Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo

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1 CAPITOLO 2 C 3 C 3 1. a) c) C 3 CCC 3 C 3 CC 2 CC 3 C 3 C 3 C 3 CC 2 C 2 CC 3 C 3 C 3 C 2 C 3 C 3 C 3 d) C 3 CC 2 CC 2 C 3 e) C3C2C CC2C2C2C3 C 3 C 2 C 3 f) C 3 CC 3 C 3 C 2 C CC 2 C 2 C 3 C 3 2. a) C 3 C C 2 C 2 C 3 2,3-dimetilpentano C 3 C 3 C 2 C 2 C 3 butano c) 2 C C 2 ciclobutano 2 C C 2 d) C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 ottano e) C 3 C C 1,1,1-tribromo-2,2-dicloropropano f) C C 1,2-dicloroetano

2 3. a) bromuro di metile; bromo metano fluoruro di etile; fluoro etano c) bromuro di metilene; 1,1-dibromometano d) bromuro di isopropile; 1-bromo-1-metiletano e) cloroformio; tribromometano f) bromuro di terz-butile; 2-bromo-2-metilpropano g) ioduro di propile; 1-iodopropano h) cloruro di isobutile; 2-clorobutano 4. a) C 3 C C 2 il nome corretto è: 1,2-dicloropropano. La numerazione al punto di ramificazione deve essere la più bassa possibile. C 2 C 3 C 3 C C 2 C 3 il nome corretto è: 3-metilpentano. La catena principale è a 5 atomi di carbonio C 3 C 3 c) C C 2 C C 2 C 3 il nome corretto è: 2,4-dimetilesano. La catena C 3 principale è a 6 atomi di carbonio C 3 d) C 3 C 2 C C 2 il nome corretto è: 1-bromo-2-metilbutano. La numerazione al punto di ramificazione deve essere la più bassa possibile. e) il nome corretto è: 1,2-dimetilciclopropano. La numerazione al 3 C C 3 punto di ramificazione deve essere la più bassa possibile.

3 5. a 3 C C 3 C 3 C 3 C 2 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 trans-1-etil-2-metilciclopropano 1,1,2-trimetilciclopropano 1,2,3-trimetilciclopropano C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 ciclopentano metilciclobutano cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano C 2 C 3 3 C C 3 etilciclopropano 1,1-dimetilciclopropano

4 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 cicloesano metilciclopentano 1,1-dimetilciclobutano cis-1,2-dimetilciclobutano C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 2 C 3 C 3 trans-1,2-dimetilciclobutano cis-1,3-dimetilciclobutano trans-1,3-dimetilciclobutano etilciclobutano C 2 C 2 C 3 C(C 3 ) 2 3 C C 2 C 3 C 3 C 2 C 3 propilciclopropano isopropilciclopropano 1-etil-1-metilciclopropano cis-1-etil-2-metilciclopropano 3 C C 3 C 3 C 3 C 2 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 trans-1-etil-2-metilciclopropano 1,1,2-trimetilciclopropano 1,2,3-trimetilciclopropano

5 6. C 3 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 I II La conformazione sfalsata II è più stabile perché c è minore ingombro sterico tra i gruppi metilici di cui due sono in anti. 7. C 3 3 C C 3 3 C C 3 C 3 I II La conformazione I è più stabile perché c è minore ingombro sterico tra i gruppi metilici di cui due si eclissano nella conformazione II. 8. a) I 3 C C 3 c) 3 C C 2 C 3 d) 9. bromo in posizione equatoriale

6 bromo in posizione assiale 10. Il trans è il più stabile perché entrambi i sostituenti possono essere in posizione equatoriale. 11. C 3 C(C 3 ) a) C 3 C 2 C 2 C 2 C 3 + 8O 2 5CO O + calore C 3 C 2 C 2 C 3 + 7,5 O 2 4CO O + calore c) C 3 C 3 CC 2 C O 2 5CO O + calore 13. a) C 3 C 2 C luce o calore C 3 CC 3 + C 3 C 2 C 2 2-cloropropano 1-cloropropano + 2 luce o calore clorociclopentano c) C 3 C 2 C 2 C luce o calore C 3 CC 2 C 3 + C 3 C 2 C 2 C 2 2-clorobutano 1-clorobutano

7 14. Gli isomeri di struttura sono molecole che hanno lo stesso tipo e lo stesso numero di atomi ma differenti connessioni di legami. Due isomeri di struttura del cis 1,2-ciclopentano sono: 15. C 3 C 3

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