Ammine N R N R R R-NH 2. Gruppo funzionale: NH 2. Gruppo amminico. Ammine terziarie. Ammine primarie. Ammine secondarie

Transcript

1 Ammine Gruppo funzionale: N 2 Gruppo amminico -N 2 Ammine primarie N N Ammine terziarie Ammine secondarie

2 Ammine Nomi comuni Le ammine semplici vengono generalmente designate con nomi comuni, accettati dalla IUPA, costituiti dal suffisso -ammina preceduto dal nome o dai nomi dei gruppi alchilici in ordine alfabetico (i nomi vengono scritti con una parola unica) 3 -N 2 N N metilammina dietilammina dietilmetilammina N N etilmetilammina tripropilammina

3 Ammine Nomenclatura sistematica N 2 N? N 2 3 -N 2 Nella nomenclatura sistematica il nome delle ammine primarie si forma dal nome dell alcano corrispondente preceduto dal prefisso amminoamminometano (metilammina) N2 2-amminopentano 3-ammino-5-metilesano

4 Il nome delle ammine secondarie e terziarie viene formato usando un prefisso che include i nomi dei gruppi più piccoli: N N N dimetilamminoetano 2-(etilmetilammino)-butano N 2-(dietilammino)-4-metilpentano 1-(metilammino)-3-metilpentano L uso dei prefissi permette i designare in modo chiaro anche le molecole contenenti gruppi funzionali con priorità maggiore: N 3-(etilmetilammino)-1-propanolo

5 Eteri Gruppo funzionale: Gruppo alcossilico

6 Eteri Nomi comuni Gli eteri sono generalmente designati con nomi comuni, accettati dalla IUPA, ottenuti denominando i due gruppi alchilici in ordine alfabetico ed aggiungendo la parola etere : Etil metil etere t-butil metil etere Negli eteri simmetrici si usa il prefisso di-, anche se spesso è omesso: Dietil etere Etere dietilico Etere etilico Etere Diisopropil etere Dimetil etere

7 Eteri Nomenclatura sistematica Nel sistema IUPA gli eteri sono denominati come alcossialcani. Il gruppo alchilico contenente il maggior numero di atomi di carbonio è scelto come radice 2-etossipentano 2,2-dimetil-1-metossipropano 1,2-dimetossietano L uso dei prefissi permette i designare in modo chiaro anche le molecole contenenti gruppi funzionali con priorità maggiore: 4-etossi-2-butanolo (Z)-1-metossi-2-butene

8 rdine di priorità dei gruppi nella nomenclatura -, -X, - < < < < < < < - - -N 2 - eteri ammine

9 Aldeidi e hetoni Gruppo funzionale: Gruppo carbonilico hetone Aldeide

10 Suffisso -one Il nome dei chetoni si forma da quello dell alcano avente lo stesso numero di atomi di carbonio cambiando la terminazione -o in -one hetoni NME IUPA Propanone NME MUNE Acetone Butanone Metil etil chetone 2-Pentanone Metil propil chetone 3-Pentanone Dietil chetone

11 hetoni Numerazione della catena: eptanone 3-eptanone 4-eptanone eptanone NME IUPA: 6-metil-2-eptanone eptanone 1 NME IUPA: 2,7-dimetil-3-ottanone NME IUPA: 2,2,4-trimetil-3-pentanone NME MUNE: isopropil t-butil chetone

12 All atomo di carbonio del gruppo carbonilico si assegna il numero 1 Aldeidi NME IUPA NME MUNE Metanale Formaldeide oppure Aldeide formica Etanale Acetaldeide Propanale Propionaldeide Butanale Butirraldeide

13 Aldeidi 2,2-dimetilpentanale 3-etilesanale 3,5-dimetileptanale

14 Acidi carbossilici Gruppo carbossilico Acidi carbossilici Ione carbossilato Suffisso -oico Il nome degli acidi carbossilici si forma da quello dell alcano avente lo stesso numero di atomi di carbonio cambiando la terminazione -o in -oico preceduto dalla parola acido Suffisso -oato Il nome delle basi coniugate degli acidi carbossilici si forma da quello dell alcano avente lo stesso numero di atomi di carbonio cambiando la terminazione -o in -oato

15 1 All atomo di carbonio del Acidi gruppo carbossilico si 2 assegna il numero 1 carbossilici 3 4 NME IUPA NME MUNE Acido metanoico Acido formico Acido etanoico Acido acetico Acido propanoico Acido propionico Acido butanoico Acido butirrico

16 Acidi carbossilici N. Atomi di e STUTTUA Nome comune Nome IUPA 1 formico metanoico 2 3 acetico etanoico propionico propanoico 4 3 ( 2 ) 2 butirrico butanoico 5 3 ( 2 ) 3 valerico pentanoico 6 3 ( 2 ) 4 caproico esanoico 7 3 ( 2 ) 5 enantico eptanoico 8 3 ( 2 ) 6 caprilico ottanoico 9 3 ( 2 ) 7 pelargonico nonanoico 10 3 ( 2 ) 8 caprico decanoico

17 Uso delle lettere greche nei nomi comuni Nella nomenclatura comune (NN IUPA) la posizione degli atomi di carbonio legati ad un gruppo -= viene spesso indicata con lettere greche: Esempio: carbonio β 3 G Br carbonio γ NME IUPA: acido 2-bromobutanoico carbonio α NME MUNE: acido α-bromobutirrico G =,

18 rdine di priorità dei gruppi nella nomenclatura -, -X, - < < < < < < < - - -N 2 - Se un gruppo funzionale ossidrilico è presente in una molecola insieme ad un gruppo a priorità più alta, il gruppo ossidrilico viene indicato col prefisso Idrossi-. 4-idrossi-2-pentanone 2,3-diidrossipropanale (NME MUNE: gliceraldeide) Acido 3-idrossibutanoico

19 Scrivere il nome di un composto organico Numerare la catena secondo l ordine di priorità dei gruppi funzionali: -, -X -, -N< - - -N 2-2 < < < < < < Gli altri sostituenti vanno scritti in ordine alfabetico (indipendentemente dalla priorità del gruppo): l l l 6,6,6-tricloro-4-idrossi-2-esanone

20 Quando nella molecola in esame tutti i sostituenti hanno uguale priorità, la numerazione della catena viene fatta in modo da assegnare i numeri più bassi possibile: l 3 o 4? l 3 o 4? 3,4-dicloro-3-metilesano 3,4-dicloro-4-metilesano 1 o 3? 2 1 o 3? 2,2-dimetil-1-metossipropano 2,2-dimetil-3-metossipropano 1-metossi-2,2-dimetilpropano Quando, in presenza di più gruppi sostituenti, la numerazione della catena è equivalente, vale l ordine alfabetico: F fluorofluoro- F 1 o 3? 3 1 o 3? o 3? 1 etossi- 2 1 o 3? metossi- 1-etossi-3-fluorociclopentano 1-fluoro-3-metossiciclopentano 3

21 Nell ordine alfabetico non si considerano i prefissi di-, tri-, tetra-,.. : l l l 6,6,6-tricloro-4-idrossi-2-esanone 2,2-dimetil-1-metossipropano Nel caso dei gruppi N 2 con due identici, il prefisso di- è parte integrante del nome del sostituente (dialchilammino-): F F N 2 N 2-ammino-3-fluorobutano 2-(dimetilammino)-3-fluorobutano

22 Qualche altro esempio.. -, -X -, -N< - - -N 2-2 < < < < < < l l l 1,1,1-tricloro-4-metil-2-esanone 2 N 3-amminopentanale Br N Acido 4-etossi-3-metilpentanoico Acido 5-bromo-3-(metilammino)esanoico

23 Derivati degli acidi carbossilici X 2 N N Alogenuri acilici (X = F, l, Br, I) Anidridi Esteri Ammidi Nitrili Derivati contenenti il gruppo acilico:

24 Esteri Nella nomenclatura degli esteri la prima parte del nome si ottiene dal nome dell acido corrispondente sostituendo il suffisso -oico con oato, la seconda parte è il nome del gruppo alchilico legato all ossigeno preceduto da di : NME IUPA: Propanoato di metile NME MUNE: Propionato di metile o Metilpropionato NME IUPA: Etanoato di etile NME MUNE: Acetato di etile o Etilacetato NME IUPA: 2-metilpropanoato di propile NME MUNE: Isobutirrato di propile

25 Priorità degli esteri rispetto agli altri gruppi funzionali -, -X -, -N< - - -N 2 < < 2 < - < < < < l 4-cloro-5-metilesanoato di etile 4-idrossipentanoato di isobutile

26 Derivati del benzene Per assegnare il nome ai derivati del benzene si usano le stesse regole applicate agli alcani, indicando nome e posizione dei sostituenti. l N 2 2 N N 2 clorobenzene etilbenzene 2-metil-1,3,5 trinitrobenzene l Br l l 1,4-diclorobenzene l 2-bromo-1,4-diclorobenzene

27 Derivati del benzene: nomi comuni (non IUPA) Molti derivati del benzene hanno nomi comuni non sistematici, ad esempio: N 2 toluene fenolo anilina stirene cumene

28 Derivati del benzene: nomi comuni (non IUPA) acetofenone benzofenone benzaldeide acido benzoico

29 Notazione orto, meta, para per i benzeni sostituiti orto- meta- para- l l N 2 N 2 N 2 o-dichlorobenzene (1,2-diclorobenzene) m-dinitrobenzene (1,3-dinitrobenzene) p-nitrotoluene (1-metil-4-nitrobenzene)

30 Fenile e benzile fenile benzile 2,4-difenilpentano benzilcicloesano

31 Fenile e alchile I benzeni alchil- sostituiti (areni) si nominano in modo diverso a seconda della dimensione del gruppo alchilico n=3<6 propilbenzene n=7>6 2-fenileptano (2-eptil)benzene