Il principale ciclo energetico della biosfera si basa sul metabolismo dei carboidrati
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- Romeo Riccio
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2 Il principale ciclo energetico della biosfera si basa sul metabolismo dei carboidrati L ossidazione dei carboidrati è la più importante via di produzione dell energia nelle cellule non fotosintetiche
3 Carboidrati: funzioni 1. Sostegno (parete cellulare vegetale) 2. Protezione (parete batterica) 3. Lubrificanti delle giunture scheletriche 4. Adesione tra cellule 5. Fornire energia chimica 6. "Riconoscimento" cellulare
4 carboidrati 3 classi Monosaccaridi (CH 2 O)n aldeide Oligosaccaridi Polisaccaridi chetone aldosi chetosi
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7 Formule lineari SONO STEREOISOMERI n centri chiralici =2 n stereoisomeri Formule in prospettiva Differiscono per la configurazione intorno al centro chiralico più lontano dal gruppo carbonilico
8 n centri chiralici =2 n stereoisomeri H H Enantiomeri Enantiomeri CHO CHO CHO CHO C OH HO C H H C OH HO C H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Eritrosio L-Eritrosio L-Treosio D-Treosio Epimeri differiscono tra loro soltanto per la configurazione attorno ad un atomo di C chiralico
9 ATTENZIONE!!! NON SONO ENANTIOMERI Se Differiscono per la configurazione attorno ad un solo carbonio chirale sono detti EPIMERI
10 pentosi D-ribosio Componente dell acido ribonucleico: RNA 2-Deossi-ribosio Componente dell acido deossiribonucleico: DNA
11 Aldoesosi Chetoesoso H HO HO H H C=O C OH C H C H C OH CH 2 OH H HO H H H C=O O C C C C OH H OH OH CH 2 OH HO HO H H H C=O C H C H C OH C OH CH 2 OH CH 2 OH HO C C O H H C OH H C OH CH 2 OH D-Fruttosio D-Galattosio D-Glucosio D-Mannosio Epimeri del Glucosio Attenzione!!! Mannosio e Galattosio NON sono EPIMERI tra loro!!!
12 Nucleofilo: è una specie che prende parte ad una reazione donando un doppietto elettronico ad un'altra specie (l'elettrofilo) e legandosi ad esso Reattività del carbonile: Reazione di Addizione δ+ δ - Allo stesso atomo di C sono legati il gruppo funzionale degli alcoli e il gruppo funzionale degli eteri
13 Reattività del carbonile: Reazione di Condensazione
14 CICLIZZAZIONE DEL GLUCOSIO: I COMUNI MONOSACCARIDI ASSUMONO FORME CICLICHE: Il gruppo carbonilico forma un legame covalente con l atomo di O di un gruppo ossidrilico lungo la catena Il glucosio forma un anello facendo reagire il gruppo carbonilico aldeidico con l ossidrile sul C5 Nuovo C Assimetrico: Stereoisomeri EMIACETALI Anomeri
15 CICLIZZAZIONE DEL GLUCOSIO: Il glucosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con un ossidrile nella catena
16 Mutarotazione: interconversione tra l anomero α e l anomero β
17 CICLIZZAZIONE DEL RIBOSIO: Il Ribosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con un ossidrile nella catena
18 CICLIZZAZIONE DEL FRUTTOSIO: Il Ribosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con un ossidrile nella catena β
19 Derivati degli esosi Glucosio parete cellulare batteri Mannosio Galattosio Acidi Urici Acidi aldonici
20 I monosaccaridi sono agenti riducenti : ossidazione del carbonio carbonilico riduzione dello ione rameico Cu 2+ e ferrico Fe 3+ Reazione di Fehling Determinazione quantitativa degli zuccheri Agente ossidant e ossidazione β-d-glucosio D-Glucosio (forma lineare) D-Gluconato
21 carboidrati Monosaccaridi Oligosaccaridi disaccaridi Polisaccaridi
22 DISACCARIDI Due MONOSACCARIDI uniti da legame O-glicosidico
23 DISACCARIDI Due MONOSACCARIDI uniti da legame O-glicosidico Estremità riducente
24 DISACCARIDI: Lattosio β-galattosio + β-glucosio
25 DISACCARIDI: Saccarosio
26 DISACCARIDI:Saccarosio α-glucosio + β-fruttosio ATTENZIONE!!! Il saccarosio È uno zucchero NON RIDUCENTE Non ha atomi di C Anomerici liberi
27 carboidrati Monosaccaridi glucosio Oligosaccaridi disaccaridi Polisaccaridi amido
28 POLISACCARIDI OMOPOLISACCARIDI ETEROPOLISACCARIDI 1 solo tipo di unità monomerica 2 o più tipi di unità monomeriche Nelson-Cox, INTRODUZIONE ALLA BIOCHIMICA DI LEHNINGER 4/E, Zanichelli editore S.p.A. Copyright
29 POLISACCARIDI OMOPOLISACCARIDI 1 solo tipo di unità monomerica ETEROPOLISACCARIDI 2 o più tipi di unità monomeriche FUNZIONI STRUTTURALI Cellulosa (piante) Chitina (insetti) DI RISERVA Amido (piante) Glicogeno (animali) Nelson-Cox, INTRODUZIONE ALLA BIOCHIMICA DI LEHNINGER 4/E, Zanichelli editore S.p.A. Copyright
30 Omopolisaccaridi di riserva: Amido polimeri di α-glucosio amilosio: catena lineare amilopectina: catena ramificata (ramificazioni ogni 24/30 residui)
31 Omopolisaccaridi di riserva: Glicogeno polimeri di α-glucosio la struttura del glicogeno è uguale a quella dell amilopectina, con ramificazioni ogni 8-12 residui
32 Omopolisaccaridi con funzione strutturale: CELLULOSA polimeri di β-glucosio Legami β1 4 Non presenta ramificazioni
33 ETEROPOLISACCARIDI GLICOSAMMINOGLICANI formano una matrice gelatinosa extracellulare capace di tenere insieme i componenti proteici della pelle e del tessuto connettivo Polimeri lineari costituiti da ripetizioni di unità disaccaridiche N-acetilglucosammina o N-acetilgalattosammina Acido urico
34 GLICOSAMMINOGLICANI catene molto lunghe liquido sinoviale articolazioni, umor vitreo cornea, osso, unghie Resistenza alle cartilagine tendini
35 Glicoconiugati:. carboidrati informazionali legati covalentemente ad una proteina o ad un lipide Proteoglicani Glicoproteine Glicolipidi
36 Proteoglicani macromolecole della superficie cellulare e della matrice extracellulare. Uno o più Glicosamminoglicani sono legati covalentemente ad una proteina di membrana o secreta. Alcuni proteoglicani interagiscono molto saldamente con il collageno contribuendo allo sviluppo e alla resistenza meccanica del tessuto connettivo
37 Glicoproteine Glicosilazione: modificazione posttraduzionale Coniugati glucidi-proteine Parte glucidica da 1 a 70% della massa Es: mucine
38 Nucleotidi
39 Nucleotidi Forma di energia utilizzata nelle attività metaboliche Segnali chimici Componenti strutturali di cofattori enzimatici e intermedi metabolici Costituenti degli acidi nucleici DNA & RNA 3 componenti caratteristici dei nucleotidi
40 Gli acidi nucleici (DNA-RNA) sono costituiti da una lunga sequenza di molecole legate tra loro, denominate NUCLEOTIDI Contengono tre composti caratteristici: Uno zucchero (pentosio) Z P B Un gruppo fosforico P Z Una base azotata B
41 Nucleotidi: struttura generale nucleoside
42 P B Lo zucchero che costituisce il DNA è il 2 -Deossiribosio Z Quale pentoso Lo zucchero che costituisce l RNA è il Ribosio
43 P Z B Nucleotidi: Basi azotate Molecole eterocicliche aromatiche a 6 termini contenenti due atomi di azoto Molecole costituite dalla fusione di un anello pirimidinico con un anello imidazolico
44 Nucleotidi: Basi azotate le PIRIMIDINE, molecole più piccole (6 atomi), hanno il nome più lungo mentre le PURINE, molecole più grandi (9 atomi), hanno il nome più breve. Gli atomi dell anello pirimidinico sono numerati in senso orario, mentre quelli dell anello purinico lo sono in senso antiorario
45 Nucleotidi: Basi azotate
46 Nucleotidi: Basi azotate PUR INE G A 6-ammino purina 2-ammino-6-ossi purina
47 Nucleotidi: Basi azotate 2-ossi, 4-ammino pirimidina DNA e nell RNA 2,4-diossi pirimidina Presente solo nell RNA 2, 4-diossi, 5-metil pirimidina 5-metil Uracile Presente nel DNA
48 Legame N-β-glicosidico
49 Nucleotidi: Uniti da legami fosfodiesterici Il gruppo ossidrilico 5 di una molecola nucleotidica è unito al gruppo ossidrilico 3 della molecola successiva
50 Nucleotidi: Uniti da legami fosfodiesterici Il gruppo ossidrilico 5 di una molecola nucleotidica è unito al gruppo ossidrilico 3 della molecola successiva
51 DNA Legame fosfodiestere RNA Legame tra un nucleotide e l altro. Il gruppo fosfato forma 2 legami estere con 2 unità di ribosio
52 Negli acidi nucleici, i nucleotidi sono uniti da legami fosfodiestere che si stabiliscono tra i gruppi fosforici e le molecole di pentoso formando una sorta di scheletro molecolare Le BASI AZOTATE possono essere considerate come gruppi laterali unite allo scheletro ad intervalli regolari.
53 Nel DNA I contenuti di adenina sono sempre uguali a quelli di timina A=T I contenuti di citosina sono sempre uguali a quelli di guanina C=G Regola di Chargaff
54 Questa osservazione ha condotto ad una conclusione: Il DNA e costituito da due filamenti Ogni base di un filamento e legata con una base dell altro filamento (base complementare) mediante legami idrogeno L adenina si lega sempre alla timina, la guanina si lega sempre alla citosina Tra le coppie A-T si possono formare due legami idrogeno Tra le coppie C-G si possono formare tre legami idrogeno
55 Disposizione dei legami Idrogeno nelle coppie di basi
56 Disposizione dei legami Idrogeno nelle coppie di basi
57 Nucleotidi: Composti ad elevata energia
58 Adenosina MonoFosfato AMP mostra le proprietà dei normali esteri fosforici, relativamente resistenti all idrolisi Adenosina DiFosfato ADP Adenosina TriFosfato ATP ADP e ATP hanno gruppi fosforilici addizionali uniti per mezzo di legami a ponte di ossigeno P O P, che hanno le caratteristiche dei legami FOSFOANIDRIDICI. Tali legami possiedono una energia libera di idrolisi molto elevata, e vengono definiti legami ricchi di energia. La scissione di tali legami rende quindi disponibile molta energia, utilizzabile per rendere possibili reazioni endoergoniche. Legame FOSFOESTERE Legami FOSFOANIDRIDICI
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60 Cofattori NAD + NADH
61 Cofattori Il NAD + funziona da deidrogenante: porta via 2 atomi di H dal substrato. Uno viene perso sotto forma di ione H +, l altro viene perso come idruro H - che si lega immediatamente all anello piridinico cationico
62 NicotinammideAdeninDinucleotide: NAD + /NADH
63 Cofattori Niacina (Vit. B 3 o PP) NAD + e NADP + La niacina (acido nicotinico) è un precursore di NAD + e NADP + NAD = Nicotinamide Adenina Dinucleotide NADP = Nicotinamide Adenina Dinucleotide Fosfato NAD + e NADP + fungono da coenzimi in molte reazioni di ossidoriduzione
64 NicotinammideAdeninDinucleotide: NAD + / NADH
65 NicotinammideAdeninDinucleotide Fosfato: NADP + / NADPH
66 Coenzimi Riboflavina (Vit. B 2 ) coenzimi FAD e FMN FAD = Flavin Adenin Dinucleotide FMN = Flavin mono-nucleotide I coenzimi Flavinici sono coinvolti in reazioni di ossido riduzione catalizzate da molti enzimi (flavoenzimi o flavoproteine) Uova, latte, carne, cereali
67 Coenzimi
68 Coenzimi Partecipa alle reazioni di trasferimento di radicali ACILICI, come quelli che avvengono nell ossidazione di carboidrati, acidi grassi e aminoacidi. Acido Pantotenico (Vit B5) Coenzima A (CoA) I gruppi acile sono legati covalentemente al gruppo SH del CoA a formare tioesteri FONTE: Cereali, legumi, carne
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