25H-NBOMe O H 3 CH 3. Nome 25H-NBOMe. Struttura molecolare. Formula di struttura C 18 NO 3 H 23. Numero CAS Non disponibile

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1 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive 25H-NBOMe Nome 25H-NBOMe Struttura molecolare CH 3 O NH O CH 3 H 3 C O Formula di struttura C 18 H 23 NO 3 Numero CAS Non disponibile Nome IUPAC 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine Altri nomi 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine; N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxyphenethyl amine; 2C-H-NBOMe; DMPEA-NBOMe Peso molecolare g/mol Aspetto Non disponibile, identificata in blotter 1015

2 Di seguito si riportano alcune informazioni disponibili sulla molecola 25H-NBOMe: La molecola 25H-NBOMe è un agonista per il recettore 5-HT2A e rappresenta l N-2-metossibenzil derivato della fenetilammina 2C-H. In vitro presenta attività sul recettore 5-HT2A, 100 volte superiore a quella della 2C-H. EMCDDA, EDND database, 25H-NBOMe, Nelle schede informative fornite da un rivenditore del prodotto, 25H-NBOMe cloridrato risulta solubile a circa 13 mg/ml in etanolo, 3 mg/ml in DMF e 5 mg/ml in DMSO. Vengono inoltre riportate lunghezze d onda di assorbimento UV/Vis pari a 221 e 281 nm. Si raccomanda di non conservare soluzioni acquose del prodotto per più di un giorno. Nella scheda di sicurezza del prodotto disponibile presso il sito del fornitore viene riportato che il materiale potrebbe essere nocivo per inalazione ingestione o assorbimento cutaneo e che potrebbe causare irritazione degli occhi, della pelle o del sistema respiratorio Farmacologia e Tossicologia In letteratura, è stato dimostrato come derivati fenetilamminici NBOMe sostituti, presentino un aumento dell affinità e della potenza sui recettori 5-HT2A rispetto ai loro precursori. In particolare, studi in vitro, hanno mostrato come 25H-NBOMe presenti un affinità, a livello del recettore 5-HT2A, oltre 100 volte superiore rispetto alla molecola 2C-H, la 2,5-dimetossifenetilammina da cui deriva. In un test di spiazzamento del (±)- [125I]DOI e di attivazione dell idrolisi del fosfatidilinositolo (PI) su recettori 5-HT2A di ratto, per la molecola 25H-NBOMe è stata misurata una Ki pari a 1,19 nm e una EC50 pari a 81,2 nm. Nel test di spiazzamento del (±)-[125I]DOI (recettore umano), è stata misurata una Ki pari a 2,83 nm; nel test di spiazzamento di [3H] Ketanserin (recettore umano), è stata misurata una Ki pari a 11 nm. Braden MR, Parrish JC, Naylor JC and Nichols DE. Molecular Interaction of Serotonin 5-HT2A Receptor Residues Phe339(6.51) and Phe340(6.52) with Superpotent N-Benzyl Phenethylamine Agonists. Molecular Pharmacology December 2006l. 70: pp La molecola 25H-NBOMe è stata valutata in uno studio teorico sull interazione di agonisti parziali con il recettore 5-HT2A. Nello studio per la molecola viene riportata una pec50 pari a 7.73 ± 0.03 e un efficacia Emax [%] pari a 40 ± 2, su r5-ht2a. Silva M. E., Heim R., Strasser A., Elz S., Dove S. Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT2A receptor. J Comput Aided Mol Des : pp DOI /s Effetti Non sono disponibili informazioni sugli effetti della molecola 25H-NBOMe. Metabolismo Non sono disponibili informazioni sul metabolismo della molecola 25H-NBOMe. Caratterizzazione analitica La molecola 25H-NBOMe è stata riscontrata in blotter sequestrati dalle forze dell ordine italiane nel

3 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Di seguito viene riportato il cromatogramma e lo spettro di massa della molecola 25H-NBOMe, contestualmente alla molecola 2C-C-NBOMe, ottenuti mediante GC-MS: Fonte: Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti di Vibo Valentia. 1017

4 Di seguito si riporta il cromatogramma UPLC del campione nel quale sono state identificate le molecole 25H-NBOMe e 2C-C-NBOMe: Di seguito si riporta lo spettro di massa (TOF) della molecola 25H-NBOMe: Fonte: Raggruppamento Carabinieri Investigazioni Scientifiche Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma. 1018

5 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive La molecola 25H-NBOMe è stata identificata dal National Laboratory of Forensic Science (SKL) via GC-MS. Di seguito si riporta lo spettro GC-MS per la molecola 25H-NBOMe: Fonte: Raggruppamento Carabinieri Investigazioni Scientifiche Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma. Fonte: National Laboratory of Forensic Science (SKL), Svezia, attraverso il Punto Focale Svedese. Uno studio della DEA americana riporta la caratterizzazione di 12 diversi isomeri a struttura fenetilamminica con derivazione -NBOMe, per la differenziazione dei diversi isomeri posizionali. Nell articolo vengono riportati anche gli spettri di massa e FTIR della molecola 25H-NBOMe. Casale JF, Hays PA. Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I. Microgram Journal, Volume 9, Number microgram-journals/2012/mj9_ pdf 1019

6 Informazioni da Internet La molecola risulta acquistabile presso i siti e (ultimo accesso 29 agosto 2013). Stato legale La molecola 25H-NBOMe non risulta inclusa nelle Tabelle del D.P.R. 309/90 e s.m.i. La molecola è stata posta sotto controllo temporaneo (12 mesi) nel Regno Unito a partire dal 10 giugno Non si hanno informazioni sullo stato legale della molecola negli altri Paesi europei. EMCDDA, EDND database, 25H-NBOMe, Immagini dei prodotti in cui è stata identificata la molecola Figura 1: Immagine dei blotter art analizzati dal Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti di Vibo Valentia e dalla Sezione di Chimica Esplosivi ed infiammabili del R.I.S. di Parma, risultati contenere le molecole 2C-C-NBOMe e 25H-NBOMe (Fonte: Legione Carabinieri Calabria Comando Provinciale di Vibo Valentia Reparto Operativo Nucleo Investigativo e Raggruppamento Carabinieri Investigazioni Scientifiche Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma). Fonti e database consultati EMCDDA, EDND database, 25H-NBOMe, Pub Med database Braden MR, Parrish JC, Naylor JC and Nichols DE. Molecular Interaction of Serotonin 5-HT2A Receptor Residues Phe339(6.51) and Phe340(6.52) with Superpotent N-Benzyl Phenethylamine Agonists. Molecular Pharmacology December : pp Silva M. E., Heim R., Strasser A., Elz S., Dove S. Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT2A receptor. J Comput Aided Mol Des : pp DOI /s Laboratorio Analisi Sostanze Stupefacenti di Vibo Valentia Raggruppamento Carabinieri Investigazioni Scientifiche Reparto Investigazioni Scientifiche di Parma National Laboratory of Forensic Science (SKL), Svezia, attraverso il Punto Focale Svedese. Casale JF, Hays PA. Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I. Microgram Journal, Volume 9, Number