Cos è la chimica organica

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1 Cos è la chimica organica La prima definizione di chimica organica si deve al chimico svedese Jacob Berzelius nel 1807: la chimica organica è la scienza che studia i comportamenti chimici e fisici dei composti elaborati dagli organismi viventi Allora si credeva che i composti organici fossero del tutto speciali, in particolare si riteneva che potessero essere prodotti solo dagli organismi viventi e non fosse possibile la loro sintesi in laboratorio. Cos è la chimica organica Nel 1828 il chimico tedesco Friedrich Wöhler riuscì per primo a sintetizzare un composto organico (l urea) e da allora i composti organici persero la loro aura di sostanze particolari. Oggi la definizione più corretta di chimica organica è: la scienza che si occupa delle caratteristiche chimiche e fisiche dei composti del carbonio 1

2 I composti organici Per ragioni storiche, tuttavia, non tutti i composti del carbonio rientrano nella chimica organica. Fanno eccezione: l anidride carbonica (biossido di carbonio) il monossido di carbonio l acido carbonico ed i suoi derivati (carbonati e bicarbonati) l acido cianidrico ed i suoi derivati (cianuri) i carburi I composti organici I composti organici attualmente conosciuti sono milioni e continuamente ne vengono scoperti di nuovi. Essi vengono suddivisi in tre grandi raggruppamenti: Perché il carbonio è in grado di formare un così gran numero di composti? Il motivo sta nella sua particolare configurazione elettronica che fa sì che l atomo acquisti alcuni aspetti particolari: 1. la possibilità di ibridazione 2. il particolare numero di ossidazione 3. l elettronegatività 4. il raggio atomico 5. la concatenazione 2

3 ha 6 elettroni: 2 nel primo livello energetico e 4 nel secondo, di questi ultimi due stanno nell orbitale 2s e due nell orbitale 2p (1s 2 2s 2 2p 2 ) Nel carbonio ibridato uno degli elettroni del 2s passa nel 2p (1s 2 2s 1 2p 3 ) promozione I tre elettroni 2p si dispongono in orbitali diversi (regola di Hund): 2p x1 2p y1 2p z 1 Si hanno così quattro orbitali incompleti: il 2s e i tre 2p Successivamente l orbitale 2s si fonde con uno o più orbitali 2p formando orbitali di tipo sp (una via di mezzo tra gli s e i p) ibridazione L ibridazione può essere di tre tipi differenti: 1. tra un orbitale s e tre orbitali p: ibridazione di tipo sp 3 si formano quattro orbitali ibridi sp 2. tra un orbitale s e due orbitali p: ibridazione di tipo sp 2 si formano tre orbitali ibridi sp e rimane un p normale 3. tra un orbitale s e un orbitale p: ibridazione di tipo sp si formano due orbitali ibridi sp e rimangono due p normali In ogni caso risultano sempre 4 orbitali incompleti con i quali il carbonio forma legami covalenti con altri atomi. I legami covalenti che coinvolgono gli orbitali ibridi vengono detti sigma (σ). I legami covalenti che coinvolgono gli orbitali non ibridi (in pratico uno o due orbitali 2p) vengono detti invece pi greco (π). 3

4 Il numero di ossidazione del carbonio assume tutti i valori compresi tra +4 e 4. Ciò permette all atomo di formare un numero infinito di composti. Nella stessa molecola, però, il carbonio può assumere valori diversi, per cui si deve attribuire il n. o. a tutti gli atomi di carbonio singolarmente. Per il calcolo del n. o. di un atomo di carbonio, si deve tenere conto dei seguenti criteri: 1. in ogni legame con altri atomi di carbonio il n. o. è zero perché gli elettroni di legame sono condivisi; 2. nel legame con l idrogeno o con i metalli il n. o. del carbonio è 1 (il carbonio è più elettronegativo); 3. nel legame con non metalli il n. o. del carbonio è +1 (il carbonio è meno elettronegativo). ha un valore medio di elettronegatività (2,5) per cui non ha tendenza a perdere o ad acquistare elettroni, ma unicamente a condividerli. Si formano così legami covalenti poco polari e quindi forti e stabili. Questo permette anche la formazione di legami multipli (doppi o tripli) che conferisce all atomo la specificità di formare molecole costituite dagli stessi atomi ma disposti in modo diverso nello spazio e quindi con differenti proprietà fisiche e chimiche. 4

5 Il raggio atomico (77 pm) è molto piccolo e lo scarso ingombro facilita la formazione di legami stabili. L assenza di coppie elettroniche libere nel livello energetico esterno e il piccolo raggio atomico consentono al carbonio la sua grande tendenza alla concatenazione. Le catene che si formano possono essere aperte (lineari o ramificate) o chiuse. Le formule A causa delle particolarità del carbonio, i composti organici non possono essere rappresentati con le consuete formule chimiche. Per essi si adottano altre simbologie rappresentate da: formule di Lewis evidenziano tutti i legami tra gli atomi della molecola Le formule formule razionali mettono in evidenza solo i legami tra atomi di carbonio 5

6 Le formule formule condensate evidenziano solo alcuni atomi e i gruppi atomici che costituiscono la molecola Le formule formule topologiche evidenziano solo la catena carboniosa mediante l uso di segmenti Le formule 6

7 Gruppi funzionali La reattività di un composto organico è determinata dalla presenza nella molecola di un legame multiplo, di un atomo molto elettronegativo (ossigeno, alogeni ) o di uno specifico gruppo atomico che attira o respinge elettroni. Il componente molecolare da cui dipende la reattività prende il nome di gruppo funzionale. Composti con lo stesso gruppo funzionale, avendo proprietà e comportamento chimico simile, vengono riuniti in una stessa classe. Gruppi funzionali Proprietà fisiche Lo stato fisico di un composto dipende dalla forza e dal numero dei legami che si possono stabilire tra le molecole del composto. Se i legami intermolecolari sono deboli il composto è presente allo stato aeriforme; se sono relativamente più forti e numerosi, il composto è sotto forma di liquido o di solido. Tra le molecole organiche si formano in genere deboli legami intermolecolari ma, all aumentare della massa molecolare, il numero di questi legami aumenta e quindi lo stato fisico risulta liquido o solido. 7

8 Proprietà fisiche La solubilità in acqua dei composti organici dipende dalla presenza nelle molecole di gruppi idrofili. I composti contenenti gruppi idrofili sono solubili in acqua. Sono gruppi idrofili OH, NH 2, COOH. I composti contenenti gruppi idrofobi sono insolubili in acqua. Sono gruppi idrofobi CH 3, (CH 2 ) n CH 3, C 6 H 5 ). I composti con gruppi idrofobi sono solubili in solventi apolari (come il benzene). Proprietà fisiche Se un composto contiene contemporaneamente gruppi idrofili e idrofobici, la sua solubilità in acqua dipende dal prevalere del carattere idrofilo o idrofobico dei gruppi. Composti organici, con un rilevante ruolo biologico, caratterizzati da una parte idrofila e da una parte idrofoba, sono i fosfolipidi e il surfactante. Proprietà fisiche I fosfolipidi sono i costituenti principali della membrana plasmatica. Regolano il passaggio delle molecole tra l interno e l esterno della cellula e si legano a recettori proteici che interagiscono con molecole regolatrici (ormoni) o altre molecole (glucosio o galattosio). Il surfactante è un tensioattivo prodotto dai polmoni e presente negli alveoli polmonari. Ha la funzione di abbassare la tensione superficiale alveolare impedendo il collasso degli alveoli e favorendo così lo scambio dei gas nella respirazione. 8

9 La presenza di un atomo con elettronegatività molto diversa dal carbonio o di un gruppo atomico che attira o respinge elettroni influenza la reattività delle molecole organiche. La differenza di elettronegatività porta a una polarizzazione del legame e ciò comporta uno spostamento di elettroni anche su tutti i legami. La trasmissione della polarizzazione lungo la catena carboniosa si chiama effetto induttivo. L effetto induttivo può essere di tipo attrattivo o repulsivo. Nel composto in cui un atomo di cloro è legato a un atomo di carbonio si ha che il cloro (fortemente più elettronegativo del carbonio) attira verso di sé gli elettroni di legame. Il cloro assume quindi una parziale carica negativa (δ ) e il carbonio una parziale carica positiva (δ + ). Ciò provoca uno spostamento di elettroni dagli atomi adiacenti, indebolendo il legame C Cl e aumentando di conseguenza la reattività della molecola. L effetto induttivo è di tipo attrattivo. Si dicono sostituenti elettron-attrattori gli atomi più elettronegativi del carbonio, i gruppi atomici con carica positiva e quelli in cui il carbonio presenta legami multipli. 9

10 Nell acetone un atomo di carbonio è legato ad un atomo di ossigeno (più elettronegativo) e due gruppi CH 3 (meno elettronegativi). L ossigeno attira verso di sé gli elettroni di legame e il carbonio assume una parziale carica positiva (δ + ), tuttavia i due gruppi CH 3 determinano uno spostamento di elettroni verso l atomo di carbonio, che tenderà a neutralizzare la sua carica positiva e diminuendo così la reattività della molecola. L effetto induttivo è di tipo repulsivo. Si dicono sostituenti elettron-donatori gli atomi meno elettronegativi del carbonio e i gruppi atomici in cui il carbonio è legato ad atomi di idrogeno. Nel corso di una qualunque reazione i legami dei reagenti devono rompersi per poterne formare di nuovi. Così accade anche per i composti organici. Un aspetto essenziale di una reazione organica è la rottura del legame covalente, che si può realizzare secondo due modalità: omolitica ed eterolitica. 10

11 Nella rottura omolitica o radicalica ciascun atomo trattiene uno dei due elettroni precedentemente condivisi. Si ha la formazione di radicali o radicali liberi: atomi o gruppi atomici aventi un elettrone spaiato. La rottura omolitica può essere provocata dal calore (termolisi) o dalla radiazione ultravioletta (fotolisi). I radicali liberi (H, Cl, CH3) sono fortemente instabili, per cui tendono a reagire con altri radicali o con molecole per ricostituire legami covalenti. Nella rottura eterolitica o polare l atomo più elettronegativo trattiene entrambi gli elettroni prima condivisi. Si formano così carbanioni e i carbocationi. Il carbanione è un anione la cui carica negativa è localizzata su un atomo di carbonio. Il carbocatione è un catione la cui carica positiva è localizzata su un atomo di carbonio. Le reazioni eterolitiche, le più frequenti tra i composti organici, coinvolgono sempre specie chimiche povere di elettroni (elettrofili) e specie chimiche ricche di elettroni (nucleofili). Gli elettrofili sono specie chimiche con una parziale o totale carica positiva oppure con l ottetto incompleto. Gli elettrofili tendono a reagire con specie chimiche ricche di elettroni (nucleofili). I nucleofili sono specie chimiche con una parziale o totale carica negativa oppure con un doppietto elettronico disponibile. 11

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