Proprietà antiinfiammatorie degli acidi grassi della serie n-3
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- Marino Mauro
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1 Proprietà antiinfiammatorie degli acidi grassi della serie n-3 Effetti benefici documentati da numerosi studi Correlazione negativa con cancro, patologie cardiache, disordini immunitari, patologie neurologiche Sears, B. The Anti-Inflammation Zone, 2005
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4 Fosfolipidi - fosfatidilcolina 4
5 Mediatori infiammatori di nuova sintesi
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9 mega 6 mega 3 Acido linoleico (C18:2 n-6) acido alpha-linolenico (C18:3 n-3) D6 desaturasi D6 desaturasi Acido gamma linolenico (C18:3 n-6) C18:4 n-3 elongasi elongasi Acido diomogamma linolenico (C20:3 n-6) C20:4 n-3 D5 desaturasi D5 desaturasi Acido Arachidonico (C20:4 n-6) acido eicosapentanoico C20:5 n-3 (EPA) elongasi acido docosapentaenoico 22:5 n-3 (DHA) D4 desaturasi acido docosaesaenoico 22:6 n-3 (DHA)
10 Competizione metabolica w-3 ed w-6 w - 6 w - 3 dieta Ac. linoleico D6-desaturase Ac. linolenico Elongase membrane D-5 desaturase AA EPA DHA Ciclossigenasi perossidasi circolo Eicosanoidi pro-infiammatori pro-aggreganti Lipossigenasi Eicosanoidi anti-infiammatori anti-aggreganti
11 Gli Eicosanoidi derivanti dagli acidi grassi della serie n-6 Stimolano la formazione di coaguli causano la vasocostrizione Aumentano il dolore stimolano la proliferazione cellulare Deprimono il sistema immunitario Indeboliscono la funzionalità cerebrale.
12 Gli Eicosanoidi derivanti dagli acidi grassi della serie n-3 Prevengono la coagulazione del sangue, vasodilatazione Diminuiscono il dolore Diminuiscono la proliferazione cellulare Migliorano l azione del sistema immunitario: infiammazione allergie Migliorano la funzione cerebrale
13 L apporto alimentare diretto di EPA e di DHA è fondamentale in: ANZIANI DIABETICI BESI Questi soggetti a causa di un deficit dell attività D5 desaturasica, non riescono a sintetizzare, alla velocità e nei quantitativi ottimali, le suddette molecole a partire dall acido a-linolenico. 13
14 Assunzione un eccesso di carboidrati Alti livelli di INSULINA nel sangue (attivazione D5 desaturasi) Aumentata produzione di AA Aumento della INFIAMMAZINE SILENTE
15 SIP: il Test che stima il grado dell infiammazione silente SIP Silent inflammation profile = acido arachidonico AA acido eicosapentaenoico EPA Il valore ideale di questo rapporto e 1,5, ma valori fino a 3 vengono considerati accettabili. Più ci si allontana da questo limite più aumenta il rischio di malattia.
16 45,000 40,000 35,000 30,000 25,000 20,000 15,000 10,000 5,000 0,000 AA/EPA AA/EPA IN DIVERSE CNDIZINI * * normali patologie infiammatorie patologie tumorali
17 Atri meccanismi con cui gli w-3 riducono adiposità: modulazione metabolismo lipidico e carboidratico Capacità di legare i recettori PPARa (PERXISME PRLIFERATR ACTIVATED RECEPTRa) promuovendo l ossidazione nel fegato e nel tessuto adiposo degli acidi grassi PPARa aumenta la trascrizione di geni coinvolti nell uptake e nell ossidazione di acidi grassi nel fegato e muscolo e sono il target dei fibrati (farmaci ipolipidemici). I fibrati (farmaci ad azione ipolipidemizzante) up-regolano PPARa
18 Resolvins & related compounds EPA DHA CX-2 (& presence of aspirin) E-series resolvins D-series resolvins, neuroprotectins etc. Anti-inflammatory; inflammation resolving
19 Possible sites of action of n-3 & n-6 PUFAs From J.A. Ross et al, Curr pin Clin Nutr Metab Care, 1999
20 n-3 PUFA: un approccio nutrizionale per prevenire l insulino resistenza associata al diabete di tipo 2 e all obesità? Studi su ratti n-3 PUFA migliora l effetto dell insulina sul muscolo IRS-1 fosforilazione GLUT-4 mrna TAG del muscolo n-3 PUFA migliorano l insulino resistenza nel fegato espressione e attività della of G-6-Patasi; normalizza l uscita di glucosio n-3 PUFA migliora l obesità viscerale e lo stoccaggio ectopico di grasso (muscolo e fegato) ossidazione acidi grassi (PPARa) lipogenesi e formazione TG
21 Quanto olio di pesce? Dr. Barry Sears: g/d di EPA/DHA In assenza di patologie: 2.5 g/d besità, CVD, Diabete di tipo 2: 5 g/d Patologie croniche: 7.5 g/d Disturbi neurologici: > 10 g day Sears, B. The Anti-Inflammation Zone, 2005
22 I cannabinoidi I cannabinoidi naturali (circa 70 fitocannabinoidi) sono stati isolati dalla Cannabis sativa e presentano attività farmacologiche e/o terapeutiche più o meno documentate I cannabinoidi sintetici rappresentano una famiglia di composti in continua espansione, realizzati in laboratorio a scopo terapeutico e/o di ricerca scientifica Pertwee RG, Cannabinoid Pharmacology: the first 66 years, Br J Pharmacol, 2006
23 Δ 9 -THC (tetraidrocannabinolo) CH 3 H -Composti attivi della marijuana -Agonisti della proteina-g legata al recettore (CB1)
24 I cannabinoidi endogeni (endocannabinoidi) sono una nuova classe di neuromediatori capaci di interagire con i recettori per i cannabinoidi. Il Sistema Endocannabinoide è costituito dagli endocannabinoidi, dai loro recettori e dagli enzimi coinvolti nel loro metabolismo. gli endocannabinoidi vengono prodotti per proteggere l'organismo da danni causati da varie situazioni patologiche, esercitando azione anti-ossidante, ipotensiva, immunosoppressiva, antiinfiammatoria e, in particolare, antidolorifica
25 Cannabinoid Signaling in the CNS Phospholipids Biosynthesis (Ca ++ ) Catabolism (FAAH) Arachidonic Acid Marijuana THC Anandamide CB1 G o Behavioral Effects of CB1 Activation - hypomotility - analgesia - catalepsy - hypothermia camp Cravatt B. The Scripps Research Institute 2007
26 Endogeni La scoperta dei recettori CB iniziò la ricerca di agonisti endogeni: 1992: Devane e coll. isolano e caratterizzano dal cervello di maiale l N-arachidonoyl etanolammina (N-ArE), a cui viene dato il nome di anandamide (dal sanscrito ananda cioè portatore di illuminazione e tranquillità) N H H N -A ra c h id o n o il e ta n o la m m in a (A n a n d a m id e, A E A ) 1994: Mechoulam identifica un estere,il 2-Arachidonoil glicerolo,capace di legare entrambi i recettori e avente anch esso proprietà cannabimetiche H H 2-Arachidonoyl glicerolo (2-AG)
27 I Cannabinoidi La scoperta dei recettori per i cannabinoidi e dei loro ligandi lipidici endogeni (endocannabinoidi) ha fatto ipotizzare un enorme ed eccitante numero di applicazioni terapeutiche che potrebbero derivare dalla modulazione dell attività del Sistema Endocannabinoide : malattie del metabolismo dolore e infiammazione malattie del sistema nervoso centrale (schizofrenia, sclerosi multipla, ansietà, depressione) malattie cardiovascolari e respiratorie malattie oculari (glaucoma, degenerazioni retiniche, neuriti.) cancro malattie gastrointestinali ed epatiche malattie muscoloscheletriche e del sistema riproduttivo
28 Biosintesi AEA R2 P R1 NH 2 + R3 P X Fosfatidiletanolammina (PE) Fosfatidilcolina (PC) Ca 2+ transacilasi N-Arachidonilfosfatidiletanolammina R2 P R1 N H + R3 H P X Fosfodiesterasi R2 P R1 H Acido fosfatidico H H N AEA
29 Sintesi e catabolismo di 2-AG
30 Recettori per i Cannabinoidi (CB1, CB2) Recettori CB1 Sono primariamente espressi nel SNC e nei neuroni periferici a livello Localizzazione Sistema Nervoso Centrale sinaptico Effetti Biologici Ridotta locomozione e temperatura corporea, catalessi, alterazione della memoria, sedazione, euforia Sistema Nervoso Periferico Analgesia, riduzione della tosse, inibizione del transito intestinale Recettori CB2 Sono completamente assenti nel SNC e sono predominantemente espressi dalle cellule del sistema immune e da quelle ematiche Localizzazione Effetti Biologici Sistema Immunitario Sistema Nervoso Periferico Recettori CB1 Azione Immunomodulatrice Analgesia periferica e azione antiinfiammatoria Berdyshev EV, Chem Phys Lip, 2000; LoVerme J, Life Sci, 2005; Massi P, Curr Pharm Des, 2006;
31 Gli Endocannabinoidi 2-Arachidonilglicerolo (2-AG) È il più specifico ed abbondante agonista endogeno dei recettori CB1, CB2 e PPAR γ N-Arachidoniletanolammina o Anandamide (AEA) È più selettiva verso i recettori CB1 rispetto ai CB2 E attiva anche sui recettori PPARs α,γ
32 Gli Endocannabinoidi Palmitoiletanolammide (PEA) È un analogo dell Anandamide PEA AEA La PEA, amide tra acido palmitico ed etanolamina, è un composto endogeno presente largamente negli organismi viventi animali e vegetali. Sintetizzata a partire dal precursore fosfolipidico, viene rilasciata in seguito a stimoli lesivi al fine di prevenire l eccessiva propagazione della risposta infiammatoria. La PEA (10 mg/ kg/die os), induce un abbassamento significativo dei livelli di ossido nitrico sintasi (ins) e ciclossigenasi (CX-2), suggerendo un meccanismo genomico simile a quello dei farmaci anti-infiammatori steroidei
33 Palmitoiletanolammide (PEA) EFFETT ANTINFIAMMATRI La PEA down regola la degranulazione mastocitaria, attraverso l interazione con i recettori CB2-like espressi dai mastociti attivati Mastocita Fibra nervosa Vaso del microcircolo Lambert DM, The Palmitoylethanolamide Family: A New Class of Anti-inflammatory Agents, Curr Med Chem, 2002;
34 ATTIVATRI NATURALI DELLE PPARs (α,β,γ,δ) PPARs α Anandamide Virodamina lineiletanolamide Noladina PEA Metabolismo lipidico Proprietà antinfiammatorie PPARs γ Anandamide 2AG Acido ajulenico (analogo THC) Proprietà antinfiammatorie
35 Il RIMNABANT è il primo farmaco che antagonizza in modo selettivo i recettori CB1 del sistema endocannabinoide.. Attraverso il blocco dei recettori CB1, il Rimonabant causa perdita di peso e miglioramento delle complicanze metaboliche associate all accumulo di grasso addominale. Ne conseguono un miglioramento della sensibilità all insulina, migliore controllo glicemico e lipidico e ridotta incidenza di sindrome metabolica.
36 Il RIMNABANT, in aggiunta alla dieta e all esercizio fisico potrebbe essere indicato per: Terapia dell obesità addominale Migliore controllo del diabete di tipo 2 Trattamento della dislipidemia metabolica
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