Linezolid è generalmente ben tollerato Turbe gastroenteriche (nausea, vomito, diarrea, stipsi) Rara Mielodepressione reversibile (anemia, piastrinopenia, neutropenia) Inibizione reversibile delle MA-A e MA-B RESISTEZA È espressa raramente Modificazione del Bersaglio: Guanina sostituta da uracile sul 23S del r-ra in ceppi di E. faecium Ceppi di E. coli, S. pneumoniae, S. aureus con mutazioni simili al E. faecium Lez Chim arm toss 1 it 2010-
6 CRRELAZIE STRUTTURA-ATTIVITA bbiettivo nello Sviluppo di uovi ssazolidinoni Incrementare l attività su alcuni Gram responsabili di infezioni respiratorie (H. influenzae e M. catarrhalis) Ridurre la tossicità (tossicità ematica e azione anti MA) PSSIBLI MDIICAZII STRUTTURALI 1. Sostituzione dell anello A 2. Modificazione della catena in posizione 5 3. Sostituzione dell anello B 4. Sostituzione dell anello C C B 3 A 5 1 H Lez Chim arm toss 1 it 2010-
7 1. Sostituzione dell anello A Sono state selezionate 3 possibili sostituzioni: a) Anello isossazolidinico: assenza del C= e e in 1,2 La configurazione al C-5 deve essere R Il carbonio in 5 deve essere sp 3 R R H 3 C R H H Derivato 1 ATTIV Derivato 2 IATTIV i derivati isossazolinici sono meno attivi dei corrispondenti ossazolidinonici (H. influenzae e M. catarrhalis) L attività aumenta con l introduzione di sull anello B Lez Chim arm toss 1 it 2010-
8 b) Anello isossazolico recante un anello eterociclico azotato al posto della catena acetilica H 3 C H S Derivato 3 La mancanza di chiralità sul C-5 non sembra influenzare l attività il derivato 3 è da 2 a 4 volte più attivo del Linezolid su S. aureus e S. faecalis mentre la potenza su H. influenzae e M. catarrhalis è la stessa Lez Chim arm toss 1 it 2010-
9 c) Anello isossazolidinonico Derivato 4 H Questi composti mostrano rispetto al Linezolid: Attività in vitro e in vivo superiore su H. influenzae e M. catarrhalis Attività in vitro e in vivo paragonabile sui Gram + Lez Chim arm toss 1 it 2010-
10 2. Modificazione della catena in C-5 La sostituzione della catena con gruppi HR HR H 2 HR R C B 3 A 5 1 H S S S incrementa l attività da 2 a 4 volte Essenziale un gruppo elettrondonatore nella catena (H) La sostituzione del H con anelli azotati porta a composti inattivi Sono in studio derivati in cui è incorporato in anelli a 5 membri Lez Chim arm toss 1 it Derivato 5 Attività paragonabile al Linezolid
11 3. Sostituzione dell anello B Si ha sempre perdita di attività C B 3 A 5 1 H 4. Sostituzione dell anello C E quello più suscettibile di variazioni a) usione di B e C b) Separazione di B e C tramite uno spaziatore c) uovi anelli Lez Chim arm toss 1 it 2010-
12 a) usione di B e C Gli anelli sono condensati per formare un sistema biciclico o triciclico Questi composti hanno una maggiore potenza di azione sui Gram come il derivato 6 (Pfizer) H Derivato 6 b) Separazione di B e C tramite Spaziatore Il composto 7 ha attività paragonabile al Linezolid con minore attività inibente su MA B e sulla sintesi proteica mitocondriale C H 3 Lez Chim arm toss 1 it H Derivato 7
13 a) uovi anelli H S H Derivato 7 Elevata attività su H. influenzae e M. catarrhalis (ED50 = 2.5 mg/kg) Es: Composti nei quali un quarto anello è legato direttamente o indirettamente all anello C 2 Ranbezolid Elevata attività su H. influenzae e M. catarrhalis e maggiore attività su Gram + rispetto al Linezolid H Lez Chim arm toss 1 it 2010-
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