G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata

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1 Reazioni di Eliminazione: E1 e E2 Sintesi di alcheni (olefine) 1 E1 Eliminazione Unimolecolare Processo del tutto analogo alla S N 1 2

2 Reattività dei carbocationi 1. Sostituzione 2. Eliminazione 3. Addizione 4. Riarrangiamento 3 C è un ingombro troppo elevato per avere attacco nucleofilo al carbocatione Il nucleofilo è troppo debole Avviene invece la rimozione dell atomo di idrogeno in α e spostamento del doppietto elettronico che neutralizza la carica positiva 4

3 Perché la base riesce a rimuovere un protone in posizione α? Perchè sono debolmente acidi 5 L ingombro sterico favorisce la reazione di eliminazione con basi ingombrate (HSO 4-, H 2 PO 4- ) (alcoli secondari e terziari - deidratazione) Quale è il prodotto di eliminazione di queste reazioni? 6

4 Regiochimica delle reazioni E1 alchene terminale alchene interno Alchene terminale minor ingombro sterico e statisticamente favorito Alchene interno:alchene terminale = 70:30 7 Perché si forma l alchene interno preferenzialmente? alchene terminale probabilmente è favorito cineticamente 8

5 La formazione dell alchene è una reazione di equilibrio La reazione procede sotto il controllo termodinamico Prodotto Saytzeff 9 Stabilità relativa di un alchene Calori di idrogenazione 10

6 Disporre gli alcheni disegnati qui sotto in base alle quantità crescenti di calore di idrogenazione che si liberano durante l idrogenazione catalizzata da Pd/C. 11 Alcheni ciclici Nomenclatura 12

7 Alogenuri alchilici reazioni E1 vs S N 1 13 Quali sono i due prodotti di eliminazione che possono formarsi? Quale sarà il maggioritario? 14

8 E2 Eliminazione Bimolecolare Eliminazione preferita alla sostituzione nucleofila nucleofilo agisce da base G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 15 Il processo viene denominato deidroalogenazione ed è concertato La velocità dipende dalla concentrazione del substrato e della base e quindi è una eliminazione bimolecolare E2 16

9 Stereochimica delle sostituzioni bimolecolari 17 Stereochimica delle eliminazioni bimolecolari L atomo di idrogeno e il gruppo uscente devono essere in posizione antiperiplanare nello stato di transizione 18

10 Generalmente l E2 produce l alchene più sostituito prodotto secondo Saytzeff Nella deidroalogenazione si può però produrre principalmente l alchene meno stabile 19 Processo stereospecifico 20

11 Stesso processo che avviene via E Dopo la rotazione i due Ph si trovano da parti opposte 3 22

12 Quale è il prodotto maggioritario di questa E2? Mostrate tutti rotameri sfalsati ed indicate quale è quello coinvolto nel processo di eliminazione. Mostrate il meccanismo con cui avvengono i diversi passaggi 23 Reazioni E2 su cicloesil alogenuri Br-H antiperiplanari 24

13 Per avere l eliminazione il gruppo uscente è l H devono essere in anti (trans e diassiali) 25 Quale è il prodotto maggioritario di questa E2? 26

14 Quale è il prodotto maggioritario di questa E2? 27 Reazioni di eliminazione di alcoli primari: è una reazione E2? condizioni acide 28

15 Reazioni di eliminazione di alcoli primari con base Trasformazione in esteri solfonici Meccanismo E2 29 Quale è il prodotto principale nelle diverse condizioni di reazione? Quale è la stereochimica dei prodotti? 30

16 Reazioni di sostituzione ed eliminazione per alogenuri alifatici ed alcoli sono processi correlati Substrati primari 1. Substrati primari reagiscono via S N 2 e E2 2. In presenza di un buon nucleofilo prevale la S N 2 sulla E2 3. Basi forti come OH - o MeO - possono dare la S N 2 4. Basi forti ingombrate forniscono E2 5. Elevate temperature favoriscono reazioni E2 31 Substrati secondari 1. Substrati secondari possono reagire via S N 1, S N 2, E1 e E2 2. Forti nucleofili e basse temperature favoriscono la S N 2 3. In condizioni di solvolisi si ottengono S N 1 e E1 4. Alcoli l secondari in condizioni acidi reagiscono via E1 in presenza di basi coniugate non nucleofile 5. Elevate temperature favoriscono reazioni E2 Substrati terziari 1. Substrati terziari reagiscono prevalentemente via E1 se viene usato un debole nucleofilo. 2. In condizioni di solvolisi possiamo avere S N Un alcol terziario reagisce solo in acido forte. Ad elevata temperatura il prodotto è E1. 32

17 Eliminazione verso sostituzione (alogenuri o solfonati) 33 Eliminazione verso sostituzione (alcoli) 34

18 Esercizi 35 Eliminazione in sistemi biologici Il substrato deve avere un buon gruppo uscente o che possa essere trasformato facilmente in un buon gruppo uscente Deve essere presente una base per rimuovere il protone in beta Il substrato strato deve legarsi al sito attivo con la corretta conformazione 36

19 Proporre un meccanismo che spieghi la formazione dell 1-etilcicloesene. etilcicloesene. Come possiamo ottenere il derivato esociclico? Disegnare le strutture dei prodotti attesi. Indicare la stereochimica, se necessario, indicando se si ottiene un composto racemo o enantiopuro. Se la reazione non decorre indicare NR 37

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