Sono noti anche come zuccheri, saccaridi, glucidi, o idrati di carbonio. Tale nome deriva dal fatto che hanno formula generale: C n (H 2 O) m

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1 Carboidrati Sono noti anche come zuccheri, saccaridi, glucidi, o idrati di carbonio. Tale nome deriva dal fatto che hanno formula generale: C n (H ) m STPA-Chimica rganica

2 Carboidrati: classificazione I glucidi si classificano in: Monosaccaridi: presentano un unica funzione carbonilica Disaccaridi: per idrolisi danno due molecole di monosaccaridi ligosaccaridi: sono costituiti da due molecole a dieci molecole di monosaccaridi Polisaccaridi: per idrolisi danno molte (diverse decine o centinaia) molecole di monosaccaridi STPA-Chimica rganica

3 Monosaccaridi () Sono poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni e prendono il nome rispettivamente di aldosi e chetosi. Il termine più semplice delle due classi è H CH C* C D-gliceraldeide (, diidrossi-propanale) (chirale) Diidrossiacetone (,-diidrossi-propanone) (non chirale) STPA-Chimica rganica

4 Monosaccaridi () Si aggiunge inoltre un prefisso prima della desinenza -oso per indicare il numero degli atomi di carbonio. Aldo-tetroso CH * CH * CH * * Cheto-pentoso C CH CH n stereoisomeri coppie di enantiomeri Aldo-esoso CH CH CH CH CH STPA-Chimica rganica * * * * n stereoisomeri 8 coppie di enantiomeri

5 Monosaccaridi (): proiezioni di Fischer E un metodo di rappresentazione in due dimensioni della struttura tridimensionale di un composto asimmetrico. CH CH H C* H D-gliceraldeide Considerando il carbonio sul piano del foglio, per indicare i legami diretti verso l osservatore, si traccia una linea orizzontale; una linea verticale identifica invece quelli diretti sotto il piano del foglio. STPA-Chimica rganica

6 Aldosi appartenenti alla serie D CH H C H C H C D- ribosio CH H C H C D- eritrosio CH H C H H C H C D- arabinosio CH H C D- gliceraldeide TRIS CH H C H C H H C D- xilosio CH H C H H C D- treosio TETRSI CH H C H H C H H C D- lixosio P E N T S I CH H C H C H C H C D- allosio CH H C H H C H C H C CH D- altrosio CH H C H C H H C H C D- glucosio CH CH CH CH CH H C H H C H C H H C H C H H C H H C H C H C H H C H H C H C H H C H H C H H C H H C H C H C H C H C D- mannosio STPA-Chimica D- rganica gulosio D- idosio D- galattosio D- talosio E S S I

7 Strutture cicliche dei monosaccaridi I monosaccaridi a o atomi di carbonio esistono anche in forma ciclica. Tale forma si ottiene da quella aperta attraverso una reazione il gruppo carbonilico ed il gruppo alcolico secondario più distante da esso. H C H H C H C H H C H C H C = H C H C H H C H C H C H C H C H H C H C D-glucosio Epimero β D-glucosio D-glucosio Epimero α STPA-Chimica rganica 7

8 Strutture cicliche (): rappresentazione di Haworth H C H H C H C H H C H C H C = H C H C H H C H C H C H C H C H H C H C H H ~ % H ~ % C H H ~ % β-d-glucopiranosio forma aperta α-d-glucopiranosio STPA-Chimica rganica 8

9 Fruttosio

10 trutture cicliche dei monosaccaridi (): ribosio H C H H C H C H C H C = H C H C H C H C H C H C H C β-d-ribosio D-ribosio α-d-ribosio H H H C H H β-d-ribofuranosio α-d-ribofuranosio STPA-Chimica rganica 0

11 Amminozuccheri Sono zuccheri contenenti un gruppo amminico al posto di un gruppo ossidrilico. La N-acetil-D-glucosammina è un componente di molti polisaccaridi. STPA-Chimica rganica

12 Legame glicosidico () Gli ossidrili semiacetalici o semichetalici dei monosaccaridi reagiscono facilmente con altri gruppi funzionali (alcolici o amminici) con eliminazione di una molecola di acqua e formazione dei glicosidi. legame -glicosidi + CH + H CH H β-d-glucopiranosio -Metil-β-D-glucopiranoside Legame importante nella formazione dei disaccaridi e dei polisaccaridi STPA-Chimica rganica

13 Legame N-glicosidico () legame N-glicosidic + CH NH + H NH CH H β-d-glucopiranosio N-Metil-β-D-glucopiranoside Legame importante nella formazione dei nucleosidi STPA-Chimica rganica

14 Reazioni: riduzione ad alditoli Viene in genere effettuata mediante l aggiunta di sodio boroidruro STPA-Chimica rganica

15 Acidi aldonici e acidi uronici Qualsiasi carboidrato in grado di reagire con un agente ossidante, è detto zucchero riducente. Acido gluconico, ottenuto dall ossidazione chimica del glucosio Acido glucuronico, ottenuto dall ossidazione enzimatica del glucosio STPA-Chimica rganica

16 Vitamina c Struttura simile ad un monosaccaride. Molecola facilmente ossidabile (perché?) STPA-Chimica rganica

17 Disaccaridi: saccarosio α-d-glucopiranosio + β-d-fruttofuranosio H C H STPA-Chimica rganica 7

18 Disaccaridi: maltosio In figura, l α maltosio α-d-glucopiranosio + α-d-glucopiranosio H H STPA-Chimica rganica 8

19 Disaccaridi: lattosio β-d-galattopiranosio + D-glucopiranosio STPA-Chimica rganica 9

20 Polisaccaridi: cellulosa Polimero lineare costituito da molecole di β-dglucopiranosio legate da legami β-- glicosidici H H Il numero di molecole di β-d-glucosio legate può essere anche di diverse migliaia. Le diverse catene lineari si dispongono in maniera affiancata e la formazione di numerosi legami ad idrogeno intercatena conferisce l eccezionale rigidità alla cellulosa, proprietà alla base della sua funzione STPA-Chimica rganica 0 strutturale nei sistemi biologici. n

21 Polisaccaridi: amido Costituito da due componenti: α-amilosio ed amilopectina. L α-amilosio è un polimero lineare in cui molecole di α-d-glucopiranosio sono legate da legami α-- glicosidici H n Per idrolisi fornisce molecole di maltosio e/o α-dglucosio STPA-Chimica rganica

22 Polisaccaridi: amilopectina Nell amilopectina polimeri lineari di α-amilosio sono uniti da legami α-- glicosidici che coinvolgono l ossidrile semiacetalico libero di una catena di α- amilosio e quello in posizione di un altra catena. H STPA-Chimica rganica

23 Eparina Appartiene alla famiglia dei glicosamminoglicani L elevata densità di carica negativa la rende molto affine all antitrombina, e la fa agire come anticoagulante Peso molecolare tra i e i 0 kda STPA-Chimica rganica

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