Il principale ciclo energetico della biosfera si basa sul metabolismo dei carboidrati

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2 Il principale ciclo energetico della biosfera si basa sul metabolismo dei carboidrati L ossidazione dei carboidrati è la più importante via di produzione dell energia nelle cellule non fotosintetiche

3 Carboidrati: funzioni 1. Sostegno (parete cellulare vegetale) 2. Protezione (parete batterica) 3. Lubrificanti delle giunture scheletriche 4. Adesione tra cellule 5. Fornire energia chimica 6. "Riconoscimento" cellulare

4 carboidrati 3 classi Monosaccaridi (CH 2 O)n aldeide Oligosaccaridi Polisaccaridi chetone aldosi chetosi

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7 Formule lineari SONO STEREOISOMERI n centri chiralici =2 n stereoisomeri Formule in prospettiva Differiscono per la configurazione intorno al centro chiralico più lontano dal gruppo carbonilico

8 n centri chiralici =2 n stereoisomeri H H Enantiomeri Enantiomeri CHO CHO CHO CHO C OH HO C H H C OH HO C H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Eritrosio L-Eritrosio L-Treosio D-Treosio Epimeri differiscono tra loro soltanto per la configurazione attorno ad un atomo di C chiralico

9 ATTENZIONE!!! NON SONO ENANTIOMERI Se Differiscono per la configurazione attorno ad un solo carbonio chirale sono detti EPIMERI

10 pentosi D-ribosio Componente dell acido ribonucleico: RNA 2-Deossi-ribosio Componente dell acido deossiribonucleico: DNA

11 Aldoesosi Chetoesoso H HO HO H H C=O C OH C H C H C OH CH 2 OH H HO H H H C=O O C C C C OH H OH OH CH 2 OH HO HO H H H C=O C H C H C OH C OH CH 2 OH CH 2 OH HO C C O H H C OH H C OH CH 2 OH D-Fruttosio D-Galattosio D-Glucosio D-Mannosio Epimeri del Glucosio Attenzione!!! Mannosio e Galattosio NON sono EPIMERI tra loro!!!

12 Nucleofilo: è una specie che prende parte ad una reazione donando un doppietto elettronico ad un'altra specie (l'elettrofilo) e legandosi ad esso Reattività del carbonile: Reazione di Addizione δ+ δ - Allo stesso atomo di C sono legati il gruppo funzionale degli alcoli e il gruppo funzionale degli eteri

13 Reattività del carbonile: Reazione di Condensazione

14 CICLIZZAZIONE DEL GLUCOSIO: I COMUNI MONOSACCARIDI ASSUMONO FORME CICLICHE: Il gruppo carbonilico forma un legame covalente con l atomo di O di un gruppo ossidrilico lungo la catena Il glucosio forma un anello facendo reagire il gruppo carbonilico aldeidico con l ossidrile sul C5 Nuovo C Assimetrico: Stereoisomeri EMIACETALI Anomeri

15 CICLIZZAZIONE DEL GLUCOSIO: Il glucosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con un ossidrile nella catena

16 Mutarotazione: interconversione tra l anomero α e l anomero β

17 CICLIZZAZIONE DEL RIBOSIO: Il Ribosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con un ossidrile nella catena

18 CICLIZZAZIONE DEL FRUTTOSIO: Il Ribosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con un ossidrile nella catena β

19 Derivati degli esosi Glucosio parete cellulare batteri Mannosio Galattosio Acidi Urici Acidi aldonici

20 I monosaccaridi sono agenti riducenti : ossidazione del carbonio carbonilico riduzione dello ione rameico Cu 2+ e ferrico Fe 3+ Reazione di Fehling Determinazione quantitativa degli zuccheri Agente ossidant e ossidazione β-d-glucosio D-Glucosio (forma lineare) D-Gluconato

21 carboidrati Monosaccaridi Oligosaccaridi disaccaridi Polisaccaridi

22 DISACCARIDI Due MONOSACCARIDI uniti da legame O-glicosidico

23 DISACCARIDI Due MONOSACCARIDI uniti da legame O-glicosidico Estremità riducente

24 DISACCARIDI: Lattosio β-galattosio + β-glucosio

25 DISACCARIDI: Saccarosio

26 DISACCARIDI:Saccarosio α-glucosio + β-fruttosio ATTENZIONE!!! Il saccarosio È uno zucchero NON RIDUCENTE Non ha atomi di C Anomerici liberi

27 carboidrati Monosaccaridi glucosio Oligosaccaridi disaccaridi Polisaccaridi amido

28 POLISACCARIDI OMOPOLISACCARIDI ETEROPOLISACCARIDI 1 solo tipo di unità monomerica 2 o più tipi di unità monomeriche Nelson-Cox, INTRODUZIONE ALLA BIOCHIMICA DI LEHNINGER 4/E, Zanichelli editore S.p.A. Copyright

29 POLISACCARIDI OMOPOLISACCARIDI 1 solo tipo di unità monomerica ETEROPOLISACCARIDI 2 o più tipi di unità monomeriche FUNZIONI STRUTTURALI Cellulosa (piante) Chitina (insetti) DI RISERVA Amido (piante) Glicogeno (animali) Nelson-Cox, INTRODUZIONE ALLA BIOCHIMICA DI LEHNINGER 4/E, Zanichelli editore S.p.A. Copyright

30 Omopolisaccaridi di riserva: Amido polimeri di α-glucosio amilosio: catena lineare amilopectina: catena ramificata (ramificazioni ogni 24/30 residui)

31 Omopolisaccaridi di riserva: Glicogeno polimeri di α-glucosio la struttura del glicogeno è uguale a quella dell amilopectina, con ramificazioni ogni 8-12 residui

32 Omopolisaccaridi con funzione strutturale: CELLULOSA polimeri di β-glucosio Legami β1 4 Non presenta ramificazioni

33 ETEROPOLISACCARIDI GLICOSAMMINOGLICANI formano una matrice gelatinosa extracellulare capace di tenere insieme i componenti proteici della pelle e del tessuto connettivo Polimeri lineari costituiti da ripetizioni di unità disaccaridiche N-acetilglucosammina o N-acetilgalattosammina Acido urico

34 GLICOSAMMINOGLICANI catene molto lunghe liquido sinoviale articolazioni, umor vitreo cornea, osso, unghie Resistenza alle cartilagine tendini

35 Glicoconiugati:. carboidrati informazionali legati covalentemente ad una proteina o ad un lipide Proteoglicani Glicoproteine Glicolipidi

36 Proteoglicani macromolecole della superficie cellulare e della matrice extracellulare. Uno o più Glicosamminoglicani sono legati covalentemente ad una proteina di membrana o secreta. Alcuni proteoglicani interagiscono molto saldamente con il collageno contribuendo allo sviluppo e alla resistenza meccanica del tessuto connettivo

37 Glicoproteine Glicosilazione: modificazione posttraduzionale Coniugati glucidi-proteine Parte glucidica da 1 a 70% della massa Es: mucine

38 Nucleotidi

39 Nucleotidi Forma di energia utilizzata nelle attività metaboliche Segnali chimici Componenti strutturali di cofattori enzimatici e intermedi metabolici Costituenti degli acidi nucleici DNA & RNA 3 componenti caratteristici dei nucleotidi

40 Gli acidi nucleici (DNA-RNA) sono costituiti da una lunga sequenza di molecole legate tra loro, denominate NUCLEOTIDI Contengono tre composti caratteristici: Uno zucchero (pentosio) Z P B Un gruppo fosforico P Z Una base azotata B

41 Nucleotidi: struttura generale nucleoside

42 P B Lo zucchero che costituisce il DNA è il 2 -Deossiribosio Z Quale pentoso Lo zucchero che costituisce l RNA è il Ribosio

43 P Z B Nucleotidi: Basi azotate Molecole eterocicliche aromatiche a 6 termini contenenti due atomi di azoto Molecole costituite dalla fusione di un anello pirimidinico con un anello imidazolico

44 Nucleotidi: Basi azotate le PIRIMIDINE, molecole più piccole (6 atomi), hanno il nome più lungo mentre le PURINE, molecole più grandi (9 atomi), hanno il nome più breve. Gli atomi dell anello pirimidinico sono numerati in senso orario, mentre quelli dell anello purinico lo sono in senso antiorario

45 Nucleotidi: Basi azotate

46 Nucleotidi: Basi azotate PUR INE G A 6-ammino purina 2-ammino-6-ossi purina

47 Nucleotidi: Basi azotate 2-ossi, 4-ammino pirimidina DNA e nell RNA 2,4-diossi pirimidina Presente solo nell RNA 2, 4-diossi, 5-metil pirimidina 5-metil Uracile Presente nel DNA

48 Legame N-β-glicosidico

49 Nucleotidi: Uniti da legami fosfodiesterici Il gruppo ossidrilico 5 di una molecola nucleotidica è unito al gruppo ossidrilico 3 della molecola successiva

50 Nucleotidi: Uniti da legami fosfodiesterici Il gruppo ossidrilico 5 di una molecola nucleotidica è unito al gruppo ossidrilico 3 della molecola successiva

51 DNA Legame fosfodiestere RNA Legame tra un nucleotide e l altro. Il gruppo fosfato forma 2 legami estere con 2 unità di ribosio

52 Negli acidi nucleici, i nucleotidi sono uniti da legami fosfodiestere che si stabiliscono tra i gruppi fosforici e le molecole di pentoso formando una sorta di scheletro molecolare Le BASI AZOTATE possono essere considerate come gruppi laterali unite allo scheletro ad intervalli regolari.

53 Nel DNA I contenuti di adenina sono sempre uguali a quelli di timina A=T I contenuti di citosina sono sempre uguali a quelli di guanina C=G Regola di Chargaff

54 Questa osservazione ha condotto ad una conclusione: Il DNA e costituito da due filamenti Ogni base di un filamento e legata con una base dell altro filamento (base complementare) mediante legami idrogeno L adenina si lega sempre alla timina, la guanina si lega sempre alla citosina Tra le coppie A-T si possono formare due legami idrogeno Tra le coppie C-G si possono formare tre legami idrogeno

55 Disposizione dei legami Idrogeno nelle coppie di basi

56 Disposizione dei legami Idrogeno nelle coppie di basi

57 Nucleotidi: Composti ad elevata energia

58 Adenosina MonoFosfato AMP mostra le proprietà dei normali esteri fosforici, relativamente resistenti all idrolisi Adenosina DiFosfato ADP Adenosina TriFosfato ATP ADP e ATP hanno gruppi fosforilici addizionali uniti per mezzo di legami a ponte di ossigeno P O P, che hanno le caratteristiche dei legami FOSFOANIDRIDICI. Tali legami possiedono una energia libera di idrolisi molto elevata, e vengono definiti legami ricchi di energia. La scissione di tali legami rende quindi disponibile molta energia, utilizzabile per rendere possibili reazioni endoergoniche. Legame FOSFOESTERE Legami FOSFOANIDRIDICI

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60 Cofattori NAD + NADH

61 Cofattori Il NAD + funziona da deidrogenante: porta via 2 atomi di H dal substrato. Uno viene perso sotto forma di ione H +, l altro viene perso come idruro H - che si lega immediatamente all anello piridinico cationico

62 NicotinammideAdeninDinucleotide: NAD + /NADH

63 Cofattori Niacina (Vit. B 3 o PP) NAD + e NADP + La niacina (acido nicotinico) è un precursore di NAD + e NADP + NAD = Nicotinamide Adenina Dinucleotide NADP = Nicotinamide Adenina Dinucleotide Fosfato NAD + e NADP + fungono da coenzimi in molte reazioni di ossidoriduzione

64 NicotinammideAdeninDinucleotide: NAD + / NADH

65 NicotinammideAdeninDinucleotide Fosfato: NADP + / NADPH

66 Coenzimi Riboflavina (Vit. B 2 ) coenzimi FAD e FMN FAD = Flavin Adenin Dinucleotide FMN = Flavin mono-nucleotide I coenzimi Flavinici sono coinvolti in reazioni di ossido riduzione catalizzate da molti enzimi (flavoenzimi o flavoproteine) Uova, latte, carne, cereali

67 Coenzimi

68 Coenzimi Partecipa alle reazioni di trasferimento di radicali ACILICI, come quelli che avvengono nell ossidazione di carboidrati, acidi grassi e aminoacidi. Acido Pantotenico (Vit B5) Coenzima A (CoA) I gruppi acile sono legati covalentemente al gruppo SH del CoA a formare tioesteri FONTE: Cereali, legumi, carne

69 ESERCIZIO: Disegnare un nucleotide a piacere

70 ESERCIZIO: Disegnare una base azotata a piacere e dire se è purinica o pirimidinica

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