Quando un benzene sostituito viene sottoposto a una nuova reazione di sostituzione elettrofila dobbiamo tenere conto di due caratteristiche:
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- Alberta Sarti
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1 Quando un benzene sostituito viene sottoposto a una nuova reazione di sostituzione elettrofila dobbiamo tenere conto di due caratteristiche: I) reattività relativa del composto in confronto con il benzene stesso. I sostituenti possono influenzare la reattività: -incrementandola: sostituenti attivanti -diminuendola: sostituenti disattivanti Esempi di gruppi attivanti Esempi di gruppi disattivanti 1
2 Per stabilire se un gruppo sia attivante o disattivante, occorre considerare due diversi effetti che esso può produrre sull'anello: Effetto induttivo Effetto mesomero o di risonanza Effetto induttivo Dipende dalla differenza di elettronegatività fra il carbonio e l'elemento ad esso legato. Es: Perché gli alogeni sono dei disattivanti? essendo molto elettronegativi, sono elettronattrattori e quindi impoveriscono di elettroni l'anello. Cl 2
3 Perché i gruppi NO 2, -CN, -SO 3-, -COOH sono ugualmente disattivanti? in essi l'atomo legato all'anello lega con un legame multiplo l'ossigeno o l'azoto, elementi molto elettronegativi, quindi elettronattrattori, che rendono l'atomo adiacente parzialmente positivo. Per sanare questa carenza, l'atomo δ+ si rifà sugli elettroni π dell'anello. O N O HO C O HO C O 3
4 Gli alchilbenzeni sono attivati: i gruppi alchilici esercitano un effetto induttivo elttrondonatore nei confronti dell anello benzenico CH 3 CH2 CH 3 C CH3 CH 3 CH 3 4
5 Effetto mesomero Gruppi attivanti per effetto mesomero (di risonanza): -NH 2, -OH,-OR, -NHR Gruppi disattivanti per effetto mesomero (di risonanza): -COOH, -COR,-CN, -NO 2,-NR 3+. 5
6 L effetto induttivo non ci spiega perché gruppi come - NH 2, -OH, OR con un atomo fortemente elettronegativo (e quindi con un effetto induttivo elettronattrattore) possano attivare l'anello. Evidentemente questi gruppi "devono" rifornire di elettroni l'anello con un effetto diverso da quello induttivo: questo effetto è dovuto al fenomeno della risonanza. Il gruppo NH 2 è attivante per effetto mesomero 6
7 OH OH OH OH Il gruppo OH è attivante per effetto mesomero OCH 3 OCH 3 OCH 3 OCH 3 Il gruppo OCH 3 è attivante per effetto mesomero 7
8 Il gruppo NO 2 è disattivante per effetto mesomero e induttivo 8
9 Un gruppo alchenilico (vedi ad esempio il vinilico nello stirene o stirolo) ha un effetto elettrondonatore e quindi attivante dell'anello per effetto mesomero del doppio legame stesso: Lo stirene è un importante derivato del benzene. Dalla sua polimerizzazione si ottiene il ben noto polistirolo (o polistirene), struttura inquinante, non biologicamente degradabile. I suoi prodotti di degradazione possono essere addirittura più tossici del polistirolo stesso. Lo stirene è assai resistente e difficilmente ossidabile, come del resto lo sono tutti i derivati del benzene 9
10 II. Il secondo fattore da considerare è l orientazione indotta dal sostituente presente sul gruppo che entra.. 10
11 Strutture risonanti dell'anilina: le posizioni orto e para sono arricchite di elettroni Dall'esame delle strutture di risonanza dell'anilina si può notare come le posizioni orto e para vengano rese particolarmente elettrondense, per cui un secondo sostituente, elettrofilo, tenderà prevalentemente a sostituirsi in queste posizioni. Il gruppo NH 2 è un gruppo attivante orto/para orientante 11
12 Strutture risonanti del nitrobenzene: le posizioni orto e para sono impoverite di elettroni le posizioni orto e para sono particolarmente impoverite di elettroni (hanno carica positiva) e quindi un secondo sostituente, anche se la seconda sostituzione sarà più difficile, andrà a sostituirsi in posizione meta, "meno impoverita" di elettroni (non porta mai carica positiva nelle strutture risonanti). Il gruppo NO 2 è un gruppo disattivante metaorientante 12
13 Strutture risonanti del clorobenzene: caso analogo all'anilina Nel caso degli alogeni la situazione è analoga a quella di un gruppo come -NH 2 o -OH, cioè l'effetto mesomero è elettrondonatore, come si può vedere dalle strutture risonanti del clorobenzene. Ma poiché in questo caso l'effetto induttivo è preponderante, un alogeno è un disattivante dell'anello, ma è orto-para orientante. 13
14 In conclusione Tutti i gruppi sostituenti (attivanti o disattivanti) esercitano la loro influenza massimamente sulle posizioni orto e para. Un gruppo attivante attiva tutte le posizioni, ma attiva le orto e para molto più della meta; un gruppo disattivante disattiva tutte le posizioni, ma disattiva le orto e le para molto più delle meta. Inoltre: un gruppo può respingere o attirare elettroni per effetto induttivo, per effetto mesomero, o per entrambi. Questi effetti hanno direzione opposta solo per i gruppi -NH 2, -OH, ecc. e per gli alogeni. Per i primi è preponderante l'effetto mesomero, per gli alogeni quello induttivo. Per questo motivo gli alogeni hanno un comportamento "anomalo", essendo disattivanti, ma orto-para orientanti. 14
15 Effetti di attivazione e di orientazione dei sostituenti Sostituenti attivanti orto/para orientanti Activating Substituents ortho & para- Orientation Deactivating Sostituenti Substituents meta-orientation disattivanti meta orientanti Deactivating Substituents ortho & para- Orientation Sostituenti disattivanti orto/para orientanti -O (-) -OH -OR -OC 6 H 5 OCOCH 3 -NH 2 -NR 2 -NHCOCH 3 -R -C 6 H 5 -NO 2 -NR 3 (+) -PR 3 (+) -SR 2 (+) -SO 3 H -SO 2 R -CO 2 H -CO 2 R -CONH 2 -CHO -COR -CN -F -Cl -Br -I -CH 2 Cl -CH=CHNO 2 15
16 I fenoli Gruppo funzionale -OH OH Fenolo o acido fenico, solido basso fondente, leggermente solubile in acqua. A concentrazione elevata risulta corrosivo nei confronti di ogni tipo di cellula. In soluzione diluita presenta proprietà antisettiche. 16
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18 I fenoli sono molto più acidi degli alcoli alifatici Perché? A) Effetto induttivo elettronattrattore del carbonio ibridizzato sp 2 indebolisce il legame O-H B) Delocalizzazione di carica nello ione fenossido 18
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