La caratterizzazione degli alimenti mediante tecniche NMR
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- Ruggero Fabiani
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1 Soluzioni analitiche non distruttive per il controllo della qualità degli alimenti La caratterizzazione degli alimenti mediante tecniche NMR Roberto Consonni Fiere Parma, CIBUS TEC 30 Ottobre 2014
2 D.O.C. Qualità S.T.G. D.O.C.G.
3 Cos è la qualità di un alimento? 1. Chimico generale. Chimica dei principi alimentari: proteine, carboidrati, vitamine, lipidi 2. Analitico. Chimica analitica applicata all esame degli alimenti 3. Tecnologico. Descrizione dei processi di preparazione, trattamento e conservazione dei prodotti alimentari 4. Chimico-igienico. Contaminazione chimica/biologica degli alimenti microbiologica Qualità nutrizionali + Sicurezza chimica
4 Metodi analitici «avanzati» per l analisi della qualità Metodi «mirati» (targeted) Metodi «non mirati» (untargeted) Separazione derivatizzazione Tecniche isotopiche IRMS, ICP-MS, SNIF-NMR Identificazione Quantificazione NMR, LC/MS, GC/MS Tecniche cromatografiche GC, HPLC, UPLC, CE Identificazione NMR, MS, FT-IR, UV Quantificazione Metabolic profiling
5 DEFINIZIONI Metabolomica (Metabolomic): Identificazione e quantificazione non mirata di tutti i metaboliti di un organismo o di un sistema in certe condizioni. Profilo Metabolico (metabolite/metabolic profiling): Identificazione e quantificazione dei metaboliti attraverso i loro cammini metabolici Analisi mirata dei metaboliti (targeted metabolite analysis) : Identificazione e quantificazione di specifici metaboliti basata su conoscenze acquisite o per fini metabolici Impronta dei metaboliti (metabolite fingerprinting) : Identificazione rapida e massiva di tutti i metaboliti ottenuti da estratti o direttamente sui campioni Spettrometria di massa GC, HPLC, UPLC, CE Risonanza magnetica nucleare HR, HR-MAS, Micro Imaging, Low field
6 Metabolic profiling Metabolite fingerprinting Identificazione e quantificazione del contenuto metabolico La ruota delle urine, pubblicata nel 1506 da Ullrich Pinder nel suo libro Epiphanie Medicorum. La ruota descrive I possibili colori, odori e sapori delle urine, ed il loro uso nella diagnosi di malattie. Nicholson, J. K. & Lindon, J. C. Nature 455, (2008).
7 Perché l NMR Vantaggi 1. Preparazione nulla del campione 2. Analisi quantitativa dei composti solubili/metaboliti 3. Identificazione di diverse classi di composti 4. Rapida acquisizione dei dati 5. Tecnica elettiva per la caratterizzazione strutturale, morfologica e della mobilità atomica 6. Metodi chemiometrici (analisi statistica multivariata)
8 Tecniche NMR 1. Alta risoluzione T solido liquido Applicazioni: strutturali, metabolomiche, piccole molecole, complessi, miscele
9 Tecniche NMR 2. Bassa risoluzione 0,20-0,47 T Minispec/TD NMR Mouse NMR /NMR Unilaterale Applicazioni: alimenti, materiali, superfici, porosità, beni culturali
10 Tecniche NMR 3. Immagine NMR 2-5 T Tomografia, full body Microimmagne (NMR Microscopy) T
11 Nuclei osservabili Proprietà NMR dei nuclei più comunemente usati. Nuclei Spin (m) Frequenza di risonanza a 11,7 T, in MHz Abbondanza naturale (%) 1 H 1/ D C 1/ N N 1/ F 1/ Na 3/ P 1/ Cl 3/ K 3/
12 Parametri NMR 1. Chemical shift (posizione di risonanza di ciascun atomo della molecola in esame)
13 Parametri NMR
14 Parametri NMR 2. Costanti di accoppiamento (molteplicità dei segnali) a a
15 Parametri NMR 3. Tempi di rilassamento (informazioni sui moti molecolari) 4. Coefficienti di diffusione
16 Food: metabolite profiling 1. Solubilizzazione del campione: acqua/solvente organico 2. Acquisizione dello spettro NMR 3. Procedura di assegnazione delle risonanze 4. Processing dei dati 5. Analisi statistica multivariata High Res
17 Esempi delle potenzialità dell approccio metabolico 1. Parmigiano Reggiano: stagionatura e origine 2. Aceto balsamico e balsamico tradizionale 3. Pomodoro concentrato 4. Miele 5. Caffè tostato 6. Zafferano High Res
18 Parmigiano Reggiano Spettro 1 H NMR, estratto acquoso 1 Consonni R., Cagliani L.R. Ripening and geographical characterization of Parmigiano Reggiano cheese by 1 H NMR spectroscopy, Talanta, 2008, 76,
19 Parmigiano Reggiano e parmesan 31 observations Italy East Europe 1 Consonni R. et al Talanta 76,
20 30 mesi Thr 14 mesi Ile Leu 30 mesi Thr 24 mesi Ile 24 mesi 14 mesi Leu 1
21 Estratto Organico: 1 H NMR CH 2 CH 2 Parmigiano Reggiano 30 mesi Linolenico C18:2(n-6) CH 2 CH 2 COOH Oleico C18:1(n-8) CH 2 CH 2 COOH CH 2 CH=CH COOH CH= H2 H1 H3 1
22 Estratto Organico: 1 H NMR Parmigiano Reggiano 30 mesi Caproleico H9 CLA, H10 CLA, H11 CLA, H12 Glicerolo Caproleico H10 1
23 Aceto Balsamico e Balsamico Tradizionale di Modena DMSO Water -Glucose Ethanol Acetate HMF -Glucose Formic acid 2,3 Butandiole Succinic acid Malic acid ppm ppm ppm
24 Aceto Balsamico e Balsamico Tradizionale di Modena 1 H NMR spectrum: selected regions A B A 2 - R. Consonni, et al. J. Agric. Food Chem. (2009) 57, R. Consonni, et al. J. Agric. Food Chem. (2008) 56, R. Consonni, et al. Talanta (2008) 75, R. Consonni, et al. J. Agric. Food Chem. (2004) 52, Patent n MI2007 A001489, 24/07/2007
25 Hierarchical models Block A Block B PCA PCA PC s PC s PLS DA 13 super variables 2
26 Block A 113 samples extra old (>25) 17 old (>12 <25) 24 young (<12) 41 unknown (>12 ) Block B 53 training 18 young 13 old 22 extra old 19 test 6 young 4 old 9 extra old Training set (53 campioni) pc1=95,8% pc2=2,3% R 2 =0,99 Q 2 =0,90 Training set (53 campioni) pc1=62,1% pc2=13,6% R 2 =0,94 Q 2 =0,76 2
27 113 Traditional and Balsamic Vinegar samples 31 extra old (>25) 17 old (>12 <25) 24 young (<12) 41 unknown (>12 ) 2
28 T1 relaxation time Bound water Free water 2
29 ACETO BALSAMICO 2 24 samples PLS: pc1=74,8% pc2=7,9% R 2 =17,8 Q 2 =0,75 Consonni et al. Talanta 2007, 73,
30 1 BVM 2 BVM 3 BVM 4 BVM 5 BVM 6 BVM 7 BVM 8 BVM 9 TBVM 10 TBVM 11 TBVM 12 TBVM 13 TBVM 14 TBVM 15 TBVM 16 TBVM 17 TBVM 18 TBVM 19 TBVM 20 TBVM 21 TBVM 22 TBVM 23 TBVM 24 TBVM 25 TBVM 26 TBVM 27 TBVM 28 TBVM 29 TBVM 30 TBVM 31 TBVM 32 TBVM 33 TBVM 34 TBVM 35 TBVM 36 TBVM 37 TBVM 38 TBVM 39 TBVM 40 TBVM 41 TBVM 42 TBVM 43 TBVM 44 N.D. 45 N.D. 46 N.D. 47 N.D. 48 N.D. 49 N.D. 50 N.D. 51 N.D. 52 N.D. 53 N.D. 54 N.D. 55 N.D. 56 N.D. 57 N.D. 58 N.D. 59 N.D. 60 N.D. 61 N.D. 62 N.D. 63 N.D. 64 N.D. 65 N.D. 66 TBVM 67 TBVM 68 TBVM 69 TBVM 70 TBVM 71 TBVM 72 TBVM Aceto balsamico tradizionale C3βFF 0,70 0,60 0,50 0,40 0,30 0,20 0,10 0,00 2 R. Consonni et al Talanta 75, R. Consonni et al Talanta 73, Brevetto n MI2007 A R. Consonni, Patent MI2007A001489, 2007
31 Pomodoro concentrato TC + DC 2007 e campioni 3 R. Consonni, et al J. Agric. Food Chem., 57, R. Consonni, et al J. Agric. Food Chem. 58,
32 Miele millefiori Sucrose + Erlose + Maltose Turanose a Glucose + Isomaltose + Isomaltotriosio + Nigerose + Maltulose Turanose + Raffinose Nigerose Maltulose Raffinose Isomaltose + Isomaltotrios e b Glucose + Nigerose Isomaltose 4 R. Consonni et al J. Agric Food Chem. 5,
33 Miele di rododendro 4 R. Consonni et al Food Control 32,
34 Olio extravergine di oliva R2X= 66.6% 67.9% Q2= 71.8% 56% campioni 5 R. Consonni, et al La Rivista Italiana delle Sostanze Grasse 83,
35 Olio extravergine di oliva 2 annate ( ) R2X=92.9% Q2=67% 38 campioni 5 R. Consonni, et al La Rivista Italiana delle Sostanze Grasse 83,
36 Caffè tostato Coffea Arabica 6 R. Consonni et al Talanta 88,
37 Caffè tostato Coffea Arabica/Robusta Model calibration Campioni Predetta % Media Valore reale 6 R. Consonni et al Talanta 106, Brevetto n MI2012A001281
38 Zafferano Saffron
39 Diverse annate Zafferano
40 CONCLUSIONI La tecnica NMR rappresenta un valido strumento analitico per l analisi degli alimenti Le analisi sono: non invasive e non distruttive e permettono l analisi in linea altamente riproducibili Targeted e untargeted, identificazione di markers
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