LIPIDI. Costituenti basilari dei lipidi sono gli ACIDI GRASSI
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- Alfredo Marinelli
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1 LIPIDI FUNZIONI BIOLOGICHE: 1) Riserve energetiche (trigliceridi), dalla loro ossidazione viene liberata un elevata quantità di energia. 2) Costituzione delle membrane biologiche (glicerofosfolipidi, sfingolipidi). 3) Rivestimento e protezione delle superfici, isolamento termico (cere). 4) Funzioni altamente specializzate, di tipo ormonale, riconoscimento cellulare. Sono molecole insolubili in soluzione acquosa. Possono essere totalmente idrofobici oppure anfipatici. Costituenti basilari dei lipidi sono gli ACIDI GRASSI
2 Acidi grassi: Composti da una coda idrocarburica ± lunga e un gruppo CARBOSSILICO (-COOH in posizione 1) I più comuni possiedono da 12 a 20 atomi di carboni Possono essere saturi, Monoinsaturi o poliinsaturi (il primo doppio legame è solitamente in posizione 9-10, i successivi in posizione 12-13, e 15-16, non sono coniugati). In genere il doppio legame è CIS e viene indicato nella nomenclatura con il simbolo Δ n n = posizione del doppio legame Ac. ottadecanoico Ac. cis-δ 9 -ottadecanoico Ac. Stearico Ac. Oleico Ac. Linoleico Ac. linolenico Ac. cis-δ 9,12 -ottadecanoico Ac. cis-δ 9,12,15 -ottadecanoico
3 LIPIDI DERIVANTI DAL GLICEROLO TRIGLICERIRIDI (o TRIACILGLICEROLI) GLICEROFOSFOLIPIDI LIPIDI DERIVANTI DALLA SFINGOSINA H SFINGOMIELINE GLICOLIPIDI H LIPIDI CON NUCLEO STEROIDEO (STEROLI) COELSTEROLO AC. BILIARI ORMONI STEROIDEI
4 TRIGLICERIDI TRIGLICERIDI Lipidi di riserva energetica. Dalla loro ossidazione si ricava energia. Sono lipidi NEUTRI, totalmente APOLARI Sono immagazzinati in forma anidra nelle cellule adipose sotto forma di vacuoli limitati da membrane, da cui sono mobilizzati per produrre energia in condizioni di digiuno (es. durante il sonno). Glicerolo + acidi grassi (legati attraverso legame ESTERE) OH - glicerolo Ac.stearico H 2 O 1-stearil-glicerolo
5 Esistono Triacilgliceroli, Diacilgliceroli, e Monoacilgliceroli. 1-stearil,2-linoleil,3-palmitoil glicerolo
6 GLICEROFOSFOLIPIDI (costituenti delle membrane biologiche) Sono composti da: Glicerolo 3-fosfato esterificato con 2 acidi grassi (C-1 e C-2) + 2 R-COO - Legami estere Legame estere glicerolo 3-fosfato Ac. fosfatidico Il gruppo fosfato solitamente forma un secondo legame estere con il gruppo alcolico di un altra molecola con cui costituisce così la testa polare del glicerofosfolipide
7 Testa polare idrofilica: Fosfato + Colina I GLICEROFOSFOLIPIDI SONO MOLECOLE ANFIPATICHE I glicerofosfolipidi si differenziano per la testa polare e il tipo di acidi grassi che portano, i quali differiscono tra loro per il n di atomi di carbonio e le insaturazioni. Coda idrofobica: glicerolo + catene idrocarburiche (stearato in C1 e oleato in C2) - in C2 solitamente una catena acilica insatura -
8 TESTE POLARI DEI GLICEROFOSFOLIPIDI Nelson Cox, I PRINCIPI DI BIOCHIMICA DI LEHNINGER, Zanichelli editore S.p.A. Copyright
9 Alcuni GLICEROFOSFOLIPIDI sono GLICOLIPIDI: hanno una testa polare costituita da monosaccaridi o disaccaridi Monogalattosil-diacil-glicerolo Digalattosil-diacil-glicerolo Nelson Cox, I PRINCIPI DI BIOCHIMICA DI LEHNINGER, Zanichelli editore S.p.A. Copyright
10 PLASMALOGENI Glicerofosfolipidi che hanno in posizione 1 una coda idrocarburica legata attraverso un LEGAME ETERE, mentre in posizione 2 è legato un ac. grasso mediante legame estere Abbondanti nelle membrane dei neuroni (cervello e nervi periferici), nel tessuto muscolare e cardiaco. Sono molecole segnale. Legame etere con una catena idrocarburica alchilica Agisce nel processo di coagulazione del sangue e riparazione delle ferite. Secreto dai leucociti nel sangue, stimola le piastrine ad aggregarsi e a secernere serotonina (vasocostrittore). Ac. Acetico esterificato in C-2 La testa polare contiene colina. FATTORE ATTIVANTE LE PIASTRINE
11 SFINGOLIPIDI (costituenti delle membrane biologiche) Lo scheletro degli sfingolipidi è la SFINGOSINA (amminoalcol) con una lunga catena idrocarburica monoinsatura che parte dal C-3, gruppi OH legati in C-3 e C-1 e un gruppo amminico in C-2. H Catena idrocarburica dell ac. grasso Il cerammide legherà la testa polare sul carbonio 1 Quando la sfingosina è legata ad 1 ac. grasso si forma il CERAMMIDE. Il CERAMMIDE è la struttura base degli sfingolipidi: l ac. grasso è legato al gruppo amminico della sfingosina tramite legame CARBOAMMIDICO
12 Sfingomieline Cerebrosidi Globosidi Gangliosidi Testa polare degli sfingolipidi: fosfocolina o fosfoetanolammina tramite legame estere monosaccaride (Glucosio o galattosio tramite legame glicosidico) Di-, Tri-, Tetra-saccaride (legame glicosidico) oligosaccaride complesso (legame glicosidico)
13 D. Voet, J.G. Voet, C.W. Pratt, FONDAMENTI DI BIOCHIMICA 2/E, Zanichelli Editore S.p.A. Copyright 2007
14 SFINGOMIELINE: Sono ANFIPATICHE Sono Fosfolipidi Coda idrofobica: catena idrocarburica della sfingosina e catena acilica dell ac. grasso
15 Cerebrosidi, globosidi e gangliosidi sono GLICOSFINGOLIPIDI o GLICOLIPIDI Non sono fosforilati Cerebrosidi e globosidi sono glicolipidi neutri Gangliosidi: possono avere uno o più residui di zuccheri acidi che hanno una testa polare carica negativamente a ph 7. La testa polare è molto voluminosa GLUCOSILCERAMMIDE D-Glucosio legato con legame β glicosidico β-d-galattosil-(1 4)- β- D-glucosil-CERAMMIDE
16 GANGLIOSIDE D. Voet, J.G. Voet, C.W. Pratt, FONDAMENTI DI BIOCHIMICA 2/E, Zanichelli Editore S.p.A. Copyright 2007
17 STEROLI Lipidi strutturali delle membrane plasmatiche Nucleo steroideo, rigido e planare Anello tetraciclico condensato: 3 cicloesani e 1 ciclopentano porzione idrofobica Testa polare. Il colesterolo libero è esterificato in questa posizione con un ac. grasso Sterolo più abbondante nelle membrane delle cellule animali Anfipatico Nelle piante = stigmasterolo Nei funghi = ergosterolo
18 Gli steroli sono precursori di composti steroidei con attività specifiche ACIDI BILIARI = liberati nell intestino durante la digestione agiscono come detergenti dei grassi favorendo a loro degradazione ORMONI STEROIDEI = controllano la funzionalità di diversi organi e regolano l espressione genica, il metabolismo, la riproduzione
LIPIDI. Costituenti basilari dei lipidi sono gli ACIDI GRASSI
LIPIDI Riserve energetiche (trigliceridi), sono molecole più ridotte rispetto agli zuccheri e dalla loro ossidazione viene liberata una quantità di energia maggiore. Costituzione delle membrane biologiche
Quando la sfingosina è legata ad 1 ac. grasso si forma il CERAMMIDE.
SFINGOLIPIDI (costituenti delle membrane biologiche) Lo scheletro degli sfingolipidi è la SFINGOSINA (amminoalcol) con una lunga catena idrocarburica monoinsatura che parte dal C-3, gruppi OH legati in
I lipidi. As the largest animal in the world, the blue whale (Balaenoptera musculus) also has the most fat (>35%).
Modulo 8: I lipidi I lipidi I lipidi sono componenti essenziali di tutti gli organismi viventi. Sono sostanze eterogenee dal punto di vista chimico accomunate dal fatto di avere bassa solubilità in acqua
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LIPIDI LIPIDI SEMPLICI: LIPIDI COMPLESSI:
LIPIDI Sostanze di origine biologica, solubili nei solventi organici (es. cloroformio), ma praticamente insolubili in acqua LIPIDI SEMPLICI: acidi grassi terpeni steroidi LIPIDI COMPLESSI: acilgliceroli:
Lipidi e Micelle. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
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I lipidi. Semplici Complessi
Lipidi I lipidi I lipidi sono sostanze non polari (idrofobiche) solubili in solven8 organici. Mol8 dei lipidi che compongono le membrane biologiche sono anfipa8ci, hanno una parte polare ed una apolare
- lipidi strutturali, costituenti fondamentali delle membrane cellulari ed intracellulari (fosfolipidi, glicolipidi e colesterolo)
I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari (es. acqua) (idrofobicità) e dalla solubilità nei soventi organici
Con il termine generico di lipidi si definisce una classe. eterogenea dal punto di vista chimico di composti
on il termine generico di lipidi si definisce una classe eterogenea dal punto di vista chimico di composti presenti nei tessuti animali e vegetali, accomunati dalla somiglianza di proprietà fisiche, come
LIPIDI. Classe eterogenea di di sostanze organiche caratterizzate dall essere insolubili in in acqua ma solubili in in solventi non polari aprotici
LIPIDI Classe eterogenea di di sostanze organiche caratterizzate dall essere insolubili in in acqua ma solubili in in solventi non polari aprotici 1.Acidi grassi 2.Trigliceridi 3.Fosfolipidi 4.Prostaglandine
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LIPIDI Classe eterogenea di di sostanze organiche caratterizzate dal fatto di di non essere solubili in in acqua ma solubili in in solventi non polari aprotici. 1. 1. Acidi grassi 2. 2. Trigliceridi 3.
Lipidi Semplici: Gliceridi (Mono, Di e Trigliceridi; esteri del GLICEROLO con Ac. Grassi a lunga catena). CERE
I lipidi sono un gruppo eterogeneo di sostanze. Essi sono caratterizzati dalla insolubilità in acqua (o scarsa solubilità) e dalla affinità per i solventi apolari e per gli altri lipidi (natura fortemente
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IPIDI DI DEPOSITO con funzione energetica e protettiva. IPIDI STRUTTURALI componenti delle membrane cellulari IPIDI AD INTENSA ATTIVITA BIOLOGICA
LIPIDI I lipidi naturali sono un gruppo di sostanze eterogenee insolubili nei solventi polari (Idrofobicità) e solubili nei solventi organici (Lipofilicità) FUNZINE IPIDI DI DEPSIT con funzione energetica
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Aspetti generali. Caratteristiche: I lipidi, anche detti grassi, sono composti ternari C, H, O (possono contenere anche P, N)
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H N H R N H R N R R N R H H H
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scaricato da GLICEROFOSFOLIPIDI
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Amminoacidi (1) Presentano un gruppo amminico ( N 2 ) ed un gruppo carbossilico ( COO) nella stessa molecola C 3 N 2 C α * COO Acido 2-ammino propanoico (acido α-ammino propionico) STPA-Chimica Organica
Al posto del glicerolo, è presente un aminoalcool insaturo (trans) a lunga catena: lo sfingolo o sfingosina (C16-18).
CLASSIFICAZIONE DEI LIPIDI Molecole con caratteristica comune: idrofobicità (solubilità in solventi organici) Classi: 1. Acidi grassi 2. Omolipidi gliceridi cere steroidi 3. Eterolipidi fosfolipidi glicolipidi
Fosfolipidi: Fosfogliceridi: l'alcol esterificato è il glicerolo,
Classificazione dei lipidi Molecole con caratteristica comune: idrofobicità (solubilità in solventi organici) Classi: 1. Acidi grassi 2. Omolipidi gliceridi cere Steroli/steroidi 3. Eterolipidi fosfolipidi
Lipidi e membrane. La chimica! Prof. Giorgio Sartor. Versione nov Copyright by Giorgio Sartor. All rights reserved.
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Le molecole biologiche. Sylvia S. Mader Immagini e concetti della biologia Zanichelli editore, 2012
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Si possono annoverare :
I lipidi sono sostanze "naturali", insolubili in acqua. Possono essere estratti con solventi non polari come l'etere etilico e il cloroformio. Il termine lipide deriva dal greco lipos che significa grasso.
Funzione di trasporto delle vitamine liposolubili (A, D, E, K) di cui facilitano anche l'assorbimento.
1 Sono LIPIDI non solo gli oli e i grassi ma anche il colesterolo ed alcuni ormoni come il testosterone e l estrogeno. Sono formati da C, ed O ma il rapporto fra il numero di atomi di C ed O è molto maggiore
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Cap.21 CATABOLISMO DEI LIPIDI Glucosio= forma di energia immediatamente disponibile LIPIDI= Deposito energetico utilizzabile da tutti i tessuti, tranne cervello e globuli rossi Rispetto ai carboidrati,
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SEMINARIO!!! SFINGOLIPIDI Sfingolipidi Ceramidi Lipidi derivati dall aminoalcool sfingosina. Un acido grasso è legato al gruppo aminico della sfingosina. I diversi gruppi polari (R) legati al gruppo OH
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La classificazione dei lipidi Concetti chiave Le proprietà fisiche di un acido grasso sono determinate dalla sua lunghezza e dal suo grado di saturazione. I triacilgliceroli e i glicerofosfolipidi contengono
LIPIDI (1) Lipidi contenenti anche altri gruppi Fosfolipidi: contenenti P. Glicolipidi (o glicosfingolipidi): cont.
LIPIDI Rappresentano un gruppo eterogeneo di sostanze aventi in comune la proprietà di essere insolubili in acqua e solubili in solventi non acquosi (per es. alcoli, cloroformio o idrocarburi) Comunemente
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1. I carboidrati I carboidrati (o saccaridi, zuccheri, o glucidi sono un gruppo molto vasto di sostanze organiche, costituite nella maggior parte solo da tre elementi, carbonio, idrogeno ed ossigeno. Copyright
Possono essere classificati in base alla loro struttura o alla loro funzione. Tra le varie classificazioni: Lipidi non polari Lipidi polari
LIPIDI I lipidi sono una classe eterogenea di composti, accomunati dalle loro proprietà comuni di solubilità: sono insolubili in acqua (idrofobi),mentre sono solubili in solventi organici poco polari.
LIPIDI 1. LIPIDI COMPLESSI 2. LIPIDI SEMPLICI
LIPIDI Biomolecole insolubili in H 2 O e solubili in solventi apolari: etere, cloroformio FUNZIONI: Componenti strutturali delle membrane Forme di deposito e di trasporto di molecole ricche di energia
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