Capitolo 24 Dai gruppi funzionali ai polimeri

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1 Capitolo 24 Dai gruppi funzionali ai polimeri 1. I gruppi funzionali 2. Alcoli, fenoli ed eteri 3. Le reazioni di alcoli e fenoli 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse 5. Aldeidi e chetoni 6. Gli acidi carbossilici e i loro derivati 7. Esteri, saponi e ammidi 8. Le ammine 9. Composti eterociclici 10. I polimeri di sintesi

2 1. I gruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la classificazione.

3 1. I gruppi funzionali

4 2. Alcoli, fenoli ed eteri Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo ossidrile ( OH) che ne diventa il gruppo funzionale. La formula generale degli alcoli è R OH.

5 2. Alcoli, fenoli ed eteri Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che l atomo di carbonio a cui è legato l ossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio.

6 2. Alcoli, fenoli ed eteri Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dell alcol deriva da quello dell idrocarburo corrispondente a cui si aggiunge la desinenza -olo. Atomi di carbonio nome 1 metanolo 2 etanolo 3 propanolo 4 butanolo 5 pentanolo

7 2. Alcoli, fenoli ed eteri Se presentano due o tre gruppi ossidrili, gli alcoli prendono il nome di dioli e trioli. Il fenolo è il capostipite degli alcoli aromatici a cui dà il nome (fenoli).

8 2. Alcoli, fenoli ed eteri Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che lega due gruppi alchilici. Hanno formula generale degli eteri è R O R.

9 2. Alcoli, fenoli ed eteri La nomenclatura degli eteri si basa sul nome, in ordine alfabetico, delle catene alchiliche presenti nella molecola, a cui segue il nome etere.

10 2. Alcoli, fenoli ed eteri A parità di massa molecolare, gli alcoli e i fenoli hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli idrocarburi e agli eteri.

11 2. Alcoli, fenoli ed eteri La solubilità degli alcoli decresce all aumentare del numero di atomi di carbonio: la buona solubilità di metanolo, etanolo e propanolo in acqua è dovuta alla formazione di legami a idrogeno:

12 2. Alcoli, fenoli ed eteri La solubilità degli alcoli decresce all aumentare del numero di atomi di carbonio, perché prevale il carattere idrofobico della catena rispetto al carattere idrofilo dell ossidrile.

13 2. Alcoli, fenoli ed eteri Gli alcoli sono acidi molto deboli; i fenoli al contrario sono circa un milione di volte di più acidi perché lo ione fenossido (ArO ) è molto più stabile dello ione alcossido (RO ).

14 3. Le reazioni di alcoli e fenoli Gli alcoli danno reazioni con rottura del legame C O, oppure reazioni di ossidazione:

15 3. Le reazioni di alcoli e fenoli Le reazioni di rottura del legame C O avvengono prevalentemente in ambiente acido, per sostituzione nucleofila.

16 3. Le reazioni di alcoli e fenoli In presenza di acido solforico concentrato e alla temperatura di 180, gli alcoli danno reazioni di disidratazione con formazione di un alchene.

17 3. Le reazioni di alcoli e fenoli Nelle reazioni di ossidazione dei composti organici, il carbonio risulta tanto più ossidato quanti più legami forma con l ossigeno e quanti meno ne forma con l idrogeno.

18 3. Le reazioni di alcoli e fenoli Gli alcoli primari si ossidano prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici.

19 3. Le reazioni di alcoli e fenoli Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.

20 3. Le reazioni di alcoli e fenoli I fenoli si ossidano a chinoni.

21 3. Le reazioni di alcoli e fenoli Il metanolo (CH 3 OH) è una sostanza altamente tossica: 30 ml provocano la morte di un essere umano adulto. È un importante intermedio dell industria chimica, inoltre viene impiegato come carburante per autotrazione e nelle celle a combustibile.

22 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse L etanolo (CH 3 CH 2 OH) è il costituente di tutte le bevande alcoliche. Si ottiene per fermentazione degli zuccheri da parte di microorganismi. Viene adoperato come combustibile al posto della benzina e trova impiego nell industria dei solventi, dei profumi e dei cosmetici.

23 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse Il glicol etilenico è un diolo che viene impiegato come liquido anticongelante grazie all alto punto di ebollizione e alla totale solubilità in acqua. Il glicol etilenico è usato per la sintesi di numerosi composti tra cui il PET, la resina con cui si producono le bottiglie «di plastica».

24 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse Il glicerolo, più noto come glicerina, è un triolo. Trova impiego nell industria dei cosmetici e delle vernici. Il derivato nitrato del glicerolo, la nitroglicerina, è un potente esplosivo che viene impiegato anche, in soluzione alcolica molto diluita, nella terapia dell angina pectoris.

25 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse I composti fenolici hanno proprietà antiossidanti e azione disinfettante.

26 5. Aldeidi e chetoni Le aldeidi hanno gruppo funzionale CHO. I chetoni hanno gruppo funzionale CO. Sono detti anche composti carbonilici.

27 5. Aldeidi e chetoni I punti di ebollizione delle aldeidi e dei chetoni sono più alti di quelli degli idrocarburi a uguale massa molecolare, ma minori a quelli degli alcoli corrispondenti.

28 5. Aldeidi e chetoni La nomenclatura utilizza il nome dell alcano corrispondente a cui si aggiunge: il suffisso -ale per le aldeidi; il suffisso -one per i chetoni.

29 5. Aldeidi e chetoni La reazione caratteristica dei composti carbonilici è l addizione nucleofila grazie all atomo di carbonio del gruppo carbonile, che è polarizzato:

30 6. Gli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale COOH, chiamato gruppo carbossile.

31 6. Gli acidi carbossilici La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede l aggiunta del suffisso -oico al nome dell alcano corrispondente. Alla nomenclatura IUPAC ne è affiancata una corrente tutt ora in uso.

32 6. Gli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici tendono a formare legami a idrogeno intermolecolari; pertanto presentano punti di ebollizione abbastanza alti. In acqua sono solubili solo gli acidi formico, acetico e propionico.

33 6. Gli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma sono più forti dei fenoli e degli alcoli. Reagiscono con basi forti formando dei sali.

34 6. Gli acidi carbossilici A partire dagli acidi carbossilici, con reagenti adeguati, si ottengono diversi derivati, tutti caratterizzati dalla presenza del gruppo acilico RCO.

35 6. Gli acidi carbossilici I derivati degli acidi carbossilici si ottengono tramite reazioni di sostituzione nucleofila acilica.

36 7. Esteri, saponi e ammidi Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido carbossilico e alcol ad alta temperatura.

37 7. Esteri, saponi e ammidi Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli. Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol entrambi a lunga catena.

38 7. Esteri, saponi e ammidi I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi.

39 7. Esteri, saponi e ammidi I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di NaOH (o di KOH) danno luogo ad un idrolisi alcalina. I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi grassi a lunga catena.

40 7. Esteri, saponi e ammidi I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il gruppo -COO detto testa, che è idrofilo. A contatto con un tessuto sporco, le code apolari disperdono le molecole di grasso in acqua.

41 7. Esteri, saponi e ammidi L azione detergente dei saponi dipende dalla durezza dell acqua, cioè dal contenuto di sali di calcio e magnesio.

42 7. Esteri, saponi e ammidi Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici molto diffuse in natura (per esempio nelle proteine).

43 7. Esteri, saponi e ammidi Le ammidi vengono classificate in: primarie: l azoto ha un idrogeno sostituito con un gruppo alchilico R CO NH 2 secondarie: l azoto ha due idrogeni sostituiti con gruppi alchilici R CO NHR terziarie: tutti gli idrogeni dell azoto sono sostituiti con gruppi alchilici R CO NR 2

44 7. Esteri, saponi e ammidi La nomenclatura delle ammidi prevede la sostituzione del suffisso -ammide al nome dell acido corrispondente

45 8. Le ammine Le ammine derivano dall ammoniaca (NH 3 ) per sostituzione di uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici. Il gruppo funzionale delle ammine è il gruppo amminico.

46 8. Le ammine La nomenclatura delle ammine prevede che si indichino i nome dei gruppi alchilici legati all azoto con la desinenza -ammina.

47 8. Le ammine Per le ammine aromatiche si usano i nomi correnti, per esempio anilina.

48 8. Le ammine Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari, per cui i loro punti di ebollizione sono più alti di quelli degli alcani a uguale massa molecolare.

49 8. Le ammine Le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in acqua.

50 8. Le ammine Le ammine sono composti basici (deboli) in virtù del doppietto elettronico libero dell azoto.

51 9. Composti eterociclici I composti eterociclici sono molecole formate da anelli caratterizzati dalla presenza di atomi diversi dal carbonio.

52 10.I polimeri di sintesi I polimeri sono molecole ad alta massa molecolare costituite da un insieme di gruppi chimici legati tra loro da legami covalenti.

53 10.I polimeri di sintesi Le unità costituenti i polimeri sono i monomeri (molecole a basso peso molecolare).

54 10.I polimeri di sintesi I polimeri di addizione derivano molecole di alcheni che, in presenza di opportuni catalizzatori, si uniscono tramite reazioni che coinvolgono i doppi legami. L esempio più semplice è il polietilene.

55 10.I polimeri di sintesi I polimeri di condensazione derivano dalla reazione tra due diversi gruppi funzionali che eliminano molecole di H 2 O, H 2 o HCl. Ne sono un esempio il PET e il nylon.

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