Sandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica, Via Marzolo 1

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1 Sandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica, Via Marzolo 1 sandro.campestrini@unipd.it Phone: Testo consigliato: FONDAMENTI di CHIMICA ORGANICA John McMurry seconda edizione italiana Zanichelli (E 36,67)

2 Gruppi Funzionali Contenenti Legami Multipli Carbonio-Carbonio Gruppo Funzionale Nome Esempio Nome IUPAC Nome Comune Alchene H 2 C= Etene Etilene Alchino HC CH Etino Acetilene Arene C 6 H 6 Benzene

3 Gruppi Funzionali Contenenti un Atomo Elettronegativo Legato al Carbonio con un Legame Singolo Gruppo Funzionale Nome Esempio Nome IUPAC Nome Comune Alogenuro H 3 C-I Iodometano Ioduro di metile Alcol OH Etanolo Alcol Etilico Etere O Dietil etere Etere Ammina H 3 C-NH 2 Amminometano Metilammina Nitro Composto H 3 C-NO 2 Nitrometano Tiolo H 3 C-SH Metantiolo Metil mercaptano Solfuro H 3 C-S- Dimetil solfuro

4 Gruppi Funzionali Contenenti un Eteroatomo Legato al Carbonio con Legami Multipli Gruppo Funzionale Nome Esempio Nome IUPAC Nome Comune Nitrile H 3 C-CN Etanonitrile Acetonitrile Aldeide H 3 CCHO Etanale Aldeide acetica Chetone H 3 CCO Propanone Acetone Acido carbossilico H 3 CCO 2 H Acido Etanoico Acido acetico Estere H 3 CCO 2 Etil etanoato Acetato di etile Cloruro acilico H 3 CCOCl Etanoil cloruro Cloruro di acetile Ammide H 3 CCON( ) 2 Dimetiletana N,Nmmide N,N- Dimetilacetammi de Anidride acilica (H 3 CCO) 2 O Anidride Etanoica Anidride acetica

5 DIVERSI MODI DI RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI CHIMICI:GLI ISOMERI DI FORMULA C 4 H 10 O Struttura di Kekulé Struttura Condensata Struttura lineare

6 Classificazione Schematica degli Idrocarburi

7 Nomenclatura degli Alcani Lineari Nome Formula Molecolare Formula di Struttura Isomeri Nome Formula Molecolare Formula di Struttura Isomeri metano CH 4 CH 4 1 esano C 6 H 14 ( ) 4 5 etano C 2 H 6 1 eptano C 7 H 16 ( ) 5 9 propano C 3 H 8 1 ottano C 8 H 18 ( ) 6 18 butano C 4 H 10 2 nonano C 9 H 20 ( ) 7 35 pentano C 5 H 12 ( ) 3 3 decano C 10 H 22 ( ) 8 75 Le formule e le strutture di questi alcani aumentano uniformemente di un. Una variazione uniforme di questo genere in una serie di composti è chiamata omologa. Tutte queste formule soddisfano la regola C n H 2n+2. Questo è anche il più alto possible rapporto H/C per idrocarburi. Poichè il rapporto H/C in questi composti è il massimo, li chiameremo saturi (con idrogeno).

8 Metano metano.c3d

9 Orbitali Atomici Del Carbonio ed Orbitali Ibridi sp 3 C:1s 2 2s 2 2p 2

10 Etano 3D etano.c3d

11 Propano 3D propano.c3d

12 GLI ISOMERI DI STRUTTURA DELL'ESANO

13 I GRUPPI ALCHILICI Gruppo - C 2 H ( ) 2 CH- - ( ) 2 CH - CH( )- ( ) 3 C- R- Nome Metile Etile Propile Isopropile Butile Isobutile sec-butile tert-butile Alchile

14 Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alcani Ramificati Trovare e nominare la più lunga catena di atomi di carbonio. Identificare e nominare i gruppi alchilici attaccati a questa catena. Numerare la catena partendo dall'atomo di carbonio terminale più vicino al gruppo sostituente. Designare la posizione di ogni gruppo alchilico sostituente con l'appropriato numero e nome. Assemblare il nome, elencando i gruppi in ordine alfabetico. I prefissi di, tri, tetra, etc., usati per designare più di un gruppo dello stesso tipo, non sono considerati ai fini dell'elencazione in ordine alfabetico. Se sono presenti due o più catene di eguale lunghezza, si scieglie quella con il maggior numero di sostituenti.

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16 I NOMI IUPAC DEGLI ISOMERI DELL'ESANO B 2-metilpentano D 2,2-dimetilbutano C 3-metilpentano E 2,3-dimetilbutano

17 Conformazioni Limite nell' Etano Repulsioni nell'etano Nome del Conformero Struttura a Cunei Struttura a Cavalletto Proiezione di Newman

18 Etano Che Ruota 3D etanoruota.xyz

19 Energia Potenziale dell Etano in Funzione dell Angolo Diedro