Composti insolubili in acqua Forme di riserva di energia Elementi strutturali delle Cofattori enzimatici membrane biologiche Ormoni Messaggeri

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2 Composti insolubili in acqua Forme di riserva di energia Elementi strutturali delle Cofattori enzimatici membrane Pigmenti biologiche Ormoni Messaggeri intracellulari Trasportatori di elettroni Agenti emulsionanti del tratto intestinale

3 Composizione % corporea 21% 14% 4% 1% 60% acqua grassi proteine minerali glicogeno

4 Lipidi (Acidi Grassi) Acidi carbossilici CH 3 -(CH 2 ) n -COOH Insaturi Acido Oleico C 4 C 36 Gli acidi grassi più comuni hanno un numero di atomo di C pari e sono costituiti da catene lunghe da 12 a 24 atomi di C Saturi Acido stearico

5 I doppi legami possono essere: 1) CUMULATI: I doppi legami si trovano in successione 2) CONIUGATI: I doppi legami si trovano alternati con legami semplici 3) ISOLATI: (non CONIUGATI) I doppi legami si trovano separati da più legami semplici

6 Lipidi (Acidi Grassi) Acidi carbossilici saturi Insaturi

7 Conformazione Acido stearico (stearato a ph 7) Acido oleico (oleato a ph 7)

8 Saturi Insaturi Acidi grassi poliinsaturi Doppi legami NON coniugati Nei sistemi biologici spesso nella forma cis

9 Alcuni Acidi grassi naturali

10 Alcuni Acidi grassi naturali

11 Nomenclatura degli Acidi grassi naturali

12 HO O HO O H O O w Acido Oleico (18:1 Δ 9 ) w w Acido Linoleico (18:2 Δ 9,12 ) w-6 1 negli oli vegetali Acido α-linolenico (18:3 Δ 9,12,15 ) w w3 grassi del pesce Acidi Grassi Essenziali

13 Le proprietà fisiche degli acidi grassi sono influenzate dalla lunghezza della catena idrocarburica e dal numero dei doppi legami presenti Liquidi a temperatura ambiente Solidi a temperatura ambiente

14 La lunghezza della catena e il numero di doppi legami influenzano le proprietà fisiche degli acidi grassi T=25

15 La lunghezza della catena e il numero di doppi legami influenzano le proprietà fisiche degli acidi grassi T=25

16 LIPIDI DI RISERVA e DI RIVESTIMENTO triacilgliceroli (trigliceridi) Cere LIPIDI DI MEMBRANA glicerofosfolipidi Sfingolipidi STEROLI colesterolo e suoi derivati: esteri del colesterolo vitamina D ormoni acidi biliari

17 Triacilgliceroli (Trigliceridi) Legame estere Sono molecole Non polari Idrofobiche Insolubili in acqua

18 Triacilgliceroli (Trigliceridi) Legame estere

19 Triacilgliceroli (Trigliceridi) T. Semplici: Glicerolo + 3 ac. grassi uguali Legame estere T. Misti: Glicerolo + 2 (o 3) ac. grassi diversi

20 Adipociti Cellule specializzate dei VERTEBRATI che conservano grandi quantità di triacilgliceroli

21

22 Lipidi di Membrana: Molecole anfipatiche

23 Molecole ANFIPATICHE REGIONI POLARI o CARICHE IDROFILICHE Interagiscono favorevolmente con l acqua REGIONI NON POLARI IDROFOBICHE Evitano il contatto con l acqua

24 Lipidi di Membrana

25 Fosfogliceridi: Glicerofosfolipidi Legame estere Legame fosfodiestere Legame estere

26 Fosfolipidi: Glicerofosfolipidi o fosfogliceridi

27 Fosfolipidi: Glicerofosfolipidi o fosfogliceridi

28 Fosfolipidi: Glicerofosfolipidi O fosfogliceridi

29 Fosfolipidi: Sfingolipidi Non contengono glicerolo Ma l amminoalcol SFINGOSINA Legame ammidico

30 sfingolipidi Legame ammidico

31 Sfingomieline: Contengono fosfocolina/fosfoetanolammina Nella membrana plasmatica delle cellule animali e nella mielina Fosfocolina

32 Glicosfingolipidi neutri: Superficie esterna di membrane plasmatiche contengono 1 zucchero cerebrosidi 2 o più zuccheri globosidi glucosio

33 Gangliosidi: Contengono: zuccheri complessi, terminano con acido sialico (acido N-Acetilneuramminico) Superficie esterna membrane plasmatiche Glc Gal GalNAc Oligosaccaride complesso

34 Acido N-Acetilneuroaminico (Acido Sialico)

35 Gli sfingolipidi servono come siti di riconoscimento Glucosio N-acetilglucosammina Galattosio N-acetilgalattosammina Fucosio La parte oligosaccaridica di alcuni sfingolipidi sono i determinanti dei gruppi sanguigni umani

36 I fosfolipidi ed gli sfingolipidi sono degradati nei lisosomi da enzimi specifici

37 Gli Steroli Lipidi strutturali di membrana cellule eucariotiche Nucleo steroideo planare e rigido Anelli fusi: nessuna rotazione intorno ai legami C-C Precursori di acidi biliari Precursori di ormoni Cofattori in molte reazioni

38

39 Il colesterolo Il colesterolo e gli steroli di tutte le specie eucariotiche sono sintetizzati a partire da semplici unità isopreniche

40 Il colesterolo È lo sterolo più abbondante, prodotto nella maggior parte dei tessuti ( 1 g/die), ma soprattutto a livello della mucosa intestinale e del fegato. Ha una importanza fondamentale nel mantenere la giusta condizione di fluidità/rigidità delle membrane cellulari

41 Gli ormoni steroidei sono potenti segnali biologici che regolano l espressione genica

42 Sali biliari: acidi colici + taurina o glicina NH 2 CH 2 COOH glicina NH 2 CH 2 CH 2 SO 3 taurina Sintetizzati nel fegato e inclusi nella bile, facilitano la digestione e l'assorbimento dei grassi e delle vitamine liposolubili. Derivano dal colesterolo, che, dopo diverse reazioni forma l'acido colico che può condensare con un'ammina solforata, la taurina formando l'acido taurocolico oppure con la glicina formando l'acido glicocolico

43 Potere emulsionante dei sali biliari Gli acidi biliari e i loro sali (di sodio e potassio) permettono l'emulsione dei lipidi.

44 S A L I B I L I A R I

45 Trasporto dei lipidi nel sangue Lipoproteine: aggregati molecolari di specifiche proteine trasportatrici chiamati apolipoproteine, che legano combinazioni diverse di fosfolipidi, colesterolo, esteri del colesterolo e triacilgliceroli Combinazioni diverse di lipidi e di proteine generano particelle con differenti densità

46 Chilomicroni: si originano a livello intestinale e veicolano ai tessuti gli acidi grassi provenienti dalla dieta per fornire energia le VLDL (Very Low Density Lipoprotein) assemblate negli epatociti, trasportano i trigliceridi e il colesterolo epatici ai tessuti extraepatici come adipociti e muscoli. Le VLDL, perdendo buona parte del loro carico di trigliceridi, aumentano la loro densità ed il contenuto in colesterolo diventa più rilevante : si trasformano in LDL (Low Density Lipoprotein) ricche di colesterolo Le HDL (High Density Lipoprotein), sintetizzate dal fegato. Basso contenuto in colesterolo e modesto contenuto in trigliceridi. Sono in grado di legarsi alle pareti cellulari e di inglobare il colesterolo in eccesso. A questo punto, le HDL cariche di colesterolo tornano al fegato, dove penetrano all'interno della cellula epatica liberando il loro carico lipidico. Il fegato potrà così recuperare il colesterolo in eccesso oppure eliminarlo attraverso la bile.

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48 Vitamine Liposolubili Le vitamine sono composti essenziali per la salute dei vertebrati che non vengono sintetizzate da questi animali ma devono essere ottenuti dalla dieta. Le vitamine liposolubili vengono estratte dal cibo utilizzando solventi organici non polari

49 Vitamine Liposolubili A-D-E-K Sono derivati ISOPRENOIDI: Sintetizzate per condensazione di diverse unità isopreniche isoprene Difficile andare incontro a carenza Si accumulano nel tessuto grasso o nel fegato Solo la K funziona da coenzima

50 VITAMINA D Si forma nella pelle. è il precursore dell ormone 1,25-diidrossicolecalciferolo che regola l assunzione di Calcio nell intestino e il bilancio tra rilascio e deposizione di Calcio nelle ossa e nel rene Forma aggiunta agli alimenti

51 Vitamina D FUNZIONE stimola il trasporto di Calcio e Fosfato CARENZA Malformazione ossea nel bambino, Rachitismo Osteomalacia nell'adulto (rammollimento osseo) DISTRIBUZIONE (D 2 ) Di sintesi dal lievito (D 3 ) Negli animali (Pesci marini, Fegato, Uova)

52 2 anni e mezzo RACHITISMO

53 VITAMINA A ( retinolo) deriva dal β-carotene Partecipazione ai meccanismi della visione Azione protettiva a carico degli epiteli e mucose Antiossidante Il β-carotene viene convertito enzimaticamente in vitamina A

54 Fonti Vitamina A: olio fegato di pesce, fegato, uova, burro, latte intero Fonti -carotene (carote, verdure gialle o verde scuro in genere) CARENZA VITAMINA A: Secchezza della pelle Xeroftalmia (secchezza degli occhi dovuta cheratinizzazione e desquamazione dell epitelio corneale) Alterazione degli epiteli in generale (atrofia epitelio germinale, erosione dello smalto dei denti, papule ipercheratosiche attorno ai follicoli piliferi (xeroderma) Emeralopia (cecità crepuscolare) Ritardato accrescimento (rallentamento della sintesi proteica)

55 VITAMINA E (tocoferoli) Anello Aromatico sostituito Lunga catena isoprenoide Altamente idrofobici Si associano alle membrane cellulari, ai lipidi di riserva e alle lipoproteine del sangue Sono ANTIOSSIDANTI biologici: l anello aromatico reagisce e distrugge le forme più reattive dei radicali dell ossigeno e di altri radicali liberi impedendo un danno ossidativo ai lipidi di membrana

56 Fonti Vitamina E: Olii vegetali Uova Germe di grano CARENZA VITAMINA E Rara nell uomo (neonati prematuri e adulti con malassorbimento lipidico) Sintomi: fragilità degli eritrociti, anemia emolitica

57 VITAMINA K Anello Aromatico sostituito Subisce una serie di reazioni REDOX durante la formazione della PROTROMBINA: proteina del plasma sanguigno coinvolta nel processo di coagulazione del sangue (Nelle piante verdi) (Flora intestinale) (Prodotto di sintesi)

58 CARENZA: Molto rara nell uomo VITAMINA K - neonati affetti da malattie emorragiche letali, - Insufficienza biliare; - Rallentamento del processo di coagulazione Fonti: (K 1 ) Nei vegetali a foglia verde(spinaci, cavoli ) (K 2 ) Sintetizzata dalla flora batterica intestinale

59 UBICHINONE o COENZIMA Q Il coenzima Q, chiamato anche ubichinone (o vitamina Q) è benzochinone con una catena laterale isoprenica molto lunga che lo rende altamente lipofilo. È universalmente presente nelle membrane biologiche delle cellule eucariotiche, soprattutto nei mitocondri dove Agisce da trasportatore di e- nelle reazioni REDOX che portano alla produzione di ATP. Accetta 1 o 2 e- per volta

60 R I C A P I T O L A N D O

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