2. La Struttura dei Composti Organici e le caratteristiche chimico-fisiche

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1 Scienze e tecnologie erboristiche e dei prodotti per la salute (STEPS) Chimica Organica 2. La Struttura dei Composti Organici e le caratteristiche chimicofisiche 6. Proprietà fisiche e struttura molecolare Prof. Giuseppe Gerardo Carbonara p.f. p.e. T diagramma di fase dell acqua

2 Forze intermolecolari 2.6I Interazioni intermolecolari Tristearina o gliceril tristearato (solido amorfo); C 57 H 110 O 6 ; p.m. 891,48; p.f. 55 C I composti organici presentano diversi stati fisici: solidi cristallini (disposizione ordinata delle molecole nel cristallo), solidi amorfi, liquidi o gas. Cristalli di ()mentolo [(1R,2S,5R)2isopropil5 metilcicloesanolo] C 10 H 20 O; p.m. 156,27; p.f C OH OH Cristalli amorfi di acido stearico C 18 H 36 O 2 ; p.m. 284,48; p.f C Glicerolo (liquido) (1,2,3propantriolo) C 3 H 8 O 3 ; p.m. 92,10; p.f. 18 C; p.e. 290 C HO OH OH GGC_FA_STEPSORG GC_FATEORG 2.6_ _

3 2.6I Interazioni intermolecolari Forze intermolecolari o di Van der Waals Lo stato fisico assunto da un composto organico dipende dal tipo di forze di attrazione intermolecolari che esisto tra le molecole. Queste forze, di tipo elettrostatico, non covalenti, più deboli dei legami ionici o covalenti, si stabiliscono tra le molecole di sostanze solide, liquide o tra solidi e liquidi. + interazioni dipolo indottodipolo indotto GGC_FA_STEPSORG 2.6_1718 5

4 Interazioni dipolodipolo 2.6I Interazioni intermolecolari Le molecole dotate di momento dipolare si attraggono poiché possono allinearsi in modo che l'estremità positiva di un dipolo risulti adiacente all'estremità negativa di un altro dipolo. Queste forze attrattive elettrostatiche sono dette interazioni dipolodipolo e sono più forti delle forze di Van der Waals, ma più deboli dei legami ionici o covalenti. L allineamento che possono assumere i dipoli può essere, grosso modo, o testacoda o antiparallelo. interazioni dipolodipolo GGC_FA_STEPSORG 2.6_1718 6

5 2.6I Interazioni intermolecolari Legami idrogeno HN: H, HO: H, HF: H Il legame idrogeno è un tipo speciale di interazione dipolodipolo tra un idrogeno legato ad ossigeno, azoto o fluoro e il doppietto elettronico su un ossigeno, azoto o fluoro di un'altra molecola. I legami idrogeno più forti (1,940 kcal/mole) sono quelli lineari, con i due atomi elettronegativi e l'idrogeno allineati sulla stessa retta. La lunghezza dipende dalla forza del legame, dalla temperatura e dalla pressione e, in generale, è compresa tra ~1,6 e 2,0 Å. I legami idrogeno sono più forti delle altre interazioni dipolodipolo, ma meno dei legami ionici o covalenti. F H... :F (40 kcal/mol) O H... :N (6.9 kcal/mol) O H... :O (5.0 kcal/mol) N H... :N (3.1 kcal/mol) N H... :O (1.9 kcal/mol) d + d + d + d d d + d + d + d d Legami idrogeno nell acqua d + d + d + d d + d d + d d + d doppietto libero GGC_FA_STEPSORG 2.6_1718 7

6 Interazioni ionedipolo Nei composti ionici, in cui esiste una forza di attrazione elevata tra ioni di carica opposta, è necessaria un energia elevata per rompere il reticolo cristallino. Un solvente (es. acqua) è capace di sciogliere una specie ionica se presenta ben definite proprietà molecolari quali: alto momento di dipolo molecolare; elevata costante dielettrica. La costante dielettrica è il parametro che permette di valutare la capacità di un solvente di sciogliere un sale, ovvero di separare due ioni di carica opposta. si può ricavare dalla seguente equazione: F qq r 2.6I Interazioni intermolecolari dove: F forza di interazione tra le specie cariche, q 1 e q 2 rappresentano la grandezza delle cariche, r è la distanza di separazione. Nel vuoto ha valore 1; in un liquido, maggiore è il valore di, minore è la forza di attrazione tra cariche opposte. Solventi con alta sono detti polari (acqua = 78,5, N metilformammide = 180), mentre quelli che presentano bassa sono detti apolari (idrocarburi = 2) GGC_FA_STEPSORG 2.6_1718 8

7 2.6I Interazioni intermolecolari Forze di dipolo indottodipolo indotto (di dispersione di London) Negli alcani, che hanno momenti dipolari molecolari molto deboli e sono indicati come composti apolari, le uniche forze di attrazione esitenti sono dette interazioni dipolo indottodipolo indotto. Sono dovute all interazione tra dipoli molecolari temporanei che si generano in seguito al movimento degli elettroni negli orbitali molecolari, in cui la distribuzione può risultare momentaneamente non simmetrica. pentano dipolo molecolare temporaneo Il dipolo temporaneo induce la polarizzazione della nuvola elettronica di una molecola neutra adiacente, con la formazione di un momento dipolare indotto complementare. I due dipoli molecolari temporanei, e fluttuanti, producono una debole forza di attrazione tra le molecole. Gli idrocarburi lineari avendo una superfice di contatto maggiore, rispetto agli idrocarburi ramificati, hanno maggiori opportunità di instaurare forze di attrazione più efficaci tra le molecole. Le forze di attrazione dipolo indottodipolo indotto sono quelle più deboli delle altre interazioni intermolecolari neopentano dipolo molecolare indotto dipolo molecolare temporaneo dipolo molecolare indotto GGC_FA_STEPSORG 2.6_1718 9

8 Forze intermolecolari 2.6I Interazioni intermolecolari Le forze non covalenti che si stabiliscono tra le molecole di sostanze solide, liquide o tra solidi e liquidi, più deboli dei legami ionici o covalenti, diminuiscono di intensità nell ordine: legami H e interazioni ionedipolo > interazioni dipolodipolo > interazioni dipolo indottodipolo indotto. I diversi tipi di forze si sommano tra di loro. > > + interazioni dipolo indottodipolo indotto GGC_FA_STEPSORG 2.6_

9 2.6II Punti di transizione e solubilità Il passaggio di stato (solidoliquido o liquidovapore) richiede un energia sufficiente, in genere sotto forma di calore, per rompere le forze di attrazione intermolecolari (legami H, dipolodipolo, Van der Waals). Punto di fusione (p.f.) e punto di ebollizione (p.e) Il p.f. è la temperatura alla quale un solido diventa liquido, a una data pressione; Il p.e. è la temperatura alla quale una sostanza passa dallo stato liquido allo stato gassoso, a una data pressione. Può anche essere definito come la temperatura alla quale la pressione di vapore del liquido è uguale alla pressione atmosferica. Es.: l acqua, a 1 atm (760 mmhg), ha p.f. 0 C (32 F, K; noto come punto di congelamento ) e p.e. 100 C. p.f. T p.e. Diagramma di fase dell acqua P = pressione; T ( C) = temperatura espressa in centigradi; p.f. = punto di fusione ( C); p.e. = punto di ebollizione ( C); T = punto triplo (punto in cui coesistono le tre fasi). GGC_FA_STEPSORG 2.6_

10 2.6II Punti di transizione e solubilità Punto di fusione (p.f.) Il p.f. è utile per caratterizzare i composti organici e per determinarne la purezza. Un composto puro ha sempre un p.f. più alto di quello dello stesso composto mischiato con una piccola quantità di impurezza. Aumentando la quantità di impurezza il p.f. si abbassa. Il p.f. aumenta all aumentare delle dimensioni molecolari (P.M.). L incremento del p.f. è influenzato anche dall impacchettamento delle molecole nel cristallo, ed è meno regolare di quello del p.e.. L impacchettamento di un solido è la proprietà che determina il modo in cui le singole molecole si sistemano nel cristallo, che a sua volta è influenzato dalla forma delle molecole. Migliore è la sistemazione delle molecole, più il cristallo è compatto, maggiore è l energia necessaria per disgregarlo, o fonderlo. Gli alcani con un numero pari di atomi di carbonio hanno un p.f. più alto di quelli a numero dispari perché si impacchettano in modo migliore. Gli alcani ramificati che hanno una forma più compatta si sistemano meglio e hanno p.f. più alto. Composto Formula p.f. p.e pentano CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 130ºC 36ºC esano CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 95ºC 69ºC eptano CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 91ºC 98ºC ottano CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 57ºC 126ºC nonano CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 54ºC 151ºC decano CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 30ºC 174ºC tetrametilbutano (CH 3 ) 3 CC(CH 3 ) º 106ºC GGC_FA_STEPSORG GC_FATEORG 2.6_1718.6_

11 2.6I Punti di transizione e solubilità Determinazione del Punto di fusione (p.f.) e punto di ebollizione (p.e.) Schema di apparecchio di Gallenkamp Apparecchio di Thiele Tubo capillare con termometro a mercurio GGC_FA_STEPSORG 2.6_

12 Cristallizzazione. E il processo naturale o artificiale di formazione di cristalli solidi per precipitazione da una soluzione, da un solido fuso o, più raramente, per deposizione da un gas. La sublimazione è invece il processo di passa La cristallizzazione è anche una tecnica di separazione chimica solidoliquido, in cui si ha trasferimento di massa di un soluto in soluzione liquida a una fase cristallina solida pura. La cristallizzazione di un composto organico si può ottenere per variazione delle condizioni di solubilità del soluto nel solvente quando la soluzione è soprassatura, come ad esempio mediante: raffreddamento della soluzione (da t.a. a t. più bassa; da soluzione calda a t.a.); aggiunta di un secondo solvente per ridurre la solubilità del soluto; reazione del soluto con un opportuno reagente; variazione del ph; evaporazione del solvente. 2.6I Punti di transizione e solubilità La cristallizzazione frazionata, specifica per il composto interessato, può essere utilizzata per purificarlo dalle impurezze. Sublimazione. La sublimazione è invece il processo di transizione di fase dallo stato solido allo stato gassoso, senza passare per lo stato liquido, che può essere sfruttato per la purificazione di sostanze organiche che presentino questa proprietà. GGC_FA_STEPSORG 2.6_

13 Punto di di ebollizione fusione ( C) ( C) Dipartimento di Farmacia Scienze del Farmaco Punto di ebollizione (p.e.) 2.6II Punti di transizione e solubilità Il p.e., a una determinata pressione, è un parametro caratteristico di un composto liquido e può essere utilizzato per identificare il composto stesso. Anche il p.e. dei composti organici è condizionato dalla forma e dalle forze di attrazione intermolecolari esistenti. Negli alcani l incremento del p.e. è più regolare di quello del p.f.: risente sia dell aumento del peso molecolare sia delle forze di Van der Waals esistenti tra le singole molecole. Gli alcani lineari hanno p.e. più alti di quelli ramificati. alcani lineari alcani 2metil sostituiti Numero di atomi di carbonio Tra gli alcani con uguale peso molecolare quelli ramificati hanno un p.e. più basso pentano neopentano GGC_FA_STEPSORG 2.6_

14 Punto di ebollizione (p.e.) 2.6II Punti di transizione e solubilità Il p.e. è fortemente influenzato anche dalla polarità molecolare e, quindi, dalle forze di attrazione dipolodipolo e dai legami H esistenti tra le molecole (intermolecolari) del liquido. Nonpolari etilene H 2 C=CH 2 28, 104 Polarità Molecolare [P.M., D (calc. Spartan 14), p.e. ( C)] fluoro F 2 38, 188 esi2no CH 3 C CCH 3 54, 32 carbonio tetrafluoruro CF 4 88, 130 Polari formaldeide H 2 C=O 30, 2,18, 21 acetaldeide CH 3 CH=O 44, 2,65, 20 trimetilammina (CH 3 ) 3 N 59, 0,51, 3.5 acetone (CH 3 ) 2 C=O 58, 2,83, 56 acido cianidrico HC N 27, 2,91, 26 acetonitrile CH 3 C N 41, 3,85, 82 ossetano (CH 2 ) 3 O 58, 1,96, 50 nitrometano CH 3 NO 2 61, 3,46, 101 GGC_FA_STEPSORG 2.6_

15 2.6II Punti di transizione e solubilità Confronti tra (p.f.) e (p.e) di molecole in cui le forze intermolecolari di attrazione sono dovute soprattutto alle interazioni dipolodipolo e/o ai legami idrogeno. Gli alcoli hanno p.e. più alto degli eteri di peso paragonabile; Le ammine isomere 1 a, 2 a e 3 a mostrano, rispettivamente, p.e. decrescenti, a causa della minore possibilità di formare legami H: 3 a < 2 a < 1 a. I legami idrogeno O H:O sono più forti dei legami idrogeno N H:N (confronto propanoloammine). In presenza di due o più legami idrogeno in un composto aumenta ulteriormente il p.e.. L acido acetico è uno di questi casi. La specie dimera è tenuta assieme dalla formazione di due legami idrogeno nello stato liquido. Composto Formula P. M. p.e. (ºC) p.f. (ºC) Dimetiletere CH 3 OCH Etanolo CH 3 CH 2 OH Propan1olo CH 3 (CH 2 ) 2 OH Dietiletere (CH 3 CH 2 ) 2 O Propanammina CH 3 (CH 2 ) 2 NH Metiletanammina CH 3 CH 2 NHCH Dimetilmetanammina (CH 3 ) 3 N etilenglicole HOCH 2 CH 2 OH acido acetico CH 3 CO 2 H etilenediammina H 2 NCH 2 CH 2 NH glicerolo HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH GGC_FA_STEPSORG 2.6_

16 Solubilità 2.6II Punti di transizione e solubilità La solubilità di una sostanza (soluto), solida o liquida, in un liquido (solvente), è definita come la concentrazione (moli/l) di un soluto disciolto in un determinato solvente, in equilibrio col soluto indisciolto (soluzione satura), ad una data T ( C) e P (mmhg). Il processo di dissoluzione è detto solvatazione (idratazione nel caso di H 2 O). La solubilità dipende: 1) dalle forze che si esercitano tra le molecole di solvente ( ) 2) dalle forze che si esercitano tra le molecole di soluto ( ) 3) dalle forze che si possono stabilire tra solvente e soluto ( ) Fase condensata del soluto (solido o liquido) Allontanamento di una molecola di soluto Soluzione Creazione di una cavità Fase condensata del solvente (liquido) E 1 E 3 E 2 La rottura delle forze di tipo 1) e 2) e la formazione delle forze di tipo 3) produce un guadagno di energia del sistema (processo di soluzione) E 1 + E 2 E 3 Le forze di tipo 3) sono possibili solo quando sono simili quelle di tipo 1) e 2). Si ha solvatazione quando sono simili soluto e solvente (similia similibus solvuntur, ovvero il simile scioglie il simile). GGC_FA_STEPSORG 2.6_

17 2.6II Punti di transizione e solubilità per cortesia del prof. V. Tortorella disegno: sig. GGC_FA_STEPSORG S. Sciacovelli 2.6_

18 2.6II Punti di transizione e solubilità per cortesia del prof. V. Tortorella disegno: sig. GGC_FA_STEPSORG S. Sciacovelli 2.6_

19 1 1 Dipartimento di Farmacia Scienze del Farmaco 2.6II Punti di transizione e solubilità 1 mm Etc. 1 Etc. Etc. 1 Etc. Etc. Etc. Etc. Etc. 1 Etc. 1 Numero 1 miliardo 6 mm 2 Superficie totale mm 2 per cortesia del prof. V. Tortorella disegno: GGC_FA_STEPSORG sig. S. Sciacovelli 2.6_

20 Solubilità 2.6II Punti di transizione e solubilità La somma delle forze di interazione che possono instaurarsi tra le molecole del soluto A e del solvente B può essere correlata alla polarità di A e di B. In base all intensità dell interazione i composti possono essere classificati come: polari, in cui si hanno interazioni forti AA e BB; apolari o nonpolari, in cui si hanno interazioni deboli. In base al tipo di interazioni che possono instaurarsi tra A e B, è possibile distinguere quattro casi, che permettono di prevedere qualitativamente la solubilità di un composto: Soluto A (tratta da: Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, C. Reichardt, WileyVCH, 2003) Solvente B AA Interazione BB AB Solubilità di A in B apolare apolare debole debole debole può essere alta a) apolare polare debole forte debole probabilmente bassa b) polare apolare forte debole debole probabilmente bassa c) polare polare forte forte forte può essere alta a) a) Non ci sono molte differenze tra soluto e solvente (similia similibus solvuntur). b) Difficoltà di rottura di BB. c) Difficoltà di rottura di AA. GGC_FA_STEPSORG 2.6_

21 2.6II Punti di transizione e solubilità Solubilità Da un punto di vista quantitativo, la solubilità di un composto, ad una determinata temperatura T e pressione P, è definita come la concentrazione (mol/l) del soluto disciolto in un solvente, in equilibrio col soluto indisciolto. Esempio: solubilità di metano, etano, clorometano e dimetiletere in CCl 4 (solvente apolare) ed acetone (solvente polare) Rappresentazione schematica della miscibilità di solventi organici Soluto Polarità del soluto Solubilità (mol/l) a 25 C in CCl 4 (apolare) in CH 3 COCH 3 (polare) CH 4 apolare CH 3 CH 3 apolare CH 3 Cl polare CH 3 OCH 3 polare miscibile in qualsiasi proporzione; miscibilità limitata;..... poca miscibilità; nessuna linea: non miscibili. (tabella e immagine tratte da: Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, C. Reichardt, WileyVCH, 2003) GGC_FA_STEPSORG 2.6_

22 Solubilità in acqua H 2 O 2.6I Punti di transizione e solubilità L acqua H 2 O è considerata il "solvente universale" e può essere utilizzata come solvente di riferimento nella determinazione della solubilità di molecole inorganiche e organiche. L acqua scioglie molti sali ionici: alta costante dielettrica ( = 78,5): riduce l attrazione tra ioni di carica opposta; solvatazione degli ioni: mediante l interazione ionedipolo stabilizza gli ioni legandosi ad essi e delocalizza la densità di carica. Alcani e altri idrocarburi: sono quasi insolubili in acqua. Composti organici solubili: in genere hanno gruppi accettori [eteroatomi (N, O, F) con doppietti liberi] o donatori di legami idrogeno [idrogeni legati a eteroatomi (N, O)]. Il meno solubile tra i composti che possono formare legami idrogeno è il dietiletere, che funziona solo come accettore di legame idrogeno ed ha il 75% di carattere idrofobico (si comporta come un idrocarburo). Nonostante ciò, il dietiletere è circa 200 volte piu solubile in acqua che in pentano. Per molte molecole la solubilità in acqua è dovuta al bilancio tra l influenza esercitata dalle pozioni idrofile e da quelle idrofobe (o lipofile). La formazione estesa di legami idrogeno tra le molecole di H 2 O è la principale caratteristica dell acqua che influisce sulla solubilità. La rete di legami idrogeno è stabilizzata dalla somma delle energie di tutti i legami idrogeno. GGC_FA_STEPSORG 2.6_

23 Solubilità in acqua 2.6I Punti di transizione e solubilità Solubilità in Acqua di Composti Caratteristici Tipo di Composto Composto Specifico g/100ml Moli/Litro Composto Specifico g/100ml Moli/Litro Idrocarburi e Alogenuri alchilici butano esano cicloesano benzene diclorometano cloroformio Composti con 1 Ossigeno butan1olo tertbutanolo cicloesanolo fenolo dietil etere tetraidrofurano furano anisolo Composti con 2 Ossigeni propan1,3diolo 2butossietanolo acido butanoico acido benzoico 1,2dimetosietano 1,4diossano etile acetato γbutirrolattone Comoposti contenenti Azoto butan1ammina cicloesanammina anilina pirrolidina pirrolo trietilammina piridina propanonitrile 1nitropropano dimetilformammide GGC_FA_STEPSORG 2.6_

24 Solubilità in acqua 2.6I Punti di transizione e solubilità Dipartimento di Farmacia Scienze del Farmaco Densità = rapporto tra la massa di un corpo e il volume che occupa d = m/v m è la massa (espressa in Kg) e V è il volume (espresso in m 3 ): l unità di misura della densità nel sistema internazionale SI è il Kg/m 3 = Kg m 3 ; nel sistema CGS è il g/cm 3 = g cm 3 La dissoluzione di molecole non polari, come l esano, all interno della rete di legami idrogeno dell acqua ne distruggerebbe la struttura locale, senza contribuire a loro volta a formare nuovi legami idrogeno. Le molecole di esano risentono di una significativa attrazione di van der Waals con le molecole vicine, e tali forze di attrazione sono molto piu deboli di quelle dei legami idrogeno. Di conseguenza, quando l esano o altri composti non polari sono mischiati con H 2 O, la rete delle sue forti forze di associazione (dipolodipolo e legami H) esclude le molecole non polari, che si aggregano a loro volta in una fase separata. L esano (sol g/100ml, densità g/ml) e gli altri idrocarburi poichè sono meno densi dell acqua formano una fase che galleggia sulla fase acquosa; il cloroformio (sol. 0.8 g/100ml, densità g/ml) e altri liquidi alogenati che sono piu densi dell acqua formano una fase al di sotto di quella acquosa. GGC_FA_STEPSORG 2.6_

25 Solubilità in acqua 2.6I Punti di transizione e solubilità Classificazione per polarità e alcune proprietà dei comuni solventi di laboratorio Solvente P.e. ( C) (760 mmhg) P.f. ( C) Costante Dielettrica (ε) a 25 C Densità (g/ml) a 20 C a Solubilità del Solvente in H 2 O (%peso) a 25 C Solventi Apolari Aprotici Esano Benzene Toluene Dietil etere (20 C) Cloroformio (20 C) (20ºC) Etil acetato a In grassetto i solventi più pesanti dell acqua segue GGC_FA_STEPSORG 2.6_

26 Solubilità in acqua 2.6I Punti di transizione e solubilità Classificazione per polarità e alcune proprietà dei comuni solventi di laboratorio Solvente P.e. ( C) (760 mmhg) P.f. ( C) Costante Dielettrica (ε) a 25 C Densità (g/ml) a 20 C Solubilità del Solvente in H 2 O (%peso) a 25 C Solventi Dipolari Aprotici 1,4Diossano Miscibile Tetraidrofurano Miscibile Diclorometano Acetone Miscibile Acetonitrile (20 C) 0.79 Miscibile Dimetilformam mide Dimetil solfossido Miscibile a In grassetto i solventi più pesanti dell acqua segue GGC_FA_STEPSORG 2.6_

27 Solubilità in acqua 2.6I Punti di transizione e solubilità Classificazione per polarità e alcune proprietà dei comuni solventi di laboratorio Solvente P.e. ( C) (760 mmhg) P.f. ( C) Costante Dielettrica (ε) a 25 C Densità (g/ml) a 20 C Solubilità del Solvente in H 2 O (%peso) a 25 C Solventi Polari Protici Acido Acetico (20 C) 1.05 Miscibile Butan1olo Propan 2olo Miscibile Propan 1olo Miscibile Etanolo Miscibile Metanolo Miscibile Acido Formico Miscibile Acqua a In grassetto i solventi più pesanti dell acqua GGC_FA_STEPSORG 2.6_

28 2.6I Punti di transizione e solubilità Coefficiente di partizione (P) e di distribuzione (D) Il coefficiente di partizione (P) o di distribuzione (D) è il rapporto delle concentrazioni di un composto nelle due fasi formate da una miscela di solventi immiscibili all equilibrio. La IUPAC considera piu appropriato l uso dei termini costante di partizione, rapporto di partizione o rapporto di distribuzione. Per determinare P uno dei solventi impiegati è l acqua mentre il secondo solvente è un solvente idrofobico come il n ottanolo Pertanto, sia il coefficiente di partizione (P) che quello di distribuzione (D) sono misure della idrofilicità o idrofobicità di una sostanza. Nella pratica medica i coefficienti di partizione sono utili per determinare la distribuzione dei farmaci nel corpo umano: molecole o farmaci idrofobici, con alti coefficienti di partizione, si distribuiscono preferenzialmente nei compartimenti idrofobici come i due strati lipidici delle membrane cellulari; farmaci idrofilici, con bassi coefficienti di partizione, si trovano nei compartimenti idrofilici come il siero. GGC_FA_STEPSORG 2.6_

29 2.6I Punti di transizione e solubilità Dietil etere pdiclorobenzene Coefficiente di partizione (P) e di distribuzione (D) Acetammide Metanolo Acido formico Dipartimento di Farmacia Scienze del Farmaco Composto log P ottanolo/acqua T ( C) Esametilbenzene 2,2',4,4',5Pentaclorobifenile Il coefficiente di partizione (P) è il rapporto delle concentrazioni di un composto non ionizzato tra due solventi, a una data temperatura T. Per determinare P, si fissa il ph della fase acquosa in modo che la forma non ionizzata sia quella predominante. Il logaritmo del rapporto delle concentrazioni del soluto non ionizzato nei due solventi è chiamato log P e rappresenta una misura della lipofilicità. Più alto è il suo valore più la sostanza è lipofila t.a. log P ottanolo/ H O 2 log soluto soluto ottanolo non ionizzato HO 2 log D 2 log solutoottanolo soluto + ottanolo/ H O ionizzato non ionizzato H O H O 2 2 Il coefficiente di distribuzione (D) è il rapporto della somma delle concentrazioni di tutte le forme di un composto ionizzabile (ionizzato e non ionizzato) presenti in ognuna delle due fasi. Per determinare D si utilizza una fase acquosa tamponata a un valore di ph specifico che non venga variato significativamente dall introduzione del composto. Il logaritmo del rapporto della somma delle concentrazioni delle varie forme del soluto in un solvente verso la somma delle concentrazioni delle sue forme nell altro solvente è chiamato log D. Poichè log D dipende dal ph è necessario specificare il valore di ph a cui è misurato. Di particolare interesse è il log D a ph = 7.4 (il ph fisiologico del siero saguigno). Per i composti non ionizzabili log P = log D a qualsiasi valore di ph. GGC_FA_STEPSORG 2.6_

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