Il materiale didattico presentato è di uso esclusivamente personale: NON deve essere trasferito a terzi né diffuso pubblicamente

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Ferdinando Moro
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1 Il materiale didattico presentato è di uso esclusivamente personale: NON deve essere trasferito a terzi né diffuso pubblicamente Il materiale didattico non riporta esaurientemente quanto discusso durante le lezioni ma ne costituisce solo un promemoria. Tutto quanto visualizzato costituisce il programma dettagliato dell insegnamento di Chimica Organica. Il materiale didattico NON sostituisce il libro di testo. Il contenuto scritto delle diapositive deve essere appreso integralmente. Le figure rimandano ad argomenti che vanno approfonditi con l ausilio del testo consigliato. Gli studenti possono contattare il docente utilizzando esclusivamente l indirizzo rilasciato dall Università di Udine nella forma cognome.nome@spes.uniud.it

2 Testi consigliati H. Hart, D. J. Hart, L. E. Craine, C. M. Hadad CHIMICA ORGANICA Zanichelli K. Peter, C. Vollhardt, N.E. Schore CHIMICA ORGANICA Zanichelli J. McMurry FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA Zanichelli Alcune figure mostrate fanno riferimento ai testi: F. Tottola, A. Allegrezza, M. Righetti NUOVO CORSO DI CHIMICA P. Atkins, L. Jones CHIMICA GENERALE Minerva Italica Zanichelli

Esse differiscono perché sono immagini speculari non sovrapponibili.

3 Un atomo di carbonio tetraedrico legato a quattro gruppi diversi forma due distinte molecole. Esse differiscono perché sono immagini speculari non sovrapponibili. Tetra edro Questa proprietà viene indicata con il termine di chiralità o enantiomeria mentre le due molecole sono dette enantiomeri.

4 Acido D-( )-(R)-lattico Chiralità e Simmetria Acido L-(+)-(S)-lattico Gli enantiomeri hanno proprietà achirali identiche ma proprietà chirali nettamente differenti. Carbonio o Centro stereogenico

5 Una onda elettromagnetica è definita da velocità, lunghezza d'onda, frequenza, ampiezza e intensità. La velocità in un mezzo è minore di quella nel vuoto: c m = c/n, dove n è il cosiddetto indice di rifrazione. La lunghezza d'onda è la distanza fra un punto in un ciclo e il punto corrispondente nel ciclo successivo, si denota con la lettera greca λ (lambda) e si misura in metri. La frequenza ν è il numero di oscillazioni del campo per secondo, si ha: ν λ = c nel vuoto. L ampiezza è la distanza massima (in metri) che l'oscillazione raggiunge rispetto all asse di propagazione. L intensità è la potenza trasportata dall onda per unità di superficie, si misura in W/m 2 = J/s m 2 ed è proporzionale ad ampiezza 2. Onde Elettromagnetiche

luce. Una lente Polaroid è attraversata solo dalle onde che oscillano nel piano parallelo

6 Luce polarizzata La luce ordinaria consiste di molte onde il cui vettore elettrico oscilla in uno degli infiniti piani perpendicolari alla direzione di propagazione della luce. Una lente Polaroid è attraversata solo dalle onde che oscillano nel piano parallelo all asse di polarizzazione. Attività Ottica [α] λt = α/l c (solvente)

7 Configurazione assoluta [α] D 25 = [α] D 25 = O O Mentha spicata Acido α-metossi-α-trifluorometilfenilacetico (MTPA) Acido di Mosher (+)-carvone (-)-limonene (2-25%) (-)-carvone (50-70%)

8 Proiezioni di Fisher La configurazione si conserva se : si ruota una proiezione di Fisher di 180 nel piano si scambiano di posto due sostituenti vicini DUE volte si tiene fermo un sostituente e si ruotano gli altri tre La configurazione si inverte se : si ruota una proiezione di Fisher di 90 o 270 nel piano se si scambiano di posto due sostituenti vicini si ruota la proiezione di Fisher fuori dal piano

9 In generale un composto con n centri chirali forma 2 n stereoisomeri raggruppabili in n coppie di enantiomeri ; gli stereoisomeri non enantiomeri sono detti diastereomeri, essi non sono immagini speculari, non sono sovrapponibili e possiedono proprietà fisiche e chimiche nettamente differenti. Di seguito sono riportati i quattro stereoisomeri dell amminoacido treonina : Dia ste reo me ri

10 Composti Meso Composti che contengono centri chirali ma sono sovrapponibili alla loro immagine speculare perché presentano un piano di simmetria che divide la molecola in due parti fra loro speculari.

11 Miscele Racemiche NB! Non c è alcuna correlazione tra : la rotazione +/- la notazione R/S la notazione D/L

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