Il Legame Chimico. Prof.ssa Tiziana Bellini

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1 Il Legame Chimico Per raggiungere configurazioni elettroniche stabili gli elementi tendono a reagire fra loro formando legami chimici. Configurazione stabile = situazione di minima energia Il legame chimico è l interazione fra due atomi che porta ad uno stato di minima energia Il legame chimico è la forza risultante fra le forze attrattive (e - - nucleo) e repulsive (nucleo nucleo) ed (e - - e - )

2 GLI ATOMI TENDONO A LEGARSI SPONTANEAMENTE FRA DI LORO, PER FORMARE DELLE MOLECOLE, OGNI QUAL VOLTA QUESTO PROCESSO PERMETTE LORO DI RAGGIUNGERE UNA CONDIZIONE DI MAGGIORE STABILITA ENERGETICA. QUESTO PROCESSO DA LUOGO AL LEGAME CHIMICO

3 Il Legame Chimico Ma bisogna spiegare anche perché esistono interazioni interatomiche di forza diversa perché le interazioni sono direzionali perché i legami si formano fra certe coppie di atomi e non fra altre

4 La maggior parte delle sostanze che ci circondano sono fatte da molecole Che cos è una molecola? una molecola è un aggregato distinto di atomi, uniti da legami chimici, che è dotato di proprietà caratteristiche che lo rendono riconoscibile

5 Teoria del Legame Chimico La teoria del legame chimico ha come obiettivo quello di dare una spiegazione di tali fatti e di prevedere quali interazioni e di che tipo possono avvenire fra una data coppia di atomi

6 Parlando di legami chimici, un'utile rappresentazione degli atomi è costituita dalle formule di Lewis (dal nome dello scienziato che per primo le adottò). Queste sono costituite dal simbolo dell'elemento al centro e da tanti puntini disposti intorno ad esso quanti sono gli elettroni più esterni Ricordate che il numero di questi elettroni di un elemento è uguale al numero del gruppo a cui appartiene (per gli elementi dei blocchi s e p). Le formule di Lewis degli elementi potassio (gruppo I), alluminio (gruppo III) zolfo (gruppo VI) e argon (gruppo VIII) sono quindi le seguenti: Es legame covalente

7 Esistono tipi differenti di legame chimico ma in ogni caso le forze che tengono uniti gli atomi sono sempre dovute ad attrazioni elettriche fra particelle (di volta in volta vedremo quali) di carica opposta. Quando due atomi si legano, la molecola risultante è un sistema ad energia minore e quindi più stabile rispetto ai due atomi isolati; questo è il motivo per cui in natura si trovano pochissimi atomi isolati. La differenza di energia che esiste tra gli atomi isolati e quelli legati, mostrata nella figura con la freccia a doppia punta, rappresenta sia l'energia che si libera nella formazione del legame sia l'energia che bisogna fornire per spezzarlo e riottenere gli atomi liberi

8 1. LEGAME ATOMICO Classificazione dei legami chimici (SCHEMA importante) Quando due atomi legati condividono degli elettroni (formazione di ORBITALE MOLECOLARE) a. legame covalente (Omeopolare e Eteropolare)/La condivisione può avvenire in ugual misura o in misura parziale (un atomo di più e l altro di meno) b. legame dativo 2. LEGAME ELETTROSTATICO Quando due atomi sono legati NON da elettroni ma da una FORZA ELETTROSTATICA (NO Orbitale Molecolare) a. Legame ionico b. Legame idrogeno c. Legami dipolo vari (Legame ione dipolo e legami di Wan der Waals) 3. LEGAME METALLICO Avviene nei metalli, quando un elettrone lega i cationi circostanti con questo tipo di legame (NON HA INTERESSE biologico) 4. Legame ( INTERAZIONE ) idrofobico Legame tra orbitali ibridi Ø LEGAME SIGMA E un legame covalente che si forma tra due atomi in cui l orbitale molecolare che si forma occuperà lo spazio tra i due atomi, o meglio se la nuvola elettronica avvolge omogeneamente la retta idela che unisce i due nuclei Ø LEGAME PI GRECO E un legame addizionale che avviene dopo che è avvenuto un legame sigma in cui la nuvola elettronica si trova ai lati (sopra e sotto)della retta ideale che congiunge i due nuclei

9 Esempio Formazione legame covalente H-H H separati, gli e - si appaiano formazione del legame

10 Gli elettroni hanno il massimo di probabilità di trovarsi tra i due nuclei: le forze attrattive sono più forti di quelle repulsive Le forze repulsive hanno il sopravvento su quelle attrattive: destabilizzazione del legame

11 LEGAMI COVALENTI OMOPOLARI : coinvolgono atomi uguali

12 1. LEGAME ATOMICO Classificazione dei legami chimici (SCHEMA importante) Quando due atomi legati condividono degli elettroni (formazione di ORBITALE MOLECOLARE) a. legame covalente (Omeopolare e Eteropolare)/La condivisione può avvenire in ugual misura o in misura parziale (un atomo di più e l altro di meno) b. legame dativo 2. LEGAME ELETTROSTATICO Quando due atomi sono legati NON da elettroni ma da una FORZA ELETTROSTATICA (NO Orbitale Molecolare) a. Legame ionico b. Legame idrogeno c. Legami dipolo vari (Legame ione dipolo e legami di Wan der Waals) 3. LEGAME METALLICO Avviene nei metalli, quando un elettrone lega i cationi circostanti con questo tipo di legame (NON HA INTERESSE biologico) 4. Legame ( INTERAZIONE ) idrofobico Legame tra orbitali ibridi Ø LEGAME SIGMA E un legame covalente che si forma tra due atomi in cui l orbitale molecolare che si forma occuperà lo spazio tra i due atomi, o meglio se la nuvola elettronica avvolge omogeneamente la retta idela che unisce i due nuclei Ø LEGAME PI GRECO E un legame addizionale che avviene dopo che è avvenuto un legame sigma in cui la nuvola elettronica si trova ai lati (sopra e sotto)della retta ideale che congiunge i due nuclei

13 LEGAME COVALENTE Nella configurazione elettronica esterna si definisce: Singoletto o elettrone spaiato Doppietto Il legame covalente si realizza tra due atomi che abbiano nell ultimo livello energetico almeno un elettrone spaiato I due orbitali atomici si fondono, per formare un orbitale di legame, che circonda entrambi i nuclei, al suo interno si trovano i due elettroni spaiati, con spin opposto (vale sempre il principio di Pauli) detto orbitale molecolare I due elettroni risentono dell attrazione di ambo i nuclei atomici e ruotano intorno ad entrambi. Essi non appartengono più ai singoli atomi, bensì ad ambedue: i due atomi hanno messo ognuno in compartecipazione un orbitale con un elettrone H H H 1S 1 H 1S 1 Atomi isolati Molecola d idrogeno

14 Molecola: gruppo di atomi legati da legame covalente Legame singolo I due atomi sono legati tramite una sola coppia di legame Gli elettroni non coinvolti nel legame formano coppie di non legame Cl Cl Molecola di cloro Cl 2 C H Molecola di acido cloridrico HCl Legame doppio I due atomi sono legati tramite due coppie di legame H N H H ammoniaca O H H acqua Legame triplo I due atomi sono legati tramite tre coppie di legame N N Molecola di azoto N 2

15 Le cariche negative degli elettroni si trovano a contatto Se non avviene niente tra gli elettroni, i due atomi si respingono e non si ha nessun legame. Oppure, si possono verificare due casi limite:

16 I due atomi hanno elettronegatività paragonabile: se si verificano le condizioni adatte, gli elettroni possano localizzarsi in mezzo ai due atomi e formare gli orbitali molecolari LEGAME COVALENTE

17 I due atomi hanno elettronegatività diversa, ma non troppo: gli elettroni si localizzano in mezzo ai due atomi, ma un po spostati verso quello più elettronegativo LEGAME COVALENTE-POLARE

18 H H + H H H Legame dativo: è un legame covalente polare che si realizza tra un atomo con un orbitale pieno ed un atomo con un orbitale vuoto H N H H N Ione ammonio NH + 4 A parte la differente appartenenza degli elettroni, un legame dativo ha le stesse proprietà di un legame covalente normale.

19 Se Uno dei due atomi è molto più elettronegativo dell altro: uno o più elettroni passano all atomo più elettronegativo

20 Uno dei due atomi è molto più elettronegativo dell altro: + - si forma uno ione positivo ed uno negativo che si attraggono LEGAME IONICO

21 Legame ionico Formazione del legame in NaCl Na + Cl > Na + + Cl - Na + + Cl - > NaCl N.B. La formula NaCl fornisce solo informazioni sul rapporto tra ioni sodio e ioni cloro all interno del solido cristallino. Non è quindi da intendersi come formula di una molecola, intesa come entità chimica individuale. Inoltre, l energia della singola coppia ionica non raggiunge il minimo di energia possibile. - +

22 Cl - Na + Qual e lo ione sodio?

23 INTERAZIONI TRA MOLECOLE E TRA IONI E MOLECOLE Sono attrazioni più deboli dei legami veri e propri, poiché si instaurano fra specie che già possiedono legami capaci di esistere in forma stabile. Sono importanti nel determinare le proprietà fisiche delle sostanze (stati di aggregazione, temperature di fusione, ebollizione, ). Sono di natura elettrostatica e si dividono in: 1. Interazioni tra molecole polari (ione-dipolo). 2. Legami a idrogeno (o a ponte di idrogeno) 3. Forze di van der Waals

24 3. Le INTERAZIONI FRA IONI E MOLECOLE POLARI: forze elettrostatiche che si esercitano fra uno ione e più molecole polari. Un esempio classico è l idratazione degli ioni del sale da cucina NaCl sciolto in acqua: in soluzione, gli ioni sono circondati da molecole d acqua che rivolgono la loro estremità polarizzata di segno opposto alla carica dello ione: H H +d -d O Na + O -d +d H H Cl - +d H O -d H Si dice che in acqua gli ioni non sono nudi, ma circondati da un guscio di molecole d acqua legate con interazione ione-dipolo. (detti Ioni idratati)

25 Volume ione idratato Importanza biologica degli ioni idratati Volume ione Na Li K

26 Na Li K Volume ione idratato La mobilità di un catione in acqua diminuisce all aumentare del suo diametro: Na + Un catione idrato più grande es si muove più lentamente in una soluzione e nella cellula attraversa con più fatica i pori delle membrane cellulari di uno ione idrato più piccolo es + K

27 2. Il LEGAME A IDROGENO: attrazione che si esercita fra una atomo di idrogeno, legato covalentemente ad una atomo N, O, F (fortemente elettronegativi) di una molecola e un atomo di N, O, F, di un altra molecola. Esempi: fra molecole d acqua, fra molecole di ammoniaca, fra molecole di alcoli e nei legami intramolecolari di proteine, polisaccaridi o acidi nucleici. A causa della presenza del legame idrogeno, l acqua ha un punto di ebollizione maggiore rispetto a composti aventi lo stesso peso molecolare o poco maggiore (H 2 S).

28 Legame a idrogeno Si hanno legami a idrogeno nei seguenti casi: N-H X < O-H X < F-H X S-H X < Cl-H X dove X può essere N, O, F,Cl,talvolta anche P, S Si osservano comunque deboli legami a idrogeno anche con C-H, P-H, Se-H, Br-H, I-H etc. Leagame a idrogeno: è un legame dipolo-dipolo particolarmente forte che si stabilisce tra molecole in cui il polo positivo è sull H e quello negativo su uno dei seguenti atomi: F, O, N, Cl caratterizzati da una elevata elettronegatività.

29 LEGAME IDROGENO: Legame elettrostatico che si forma quando l H legato fa da ponte tra un atomo molto elettronegativo con cui è legato covalentemente e un altro atomo molto elettronegativo

30 Il legame ad idrogeno è alla base del codice genetico La struttura secondaria delle proteine viene definita sulla base del network di legami ad idrogeno

31 Legame dipolo - dipolo: si realizza nelle molecole polari e consiste nell attrazione tra le parti caricate con segno opposto dei dipoli delle varie molecole, che si orientano opportunamente E un legame piuttosto debole Un particolare tipo di legame dipolo-dipolo è il già citato Legame idrogeno (o ponte di idrogeno): si realizza tra molecole nelle quali vi è dell idrogeno legato ad elementi molto elettronegativi L esempio più importante è l acqua, dove un atomo di idrogeno di una molecola si lega ad una coppia di non legame di un ossigeno di un altra molecola δ - O H H δ + H F H F H F H F Acido fluoridrico H O H H O H H O H

32 1. Le FORZE DI VAN DER WAALS (o attrazioni fra molecole): forze elettrostatiche che si esercitano fra molecole non polari o polari. (dipolo-dipolo indotto) - Fra molecole non polari (gas nobili allo stato liquido, iodio..) si instaurano perché si può ritenere che, in istanti definiti, il movimento degli elettroni provoca la formazione di dipoli istantanei che cambiano continuamente e polarizzano le molecole vicine. - Fra molecole polari, l estremità positiva di una molecola attrae l estremità negativa di un altra:

33 L intensità delle forze di van der Waals aumenta con l aumentare delle dimensioni della molecola. Quando si esercitano fra molecole polari (H 2 O) e molecole apolari (gas come O 2 ), si ritiene che le molecole polari inducano un dipolo nelle molecole apolari. Queste interazioni spiegano i casi di solubilità di molecole apolari in acqua (benzene, ossigeno, azoto, )

34 Interazioni deboli

35 Possiamo ricapitolare i vari tipi di forze chimiche che giustificano la struttura e il comportamento della materia, menzionandole in ordine di forza all'incirca decrescente: legame covalente, molto forte e direzionale, agisce a distanza breve; formazione di orbitali molecolari E kcal/mole (omeopolare, eteropolare e dativo) legame ionico, molto forte, non direzionale, E = z + z - /r diminuisce in funzione inversa alla distanza r ;no orbitali molecolari interazione ione-dipolo, più debole del legame ionico (sono coinvolte cariche frazionarie) ma con caratteristiche simili legame a idrogeno interazioni dipolo-dipolo, abbastanza debole, non direzionale; diminuisce con 1/r 3 (Van der Waals) interazioni ione-dipolo indotto, debole, cala con 1/r 4 interazione dipolo-dipolo indotto, molto debole, cala con 1/r 6 (wan der waals) interazione dipolo istantaneo-dipolo indotto (forze di London) molto debole, cala con 1/r 6

36 Il "LEGAME" IDROFOBICO o meglio interazione idrofobica Si chiama"legame idrofobico" una forza che tiene legate più molecole (o parti di molecole), senza che tra di esse si istauri un tipico legame chimico. Per spiegare questo legame (che non è un vero legame) ricorriamo a un esempio. Abbiamo acqua in cui ogni molecola è legata ad altre 4 da forti legami H. Per inserire in acqua un composto (incapace di formare legami con le molecole di acqua), dobbiamo rompere questi legami e quindi consumare energia. Se il composto con l'acqua formasse legami (ionici, ione-di polo, H, dipolari etc) l'energia che ricaveremmo dalla formazione di questi nuovi legami compenserebbe quella spesa per rompere i legami tra le molecole dell'acqua, quindi il processo sarebbe energeticamente favorito e il composto si scioglierebbe in acqua. Immaginiamo ora di mettere in acqua 2 molecole di benzene (un composto organico di forma esagonale e planare, privo di gruppi chimici capaci di formare legami di qualsiasi tipo con le molecole di acqua). Ognuna di queste 2 molecole (schematizzate con un ovale nella figura A), insinuandosi come indicato in figura, tra le molecole di acqua, rompe legami acqua-acqua. Immaginiamo che ognuna ne rompa 6. Abbiamo avuto la rottura di 12 legami senza che se ne formino altri, quindi il processo è energeticamente sfavorevole. Ma se le 2 molecole,invece di esser separate si mettono adiacenti, l'una attaccata ali'altra, senza molecole di acqua tra di esse (parte B della fig.) il n dei legami acqua-acqua rotti è 6 e non 12.

37 RISULTATO Per evitare di rompere molti legami acqua-acqua,le 2 molecole rimangono attaccate tra loro come se fossero legate, come se vi fosse un legame chimico, che non c'è Le molecole rimangono attaccate non perché formano un legame chimico, ma perché non riescono a formare legami con le molecole del solvente, che le respingono. Si chiama legame idrofobico quella forza che tiene unite molecole che non riescono a formare legami con le molecole di acqua.

38 Quando mettiamo in acqua goccioline di olio (fatto da composti chimici che non riescono a formare legami con le molecole di acqua), queste goccioline non si sciolgono in acqua e non restano separate tra loro, ma si riuniscono per formare goccie più grandi, che, avendo una densità minore di quelle dell'acqua, salgono alla superficie e formano uno strato formato da solo olio. Il legame idrofobico ha una enorme importanza in biologia - stabilizza la struttura delle proteine e degli acidi nucleici - mantiene la struttura delle membrane biologiche

39 LEGAME METALLICO Un metallo può essere descritto come un reticolo di ioni positivi (nucleo più elettroni di core) circondati dagli elettroni più esterni delocalizzati attorno a tutti i cationi. Gli elettroni sono liberi di muoversi attraverso l'intero reticolo: - Conduzione elettrica -Conduzione di calore - -A livello un po' più approfondito, si può pensare a un sistema di orbitali di legame e di antilegame delocalizzati sull'intero cristallo del metallo. Queste due serie di orbitali costituiscono delle bande; quella superiore, di antilegame, è ad energia di poco più alta, perciò è possibile che vengano facilmente utilizzati orbitali di antilegame per la conduzione, cioè per lo spostamento di elettroni in quanto la spesa di energia è molto bassa

40

41 E il punto di partenza per quasi tutti i processi biologici. Le molecole interagiscono in una maniera altamente specifica: modello CHIAVE-SERRATURA (Fisher e Ehrilch)

42 La complementarità geometrica e chimica fra piccole molecole biologiche (LIGANDI) e le strutture dei loro bersagli macromolecolari (RECETTORI) gioca un ruolo molto importante all interno dei processi biologici.

43 Ligando e recettore Legame covalente: è di gran lunga il più forte dei legami ligando-recettore. Forma un legame irreversibile. Raramente viene cercato nell azione di un farmaco (eccezione: chemioterapici nel trattamento del cancro) Legame ionico o elettrostatico: è molto importante nelle interazioni ligando-recettore in quanto molti gruppi funzionali dei recettori sono ionizzati a ph fisiologico. Si formano interazioni reversibili. Interazioni elettrostatiche: in forma di forze attrattive ione-dipolo, interazioni dipolo-dipolo e legame H. Formano legami più deboli del legame ionico. Sono le interazioni ligando-recettore più diffuse.

44 Lewin, IL GENE VIII, Zanichelli editore S.p.A. Copyright 2006

45 Figura riportata nella pubblicazione originale di Watson e Crick Nature, Aprile 1953

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