Farmaci colinergici: inibitori AChE
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- Achille Romagnoli
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1 1
2 pdb2ace 2
3 pdb2ace pdb2ace 3
4 pdb2ace Triade catalitica Ser-His-Glu pdb2ace 4
5 Sito catalitico TRP 279 TRP 84 GLY 118 ALA 201 GLY 119 PHE 331 SER 200 HIS 440 PHE 330 PHE 288 GLU 327 pdb2ace Interazioni con il substrato endogeno pdb2ace 5
6 Meccanismo di idrolisi Meccanismo di idrolisi 6
7 Meccanismo di idrolisi Meccanismo di idrolisi 7
8 Meccanismo di idrolisi ACh SER 200 HIS 440 GLU 327 pdb2ace Meccanismo di idrolisi 8
9 Acetilazione dell enzima Deacetilaizione: riattivazione dell enzima 9
10 Deacetilaizione: riattivazione dell enzima Deacetilaizione: riattivazione dell enzima 10
11 Enzima riattivato Classificazione 11
12 Derivati carbammici Derivati carbammici: meccanismo d azione 12
13 Derivati carbammici: meccanismo d azione Derivati carbammici: meccanismo d azione 13
14 Derivati carbammici: meccanismo d azione Derivati carbammici: enzima carbamoilato 14
15 Organifosforici Attivazione metabolica Organifosforici: meccanismo d azione O 15
16 Organifosforici: inibizione irreversibile O Organifosforici: meccanismo di riattivazione mediante antidoto O 16
17 Organifosforici: considerazioni sulla cinetica di inibizione Ogni volta che l enzima idrolizza un substrato passa ad uno stato di inattività dovuto al meccanismo di idrolisi. Nei casi finora visti quello che divide un antagonista da un substrato è il tempo necessario all enzima per riattivarsi. Da cosa dipende questo tempo? Organifosforici: fattori influenti sulla riattivazione Ingombro sterico sull atomo che deve accettare l attacco nucleofilo Presenza di gruppi in grado di interagire con altri AA vicini (Es. Gly 118 e 119, Ala 201) stabilizzando la forma inattiva Diversa distribuzione elettronica 17
18 Organifosforici: distribuzione della carica atomica (MM) Derivato Carica Tempo Acetilato 00:41 millisec. Carbamoilato 00:31 < 1 sec. Fosforilato 00:00 -- Relazione struttura attività degli inibitori covalenti Un atomo accettore di attacco nucleofilo Sostituenti sull accettore di attacco nucleofilo in grado di interagire con altri AA del sito catalitico allo scopo di orientare correttamente la molecola rispetto alla Ser catalitica e di stabilizzare il prodotto della reazione mediante interazioni non covalenti Presenza in una porzione distale rispetto all accettore di gruppi carichi (N + ) o parzialmente carichi (δ+) Caratteristiche anfipatiche 18
19 Inibitori reversibili OH N + Edrofonio Galantamina Donepezil Uperazina A Tacrina NIK-247 Decametonio Inibitori reversibili: principali residui coinvolti nell interazione 19
20 Inibitori reversibili: Edrofonio Inibitori reversibili: Decametonio 20
21 Inibitori reversibili: Tacrina Inibitori reversibili: Uperazina A 21
22 Inibitori reversibili: Galantamina Inibitori reversibili: Donepezil 22
23 Inibitori reversibili: allineamento Inibitori reversibili: SAR dell Edrofonio ed analoghi l ossidrile e l ammonio quaternario devono essere in pos. 1,3 le uniche sostituzioni ammesse sull anello aromatico riguardano le pos. 5 e 6 con gruppi apolari e poco ingombranti. l inserimento di sostituenti in pos. 2 provoca perdita drammatica dell attività l ossidrile può essere esterificato con acidi a catena breve. l azoto deve essere quaternario o al massimo terziario facilmente salificabile a ph fisiologico 23
24 Inibitori reversibili: SAR del Decametonio ed analoghi entrambi gli atomi di azoto devo essere quaternari la catena spaziatrice deve essere di 8-12 atomi di carbonio con ibridazione sp3 i sostituenti a livello dei gruppi ammonici devono essere poco ingombranti, il metile rappresenta l optimum L utilizzo del decametonio quale AChEi ha un significato puramente sperimentale Inibitori reversibili: SAR della Tracrina ed analoghi sia la porzione ciclo esanica che quella benzenica possono recare alogeni quali sostituenti gli atomi d idrogeno dell azoto anilinico possono essere sostituiti da gruppi metilici, sostituenti più ingombranti peggiorano l attività il grado di insaturazione della molecola può essere variato ma occorre mantenere sempre almeno un anello aromatico 24
25 Inibitori reversibili: SAR dell Uperazina A e della Galantamina la pos. 3 può essere clorurata con vantaggi in termini di potenza la catena etilica posta in 9 può essere derivatizzata l interazione con l AChE si fonda sulla lipofilia della molecola e su interazioni di tipo VdW, sulla base del modello PDB 1QTI non si possono ipotizzare interazioni di diversa natura Inibitori reversibili: SAR del Donepezil ed analoghi i metossili presenti sulla porzione indanonica possono essere sostituiti da due gruppi acetammidici o comunque elettronattrattori lo spaziatore metilenico posto tra la porzione indanonica e quella piperidinica può essere sostituito da una catena etilica o propilica la porzione indanonica può essere sostituita con un benzoisossazolo la porzione benzilica può essere sostituita da una naftolica oppure si può intervenire sul suo grado di insaturazione anche l alogenazione ha dato risultati favorevoli modifiche a carico dell anello piperidinico causano perdita di attività 25
26 Inibitori reversibili: Sintesi del Donepezil Inibitori reversibili: impieghi Gas nervini Insetticidi Glaucoma Miastenia Anti-Alzheimer Soman Sarin Tabun Malathion Parathion Fisostigmina e derivati Tacrina Aricept Galantamina Rivastigmina 26
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