Come scrivere correttamente le rappresentazioni tridimensionali (formalismo dei cunei pieni e cunei tratteggiati) e le proiezioni di Fischer

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1 ome scrivere correttamente le rappresentazioni tridimensionali (formalismo dei cunei pieni e cunei tratteggiati) e le proiezioni di Fischer Supponiamo di dover disegnare, usando la rappresentazione tridimensionale e la proiezione di Fischer, il composto denominato (S)-2-bromobutanolo Per prima cosa bisogna saper disegnare la molecola, con la giusta connettività tra gli atomi, a partire dal nome (per il momento ci si può disinteressare della struttura tridimensionale). Il nome IUPA è composto da una radice (in questo caso but- ) che indica il numero di atomi di carbonio, un infisso (in questo caso -an- ) che indica l eventuale in saturazione. In questo caso si tratta di una catena di 4 carboni senza insaturazioni. Poi c è una desinenza (in questo caso olo) che indica il gruppo funzionale, in questo caso il gruppo ossidrilico (-O). Infine c è un prefisso (in questo caso 2-bromo) che indica la sostituzione degli idrogeni della catena principale con un altro gruppo (in questo caso, un bromo in posizione 2). L etichetta stereochimica (S) ci dice che il composto ha configurazione assoluta S. Procedimento Si disegna la catena principale, numerando gli atomi di carbonio Si inserisce (in questo caso in posizione 1) il gruppo funzionale principale (O) Si inserisce (in questo caso in posizione 2) il sostituente () Queste operazioni conviene farle senza tener conto della stereochimica O O carbonio asimmetrico (2) prima possibilità seconda possibilità O O O O errata errata Una volta definita la struttura, si prova a scrivere una rappresentazione tridimensionale (una o l altra o entrambe). Per sapere quale è la struttura S e quale è la struttura R bisogna applicare le regole della nomenclatura han- Ingold-Prelog.

2 Non è necessario farlo su entrambe, perché se una struttura è lo stereoisomero S, ad esempio, l altra struttura sarà automaticamente l isomero R. O Priorità: > 2 O > 2 3 > O 4 Dopo aver assegnato la priorità ai quattro gruppi, si traccia una freccia dal primo al terzo, passando per il secondo. La freccia è antioraria. Quindi lo stereoisomero disegnato qui sopra è S. L altro sarà automaticamente R. Suggerimento: conviene utilizzare questo stereoisomero, e non l altro, per l assegnazione della configurazione, poiché ha già il gruppo a priorità minima (, 4 ) in posizione remota. La stessa strategia si può usare per disegnare la proiezione di Fischer. Bisogna ricordare che secondo la convenzione, bisogna disegnare verticalmente la catena principale, col gruppo funzionale in testa. 1 2 O A questo punto possiamo procedere per tentativi, cioè posizioniamo a piacere il a destra o a sinistra, e di conseguenza l. Ad esempio: 2 O Dopo aver assegnato la priorità ai quattro gruppi, si traccia una freccia dal primo al terzo, passando per il secondo. La freccia è oraria (R). Tuttavia, lavorando con le proiezioni di Fischer, bisogna ricordare la regola importante che se il gruppo a priorità inferiore (4 ) sta su uno dei due legami orizzontali, bisogna invertire la configurazione ottenuta dalla freccia, quindi il composto disegnato è S, nonostante il fatto che la freccia sia oraria. SEONDO ESEMPIO ON DUE ENTRI IRALI Supponiamo di voler rappresentare, mediante formula tridimensionale e proiezione di Fischer, il composto (2S,4S)-4-cloropentan-2-olo. Si procede come descritto precedentemente, e si ottiene la struttura indicata:

3 O carboni chirali (2 e 4) A questo punto, un suggerimento potrebbe essere questo: si disegna, a caso, una delle quattro strutture tridimensionali (4 = 2 2 ), e si assegna una configurazione a tale struttura. Successivamente sarà possibile disegnare tutti gli altri, mantenendo o invertendo la configurazione dei carboni chirali. Ad esempio, usiamo come partenza questa struttura (disegnata a caso): O O 4 O 4 Quindi il carbonio-2 ha una configurazione R. Quindi il carbonio-4 ha configurazione S Di conseguenza, la struttura disegnata sarà (2R,4S). A partire da questa constatazione, è possibile disegnare la struttura voluta (2S,4S) semplicemente invertendo la configurazione del carbonio-2: O (e così tutti gli altri stereoisomeri). Si procede analogamente per le proiezioni di Fischer. Disegno una proiezione qualunque: 3 O 2 3

4 e assegno la configurazione ai due carboni. In questo caso è 2S,4S. Risulta già quella desiderata, quindi ho finito. Se fosse risultata essere, esempio, 2S,4R, avrei dovuto invertire e sul carbonio 4, e così via. 3 3 O O S,4R 2S,4S ome scrivere la corretta formula tridimensionale a partire dal meccanismo Per prima cosa occorre conoscere le caratteristiche stereochimiche delle reazioni. Nelle addizioni agli alcheni, conviene sempre disegnare l alchene in modo da evidenziare le due facce: In modo da poter poi rappresentare l altro reagente da sopra o da sotto. Esempio dei due attacchi sin (da sopra, o da sotto) Successivamente si dovrebbe essere in grado di ruotare le strutture ottenute in modo da trasformarle nella classica rappresentazione tridimensionale con la catena principale zig-zag Vediamo come si può fare:

5 = = = = = = Un ragionamento del tutto analogo andrebbe fatto per l attacco anti, o un attacco di un elettrofilo al doppio legame in due steps (con formazione di un carbocatione) o per la beta-eliminazione, o per la S N 2, etc. Vediamo un esempio nel quale si forma un intermedio carbocationico (idroalogenazione di un alchene). Si ricorda che tale reazione procede con regiochimica secondo Markovnikov. Descrivere il meccanismo stereochimico che porta alla formazione di due stereoisomeri a seguito dell addizione di al 2-etilpentene. Innanzi tutto scriviamo la reazione senza tener conto della stereochimica (ma tenendo conto della regiochimica) etilpentene lento + - intermedio (un carbocatione terziario) + veloce bromo-3-metilesano Il prodotto (3-bromo-3metilesano) si forma in seguito all attacco dello ione bromuro su un carbocatione. Quest ultimo ha una struttura trigonale planare, quindi può essere attaccato da entrambi i lati: 3 50% 50% orbitale pz del carbocatione 3 enantiomeri 3

6 Notare che il -3 è un centro stereogenico perché ha quattro sostituenti diversi. In altre parole il prodotto di reazione è un composto chirale. Esiste in due forme (due enantiomeri) che sono l immagine speculare l uno dell altro. Non resta che assegnare il nome a ciascuna struttura. Prendiamo la prima, e ruotiamola in modo da portare il sostituente a minor priorità ( 3 ) sul retro. = senso orario, quindi R L altro isomero (enantiomero) sarà automaticamente l isomero S. Infine, potrebbe essere necessario scrivere la proiezione di Fischer. Procediamo come sopra, ad esempio scrivendo uno dei due enantiomeri secondo la proiezione di Fischer e assegnando la configurazione. Ricordiamo che la proiezione di Fischer si disegna collocando in verticale la catena principale della molecola, con la numerazione a partire dall alto: senso antiorario, quindi S ma poiche' il gruppo a minor priorita' e' su un legame orizzontale bisogna invertire il risultato quindi R Pertanto i due enantiomeri disegnati nello schema di reazione sono R (quello nero, sopra) e S (quello blu, sotto). Le proiezioni di Fischer corrispondenti sono: 3 3R S 3R 3S 3

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