L infiammazione L infiammazione è una risposta normale a fini protettivi al danneggiamento di tessuti causato da traumi fisici, agenti chimici o micro

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1 L infiammazione e i farmaci naturali antinfiammatori

2 L infiammazione L infiammazione è una risposta normale a fini protettivi al danneggiamento di tessuti causato da traumi fisici, agenti chimici o microbiologici. L infiammazione rappresenta lo sforzo dell organismo ad inattivare o distruggere i microrganismi patogeni, a rimuovere gli agenti irritanti, ed a predisporre le fasi di riparazione del tessuto.

3 Le prostaglandine Il meccanismo d azione di molti farmaci attivi contro l infiammazione prevede l inibizione della sintesi delle prostaglandine Le prostaglandine sono sostanze simili ad ormoni che regolano numerose funzioni del nostro organismo

4 Sintesi prostaglandine Acido arachidonico: acido 5,8,11,14-eicosatetraen-oico

5 Ruolo fisiologico delle prostaglandine Cervello: regolano il centro della febbre e la percezione del dolore Cellule parietali gastriche: regolano la secrezione di acido cloridrico Cellule epiteliali gastriche: inducono la produzione di muchi basici gastroprotettivi Rene : regolano la ritenzione idrica Nelle donne: regolano la contrattilità uterina

6 Biosintesi delle Prostaglandine STIMOLI: COLLAGENE, TROMBINA, BRADICHININA Membrana Cellulare Fosfolipasi A2 Acido Arachidonico Lipossigenasi Ciclossigenasi Leucotrieni Prostaglandine

7 Prostaglandine ed infiammazione Per fattori patologici si ha un aumento di produzione di acido arachidonico e una maggiore attività delle ciclossigenasi Le ciclossigenasi prodotte vengono definite ciclossigenasi indotte (COX-2) per distinguerle dalle ciclossigenasi costitutive (COX-1)

8 LA COX-1: UN ENZIMA COSTITUTIVO La COX-1 è una isoforma costitutiva espressa in tutte le cellule dell organismo e in particolare nei vasi, nello stomaco, nelle piastrine e nel rene. La COX-1 svolge un ruolo importante nella formazione fisiologica delle prostaglandine coinvolte nella modulazione locale di funzioni quali la secrezione di acido e di muco nello stomaco, l aggregazione piastrinica e la funzionalità renale

9 LA COX-2: UN ENZIMA INDUCIBILE La COX-2 è una isoforma inducibile che non è normalmente presente nelle cellule differenziate e che viene rapidamente indotta dagli stimoli proinfiammatori in diversi tipi cellulari come macrofagi, monociti, fibroblasti e cellule endoteliali dei vasi L espressione della COX-2 è regolata da un ampio numero di mediatori dell infiammazione (citochine, lipopolisaccaridi, TNF). La PGE2 induce l espressione della COX-2

10 Le prostaglandine e l infiammazione Le prostaglandine prodotte in seguito a fattori patologici determinano diversi effetti : 1. Vasodilatazione per azione diretta sulla muscolatura liscia vasale 2. Dolore per azione sul SNC dove inducono iperalgesia 3. Edema per richiamo di liquidi dal sangue verso i tessuti PGE2 Vasodilatazione ACIDO ARACHIDONICO COX PGE2 Dolore PGE2 Edema

11 Dove agiscono in FANS Membrana Cellulare I farmaci glucocorticoidi (FAS) agisco a questo livello: Fosfolipasi A2 FANS Acido Arachidonico Lipossigenasi Ciclossigenasi Leucotrieni Prostaglandine

12 EFFETTI FARMACOLOGICI DEI FANS IN RELAZIONE ALL INIBIZIONE DELLA COX Effetto anti-infiammatorio: infiammatorio: inibizione della produzione di PGE2 e PGI2 in siti specifici Effetto analgesico: inibizione della produzione di PGE2 Effetto antipiretico: inibizione della produzione di PGE2 a livello ipotalamico

13 L aspirina : dalla corteccia del salice alla Bayer L acido acetil salicilico (aspirina) è il farmaco sintetico più largamente usato ma è di origine botanica La corteccia di salice (Salix spp.) ) veniva usata in molte culture come febbrifugo e antidolorifico in forma di infuso -Nell antica Grecia -Tribù dell America Latina

14 La storia del farmaco Nel 1828 la salicina fu isolata per la prima volta e successivamente furono ottimizzati i metodi di estrazione La salicina è un glicoside dell alcool salicilico che viene trasformato in vivo in acido salicilico: idrolisi (intestino) e successiva ossidazione (fegato). I salicilati sono presenti in molte specie di salice come anche in altre piante ad esempio l ulmaria

15 L acido salicilico A metà del XIX secolo fu sintetizzato in laboratorio L acido salicilico costituiva una cura poco costosa per varie patologie: artrite, gotta, febbre reumatica Aveva effetti collaterali specialmente gastrici Nel 1898 Felix Hoffman, un chimico della Bayer Company sintetizzò l acido acetilsalicilico O OH OH

16 L acido acetilsalicilico Era più efficace O Presto gli fu dato il nome di aspirina: a deriva da acido acetilsalicilico, spirina deriva dal nome della pianta (Spirèa ulmaria) ) dal quale fu isolato per la prima volta l acido salicilico H 3 C O OH O

17 Le caratteristiche E un acido debole, rapidamente assorbito dallo stomaco e dal primo tratto dell intestino tenue. EFFETTI FARMACOLOGICI ANALGESICO: attivo sul dolore di lieve-media entità ANTIPIRETICO: riduce la febbre, ma non modifica la temperatura corporea normale. ANTI-INFIAMMATORIO: INFIAMMATORIO: ad alte dosi è un potente anti- infiammatorio

18 Meccanismo d inibizione A livello molecolare il meccanismo d'azione è rappresentato dal processo irreversibile di acetilazione dell'ossidrile dell'aminoacido serina in posizione 530 dell'enzima. L acetile impedisce (per ingombro sterico) che l acido arachidonico, giunga fino al sito attivo enzimatico O Acido acetilsalicilico OH O O H 3 C O CH 3 OH O O Ciclossigenasi Acido salicilico OH OH Ciclossigenasi inibita

19 Gli effetti collaterali Effetto gastrolesivo: dopo ripetute somministrazioni causa ulcere gastriche Effetto antiaggregante piastrinico: aumenta il tempo di sanguinamento Effetti neurologici: ai dosaggi più elevati l aspirina provoca una sindrome neurologica, il salicilismo, caratterizzata da diminuzione dell udito e vertigini. Reazioni allergiche: asma, orticaria, eruzioni cutanee Danno renale

20 Gli effetti collaterali dell acido acetilsalicilico e di altri FANS dipendono dall inibizione aspecifica di COX-1 e COX-2 LA COX-1 E CRITICA PER LA PROTEZIONE GASTRICA E PER LA FUNZIONALITA PIASTRINICA inibizione EFFETTI COLLATERALI LA COX-2 E RESPONSABILE DELL INFIAMMAZIONE E DELL IPERALGESIA inibizione EFFETTO ANTINFIAMMATORIO

21 Altre indicazioni terapeutiche dell aspirina L aspirina inibisce le COX irreversibilmente Cellule nucleate inibizione superata attraverso la biosintesi di nuovo enzima Piastrine (cellule anucleate) inibizione non superata Effetto antinfiammatorio Effetto antiaggregante piastrinico sfruttato per prevenire l infarto (Cardioaspirin)

22 L acido salicilico L acido salicilico mantiene proprietà antiinfiammatorie dell acido acetil salicilico. Esso inibisce le COX in maniera reversibile (minori effetti collaterali). Tale meccanismo è incerto e recentemente è stato proposto che l ac. salicilico inibisca l induzione (ma non l attività) della COX-2. Fonti. Altre fonti dell acido salicilico oltre la corteccia di salice sono: foglie e corteccia di pioppo tremolo (Populus tremula), e ortica (Urtica dioica).

23 Piante contenenti acidi grassi essenziali Gli acidi grassi essenziali (EFA) sono quelli che devono essere assunti con la dieta. Tra questi l acido γ-linolenico (GLA) può inibire competitivamente l azione della COX Alte concentrazioni di GLA sono contenute nei semi della borragine (Borago officinalis), ribes nero (Ribes nigrum) Gli oli estratti da queste piante si sono dimostrati efficaci nel trattamento dell artrite reumatoide cronica

24 Acidi grassi essenziali COOH COOH acido linoleico (LA) ω-6 acido α-linolenico (ALA) ω-3 desaturasi COOH acido γ-linolenico (GLA) + AcCoA COOH Nb i doppi legami sono tutti cis. Perché? acido diomo- γ-linolenico (DGLA) COOH acido arachidonico (AA)

25 Piante contenenti acidi grassi essenziali Sono descritti almeno due meccanismi soppressione dell infiammazione: DGLA: Inibitore/Substrato competitivo rispetto ad AA di COX e LO (LO: lipoossigenasi, sintesi leucotrieni) Produzione di PGE 1 che è mediatore proinfiammatorio come PGE 2, ma potrebbe esercitare effetti antiinfiammatori nei processi di infiammazione cronica di

26 Grassi essenziali Grassi essenziali LA: acido linoleico (n-6,18:2) GLA: acido γ-linolenico (n-6, 18:3) DGLA: acido diomo-γ-linolenico (n-6, 20:3)

27 Grassi essenziali I prostanoidi del gruppo 3, derivanti da ALA, sembrano avere effetti opposti rispetto a quelli degli altri due gruppi. ALA:acido α-linolenico EPA: acido eicosa-pentenoico

28 Grassi ω-3 Gli ω-3 (ALA:acido α-linolenico, EPA: acido eicosa-pentenoico, DHA: acido docosaesaenoico) si trovano nel pesce, nei crostacei, nelle mandorle e nelle noci, come anche in alcuni olii vegetali come l olio di semi di lino, l olio di nocciole e l olio di colza. Gli Omega-3 hanno un effetto benefico a livello cardiovascolare. Le ricerche stanno attualmente studiando l effetto degli Omega-3 sul sistema immunitario e rivelano un ruolo positivo di questi acidi grassi nei casi di artrite reumatoide, asma, lupus, malattie renali e cancro. Si raccomanda di consumare pesce ricco di acidi grassi Omega-3 due volte la settimana per ottenere vantaggi apprezzabili per la salute. Anche se non tutti i pesci hanno un alto contenuto di Omega-3, essi possono comunque fornire rilevanti quantità di questi acidi grassi se consumati regolarmente. La seguente tabella fornisce indicazioni generali sui contenuti di Omega-3 nei diversi tipi di pesce.

29 Grassi ω-3 Contenuti di Omega-3 in pesce e crostacei (la quantità è in grammi rispetto ad una porzione da 100 grammi) Salmone dell Atlantico, di allevamento, cotto al forno/alla piastra 1.8 Acciuga europea, sott olio, sgocciolata 1.7 Sardina del Pacifico, in salsa di pomodoro, sgocciolata, con lische 1.4 Aringa dell Atlantico, in salamoia 1.2 Sgombro dell Atlantico, cotto al forno/alla piastra 1.0 Trota arcobaleno, di allevamento, cotta al forno/alla piastra 1.0 Pescespada, cotto a secco 0.7 Tonno bianco, conservato in acqua, sgocciolato 0.7 Ippoglosso nero dell Atlantico, cotto al forno/alla piastra 0.5 Pesci piatti (tipo sogliola, platessa), cotti al forno/alla piastra 0.4 Halibut del Pacifico e dell Atlantico, cotto al forno/alla piastra 0.4 Aglefino, cotto al forno/alla piastra 0.2 Merluzzo dell Atlantico, cotto al forno/alla piastra 0.1 Cozza blu, cotta al vapore 0.7 Ostrica orientale, selvatica, cotta al forno/alla piastra 0.5 Capasanta, di varie specie, cotta al forno/alla piastra 0.3 Vongole, di varie specie, cotte a vapore 0.2 Gamberetti, di varie specie, cotti a vapore 0.3 Fonte: USDA Nutrient Database for Standard Reference

30 Acidi grassi essenziali I doppi legami sono tutti cis. Perché? Perché essi servono ad aumentare la fluidità delle membrane biologiche

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